(E)-N'-(5-nitro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene)isonicotinohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(5-nitro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-(5-nitro-2-prop-2-ynoxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₄
• 分子量: 324.296
• InChiKey: FJKJJOUVMRQHMZ-WOJGMQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 、 (E)-N'-(5-nitro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene)isonicotinohydrazide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到N'-(2-((1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-5-nitrobenzylidene) isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型异烟肼嵌入式三唑衍生物：合成，抗结核和抗菌活性评估。

  摘要：

  在本研究中，已经合成了一系列新的异烟肼嵌入的三唑衍生物。评价这些化合物的体外抗结核和抗微生物活性。在筛选出的化合物中，有六个对结核分枝杆菌表现出有效的抗结核活性H37Rv菌株的MIC值为0.78μg/ mL，而三种化合物显示的活性为MIC值为1.56至3.125μg/ mL。通过MTT分析研究了活性化合物对RAW 264.7细胞系的细胞毒性，即使在25μg/ mL浓度下也未观察到毒性。这五种化合物具有良好的抗菌活性。已经针对分枝杆菌InhA酶进行了分子对接，以了解可能的作用机制，这可能为我们确定有效的抗结核候选药物铺平了道路。我们认为，这些分子的进一步优化可能会导致有效的抗结核药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127434
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 potassium carbonate 、 diisopropylethylammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-N'-(5-nitro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型异烟肼嵌入式三唑衍生物：合成，抗结核和抗菌活性评估。

  摘要：

  在本研究中，已经合成了一系列新的异烟肼嵌入的三唑衍生物。评价这些化合物的体外抗结核和抗微生物活性。在筛选出的化合物中，有六个对结核分枝杆菌表现出有效的抗结核活性H37Rv菌株的MIC值为0.78μg/ mL，而三种化合物显示的活性为MIC值为1.56至3.125μg/ mL。通过MTT分析研究了活性化合物对RAW 264.7细胞系的细胞毒性，即使在25μg/ mL浓度下也未观察到毒性。这五种化合物具有良好的抗菌活性。已经针对分枝杆菌InhA酶进行了分子对接，以了解可能的作用机制，这可能为我们确定有效的抗结核候选药物铺平了道路。我们认为，这些分子的进一步优化可能会导致有效的抗结核药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127434

文献信息

• Novel isoniazid embedded triazole derivatives: Synthesis, antitubercular and antimicrobial activity evaluation
  作者：Pravin S. Patil、Sanghratna L. Kasare、Nitin B. Haval、Vijay M. Khedkar、Prashant P. Dixit、Estharla Madhu Rekha、Dharmarajan Sriram、Kishan P. Haval

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127434

  日期：2020.10

  In the present study, a series of new isoniazid embedded triazole derivatives have been synthesized. These compounds were evaluated for their in vitro antitubercular and antimicrobial activities. Among the screened compounds, six have exhibited potent antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain with MIC value 0.78 μg/mL, whereas, three compounds have displayed activity with

  在本研究中，已经合成了一系列新的异烟肼嵌入的三唑衍生物。评价这些化合物的体外抗结核和抗微生物活性。在筛选出的化合物中，有六个对结核分枝杆菌表现出有效的抗结核活性H37Rv菌株的MIC值为0.78μg/ mL，而三种化合物显示的活性为MIC值为1.56至3.125μg/ mL。通过MTT分析研究了活性化合物对RAW 264.7细胞系的细胞毒性，即使在25μg/ mL浓度下也未观察到毒性。这五种化合物具有良好的抗菌活性。已经针对分枝杆菌InhA酶进行了分子对接，以了解可能的作用机制，这可能为我们确定有效的抗结核候选药物铺平了道路。我们认为，这些分子的进一步优化可能会导致有效的抗结核药。