(2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-5-methylphenyl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-5-methylphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-5-methylphenyl]-phenylmethanone；[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)-5-methylphenyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: FBDGBKMYMQOTRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)苯并噁唑; 2-(4-甲基苯基)-1,3-苯并噁唑 、 甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(2-(benzo[d]oxazol-2-yl)-5-methylphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-甲苯基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑与甲苯衍生物的钯催化氧化邻位酰化

  摘要：

  开发了使用TBHP作为氧化剂的钯催化的2-芳基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑的氧化邻位酰化反应，其中易得的甲苯衍生物用作原位生成的酰基源。该反应以中等至良好的产率提供了所需的产物，并表现出优异的区域选择性。还提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.025

文献信息

• Cross-Dehydrogenative Coupling of Heterocyclic Scaffolds with Unfunctionalized Aroyl Surrogates by Palladium(II) Catalyzed C(sp²)-H Aroylation through Organocatalytic Dioxygen Activation
  作者：Bhavin V. Pipaliya、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00226

  日期：2017.4.7

  carbonyl group of aryl aldehyde and the aryl methane. However, the ease of availability of aryl methanes makes them the most attractive as an aroyl source. A time dependent selective mono- and bis-aroylation can be achieved. The 1,3-diarylpyrimidines exhibited regioselective aroylation of the 2-phenyl moiety irrespective of the absence or presence of any substitutent (electron withdrawing or electron donating)

  通过NHPI的双氧激活，在Pd（II）催化的C（sp 2）-H活化过程中，生物相关的杂环支架与芳基甲烷的芳基化反应进行了脱氢偶联。质谱和基于1 H NMR的动力学同位素效应研究表明，CH键的活化是决定速率的步骤。自由基清除实验表明存在自由基途径。在1等分试样的反应混合物的1 H NMR和用2-氨基硫代苯酚原位捕集揭示芳基甲烷的需氧氧化过程中醛的形成。该反应对于芳酰基源和包括苯并噻唑，苯并恶唑，吡啶，喹喔啉，嘧啶和偶氮芳烃的导向基团的不同变化具有广泛的范围。发现苄基亚甲基部分是芳酰基碳的来源，最优选苄基醚部分，其次是芳基醛和芳基甲烷的羰基。但是，芳基甲烷的易得性使其成为芳酰基源最具吸引力。可以实现时间依赖性的选择性单-和双-芳基化。1 3-二芳基嘧啶表现出2-苯基部分的区域选择性芳酰基化，而与3-苯基部分中是否存在任何取代基（吸电子或供电子）无关。对于不对称的偶氮芳烃，在带有取代基的苯基部分中发生选择性芳酰基化。
• Ceric Ammonium Nitrate (CAN) Promoted Pd^II-Catalyzed Substrate-Directed<i>o</i>-Benzoxylation and Decarboxylative<i>o</i>-Aroylation
  作者：Sourav Kumar Santra、Arghya Banerjee、Nilufa Khatun、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201403367

  日期：2015.1

  Inexpensive ceric ammonium nitrate (CAN) is an efficient oxidant for the Pd-catalyzed substrate-directed o-benzoxylation and decarboxylative o-aroylation processes. In the presence of CAN, the reaction of directing arenes with carboxylic acids resulted in o-benzoxylated products, whereas a decarboxylative o-aroylation occurred by using α-keto acids, which led to the formation of o-aroylation products

  廉价的硝酸铈铵 (CAN) 是 Pd 催化的底物导向邻苯甲氧基化和脱羧邻芳酰化过程的有效氧化剂。在 CAN 存在下，定向芳烃与羧酸反应生成邻苯甲酰化产物，而使用 α-酮酸发生脱羧邻芳酰化，从而形成邻芳酰化产物。
• Palladium-Catalyzed<i>ortho</i>-Aroylation of 2-Arylbenzothiazoles and 2-Arylbenzoxazoles with Aldehydes
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201201503

  日期：2013.3

  protocol for the ortho-aroylation of 2-arylbenzothiazoles and 2-arylbenzoxazoles has been developed using aldehydes as the aroyl source. This Pd-catalyzed substrate-directed sp2-hybridized C–H bond functionalization occurs in the presence of the oxidant tert-butyl hydroperoxide. A variety of functional groups on the 2-arylbenzothiazoles, 2-arylbenzoxazoles, and aldehydes are tolerated under the reaction

  使用醛作为芳酰基源开发了一种用于 2-芳基苯并噻唑和 2-芳基苯并恶唑邻位芳酰基化的有效方案。这种 Pd 催化的底物导向 sp2 杂化 C-H 键官能化发生在氧化剂叔丁基氢过氧化物存在下。2-芳基苯并噻唑、2-芳基苯并恶唑和醛上的各种官能团在反应条件下是可以耐受的。间位取代的 2-芳基苯并噻唑在受阻较小的邻位发生区域选择性芳酰化。