4-chloro-1-phenyl-1-butanone O-methyloxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-phenyl-1-butanone O-methyloxime
• 英文别名: 4-chloro-1-phenylbutan-1-one O-methyl oxime；(Z/E)-4-chloro-1-phenylbutan-1-one O-methyl oxime；1-chloro-4-phenylbutan-4-one O-methyloxime；4-chloro-N-methoxy-1-phenylbutan-1-imine
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: SEPWVDSNGHSUQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-phenyl-1-butanone O-methyloxime 在 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过SmI2促进的肟醚中NO键的还原性切割，亚胺基自由基：五元环亚胺的直接合成。

  摘要：

  首次报道了由SmI2促进的肟醚中NO键的还原性裂解形成的一种以N为中心的自由基的新方法。原位生成的N中心自由基经过分子内环化以两种方式提供五元环亚胺：N中心自由基加成和N中心阴离子亲核取代。从合成的观点出发，开发了一种有效的五元环亚胺的合成方法。提出了一种转化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02740
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-chloro-1-phenyl-1-butanone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  通过SmI2促进的肟醚中NO键的还原性切割，亚胺基自由基：五元环亚胺的直接合成。

  摘要：

  首次报道了由SmI2促进的肟醚中NO键的还原性裂解形成的一种以N为中心的自由基的新方法。原位生成的N中心自由基经过分子内环化以两种方式提供五元环亚胺：N中心自由基加成和N中心阴离子亲核取代。从合成的观点出发，开发了一种有效的五元环亚胺的合成方法。提出了一种转化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02740

文献信息

• Iminyl Radicals by Reductive Cleavage of N–O Bond in Oxime Ether Promoted by SmI₂: A Straightforward Synthesis of Five-Membered Cyclic Imines
  作者：Fei Huang、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02740

  日期：2019.9.20

  A new generation method of N-centered radicals from the reductive cleavage of the N-O bond in oxime ether promoted by SmI2 is reported for the first time. The in-situ-generated N-centered radicals underwent intramolecular cyclization to afford five-membered cyclic imines in two manners: N-centered radical addition and N-centered anion nucleophilic substitution. From a synthetic point of view, an efficient

  首次报道了由SmI2促进的肟醚中NO键的还原性裂解形成的一种以N为中心的自由基的新方法。原位生成的N中心自由基经过分子内环化以两种方式提供五元环亚胺：N中心自由基加成和N中心阴离子亲核取代。从合成的观点出发，开发了一种有效的五元环亚胺的合成方法。提出了一种转化机制。
• Fast and Selective Dehydrogenative C–H/C–H Arylation Using Mechanochemistry
  作者：Shao-Jie Lou、Yang-Jie Mao、Dan-Qian Xu、Jiang-Qi He、Qi Chen、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1021/acscatal.6b00861

  日期：2016.6.3

  A fast and site-selective biaryl synthesis via dehydrogenative C–H/C–H arylation in a ball mill was developed. In this paper, both electron-deficient oximes and electron-rich anilides quickly and under mild conditions provided arylation with various arenes to give the biaryl products in high-level selectivity. Given the solventless mechanochemical conditions, the transformation obviated the use of

  开发了一种在球磨机中通过脱氢CHH / CHH芳基化快速，选择性地合成联芳基的方法。在本文中，电子不足的肟和富电子的苯胺在快速和温和的条件下均能与各种芳烃芳基化，从而以高水平的选择性得到联芳基产物。在无溶剂的机械化学条件下，该转化避免了使用大量的芳烃偶联剂作为溶剂，并允许使用更复杂，更昂贵的芳烃作为偶联剂，这可能会大大提高C–H / C的应用前景。 -H芳基化策略。
• 一种机械力促进下合成联苯O-甲基肟醚类化合物和联苯羰基类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107353227A

  公开（公告）日：2017-11-17

  本发明公开了一种机械力促进下合成联苯O‑甲基肟醚类化合物和联苯羰基类化合物的方法，所述方法包括：(1)将化合物(I)与化合物(II)、钯催化剂、氧化剂、添加剂和磨球体一起加入球磨反应器中进行球磨反应，反应结束后，反应混合物经后处理得到式(III)所示的联苯O‑甲基肟醚类化合物；所述氧化剂为过硫酸钾、过硫酸钠、过硫酸铵、过一硫酸氢钾复合盐、N‑氟代双苯磺酰胺或1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑重氮化二环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)；所述添加剂为N,N‑二甲基甲酰胺、N,N‑二甲基乙酰胺、N,N‑二乙基甲酰胺、N,N‑二乙基乙酰胺或N‑甲基吡咯烷酮；(2)式(III)化合物经酸性水解得到式(IV)所示的联苯羰基类化合物。本发明工艺简单(无溶剂)、操作方便、高原子利用率、适合于工业化应用。
• Antibacterial monic acid esters
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04362743A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  Compounds of formula (II): ##STR1## in which Y represents ##STR2## and R.sub.0 represents a C.sub.2-20 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, C.sub.4-20 alkenyl, arakyl, cycloalkylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl group, which is substituted by a hydroxyiminohydrazono- or semicarbazono group, have activity against human and veterinary bacteria and mycoplasma. They may be produced by conventional methods and are used in conventional formulations.

  化合物的公式（II）：##STR1## 其中Y代表##STR2##，R.sub.0代表C.sub.2-20烷基，C.sub.3-8环烷基，C.sub.4-20烯基，arakyl，cycloalkylalkyl，杂环基或杂环基烷基，其被羟肟肼酰肼或半卡巴肼基取代，对人类和兽医细菌和支原体具有活性。它们可以通过常规方法生产，并用于常规配方。
• Ligand-Promoted Pd-Catalyzed Oxime Ether Directed C–H Hydroxylation of Arenes
  作者：Yu-Feng Liang、Xiaoyang Wang、Yizhi Yuan、Yujie Liang、Xinyao Li、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acscatal.5b01700

  日期：2015.10.2

  An efficient Pd-catalyzed oxime ether directed ortho C-H hydroxylation of arenes under neutral conditions has been developed. The efficiency of this hydroxylation is significantly improved by a ligand. Oxone, an inexpensive, readily available, and safe reagent, was employed as terminal oxidant and oxygen source. The challenging electron-deficient substrates could also be monohydroxylated in high efficiency. Drug modification with this protocol was also successfully demonstrated.