(1E,3E)-1,3-dibenzylidene-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,3E)-1,3-dibenzylidene-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (E,E)-1,3-bisbenzylidenetetral-2-one；(1E,3E)-1,3-dibenzylidene-4H-naphthalen-2-one
• 化学式: C₂₄H₁₈O
• 分子量: 322.406
• InChiKey: VJMUZPOKSLRNSH-OIYSJFPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基苯羰基亚肼酰氯 、 (1E,3E)-1,3-dibenzylidene-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 以35%的产率得到C₃₇H₂₈N₂O
  参考文献：
  名称：

  化学计量控制的亚硝胺与不对称环外二烯酮的环加成反应：微波辅助合成新型单螺并双螺并吡唑啉衍生物†

  摘要：

  微波辅助的（E，E）-1,3-双芳基金属-2-酮与亚硝胺的1,3偶极环加成反应，是通过相应的azo酰氯的脱卤化氢而就地产生的，提供了一系列螺并吡唑啉，收率良好至优异。第二个环外C C键的存在也允许制备双螺并吡唑啉。环加成反应具有高的化学选择性，区域选择性和非对映选择性。螺加合物的结构是根据其光谱数据和元素分析确定的。这些氮的立体化学两项X射线衍射研究已证实-杂环。已经研究了这些杂环化合物的发光性质和荧光量子产率，揭示了其中一些在溶液中是荧光的。

  DOI：

  10.1039/c6ra09703k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 β-四氢萘酮 在 montmorillonite KSF 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到(1E,3E)-1,3-dibenzylidene-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石粘土促进的无溶剂交叉羟醛缩合在聚焦微波辐照下

  摘要：

  为合成芳基和杂芳基反式查耳酮开发了一种环境友好、清洁和通用的协议。该方法涉及在粘土基催化剂存在下在微波辐射下的无溶剂反应条件，并以良好的收率和较短的反应时间提供目标​​化合物。此外，相同的条件允许从芳香醛和酮合成对称的二芳基亚甲基-α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.3390/molecules19067317

文献信息

• Cytotoxic 1,3-diarylidene-2-tetralones and related compounds
  作者：Jonathan R Dimmock、Maniyan P Padmanilyam、Gordon A Zello、J Wilson Quail、Eliud O Oloo、Jared S Prisciak、Heinz-Bernhard Kraatz、Arten Cherkasov、Jeremy S Lee、Theresa M Allen、Cheryl L Santos、Elias K Manavathu、Erik De Clercq、Jan Balzarini、James P Stables

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01402-2

  日期：2002.10

  demonstrated cytotoxic activity towards murine P388 and L1210 cells as well as human Molt 4/C8 and CEM T-lymphocytes. In general, the related 1-arylidene-2-tetralones 3 possessed lower potencies in these screens than the compounds in series 1 and 4. Approximately, half of the compounds were evaluated against a panel of human tumour cell lines. In this screen, most of the enones were more cytotoxic than the

  合成了许多1，3-亚芳基-2-四氢萘酮1、2和4，它们对鼠P388和L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞具有细胞毒活性。一般而言，相关的1-芳基-2-四氢萘酮3在这些筛选中的效力低于系列1和4中的化合物。大约一半的化合物是针对一组人类肿瘤细胞系进行评估的。在该筛选中，大多数烯酮比已确立的抗癌药美法仑具有更高的细胞毒性，并且其中一些已证明对白血病和结肠癌细胞具有选择性毒性。代表性化合物的作用方式包括干扰核酸和蛋白质的生物合成以及改变氧化还原电位。当对小鼠腹膜内给药时，该化合物具有良好的耐受性。