(E)-1-(tert-butyl)-4-(styrylsulfonyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyl)-4-(styrylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-tert-Butyl-4-((E)-2-phenyl-ethenesulfonyl)-benzene；1-tert-butyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]sulfonylbenzene
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S
• 分子量: 300.422
• InChiKey: IOOHLKGUAKACCB-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基碘化锍 、 (E)-1-(tert-butyl)-4-(styrylsulfonyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-tert-Butyl-4-((1R,2S)-2-phenyl-cyclopropanesulfonyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  trans-1-(Arylsulfonyl)-2-arylcyclopropanes and derivatives of cyclopropanesulfonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01263a022
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-(tert-butyl)-4-(styrylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  电子给体-受体配合物在可见光照射下使肉桂酸脱羧磺酰化

  摘要：

  可见光诱导的肉桂酸与芳基磺酸苯酚酯的电子给体-受体配合物促成的肉桂酸脱羧磺酰化反应得到了发展。该方法为在光催化剂和无氧化剂条件下具有优异的官能团相容性的乙烯基砜的合成提供了一种温和而绿色的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00552

文献信息

• Copper-Catalyzed Heck-Type Couplings of Sulfonyl Chlorides with Olefins: Efficient and Rapid Access to Vinyl Sulfones
  作者：Lixia Liu、Pan Xue、Qiulin Chen、Chengming Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153319

  日期：2021.9

  A copper-catalyzed redox-neutral alkene sulfonylation reaction has been developed. This reported protocol can be easily scale up to a gram scale, and smoothly applied to the late-stage modification of several bioactive molecules.

  已开发出铜催化的氧化还原-中性烯烃磺酰化反应。该报告的协议可以轻松扩展到克级，并顺利应用于几种生物活性分子的后期修饰。
• <i>E</i>-Selective synthesis of vinyl sulfones <i>via</i> silver-catalyzed sulfonylation of styrenes
  作者：Qingwen Gui、Kang Han、Zhuoliang Liu、Zhaohong Su、Xiaoli He、Hongmei Jiang、Bufan Tian、Yangyan Li

  DOI：10.1039/c8ob01502c

  日期：——

  An efficient and highly E-selective protocol for the synthesis of vinyl sulfones is described. This simple protocol demonstrates the first synthesis of vinyl sulfones via a silver-catalyzed C–S bond coupling reaction. In addition, the success of the reaction was found to be critically dependent on the use of TEMPO as the additive.

  描述了用于合成乙烯基砜的有效且高度E-选择性的方案。这个简单的协议说明了通过银催化的C–S键偶联反应首次合成乙烯基砜的方法。另外，发现反应的成功关键取决于使用TEMPO作为添加剂。
• Synthesis of Vinylsulfones Via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfinic Acid Sodium Salts
  作者：Ruqing Guo、Qingwen Gui、Dadian Wang、Ze Tan

  DOI：10.1007/s10562-014-1286-5

  日期：2014.8

  A highly efficient synthesis of vinylsulfones was achieved via decarboxylative cross-coupling reaction of cinnamic acids with aromatic sulfinic acid sodium salts catalyzed by Pd(OAc)2 and dppb in the presence of Ag2CO3. The reaction was found to furnish various vinylsulfones in good yields instead of the expected desulfitative product stilbenes. Mechanistic investigation also suggested that the decarboxylation

  在 Ag2CO3 存在下，通过 Pd(OAc)2 和 dppb 催化肉桂酸与芳香亚磺酸钠盐的脱羧交叉偶联反应，实现了乙烯基砜的高效合成。发现该反应以良好的收率提供各种乙烯基砜，而不是预期的脱硫产物二苯乙烯。机理研究还表明，脱羧可能发生在金属转移步骤之后。图形摘要
• Visible-light-induced decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium sulfinates by using Merrifield resin supported Rose Bengal as a catalyst
  作者：Pinhua Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c9ob00790c

  日期：——

  decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium sulfinates for the synthesis of vinyl sulfones was developed. The reaction proceeded smoothly in the presence of Merrifield resin supported Rose Bengal ammonium salt as a photocatalyst and tert-butyl hydroperoxide (70% in water) as an oxidant in aqueous DMSO solution at room temperature under green LED (530-535 nm) irradiation under an air atmosphere

  开发了可见光诱导的肉桂酸与亚磺酸钠的脱羧磺酰化反应，用于合成乙烯基砜。在室温下，在绿色LED（530-535 nm）辐射下，在Merrifield树脂负载的Rose Bengal铵盐作为光催化剂和叔丁基氢过氧化氢（70％水溶液）作为氧化剂的DMSO水溶液中，该反应在室温下顺利进行。空气中，以高收率生产出所需的产品。值得注意的是，可以通过过滤容易地将负载的催化剂与反应混合物分离，并且可以将其循环至少六次而没有任何明显的活性损失。
• Electrochemical Decarboxylative Sulfonylation of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfonylhydrazides to Vinyl Sulfones
  作者：Yu Zhao、Yin-Long Lai、Ke-Si Du、Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01741

  日期：2017.9.15

  A stereoselective synthesis of (E)-vinyl sulfones has been developed via electrochemical oxidative N–S bond cleavage of aromatic sulfonylhydrazides, followed by cross-coupling reactions with cinnamic acids to form the C–S bond. The protocol proceeded smoothly to afford (E)-vinyl sulfones in good yields with wide substrate scope under metal-free and halogen-free conditions.

  通过芳族磺酰肼的电化学氧化N-S键裂解，然后与肉桂酸交叉偶联反应形成C-S键，已开发出立体选择性合成（E）-乙烯基砜的方法。该方案进展顺利，在无金属和无卤素条件下，以高收率得到了（E）-乙烯基砜，具有广泛的底物范围。