(2-benzothiazol-2-yl-4-fluorophenyl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-benzothiazol-2-yl-4-fluorophenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-(2-benzoyl-5-fluorophenyl)benzothiazole；[2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-4-fluorophenyl]-phenylmethanone；[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-4-fluorophenyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₀H₁₂FNOS
• 分子量: 333.386
• InChiKey: ISSWEUVFFSIQTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 2-(3-氟苯基)-1,3-苯并噻唑 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(2-benzothiazol-2-yl-4-fluorophenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-甲苯基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑与甲苯衍生物的钯催化氧化邻位酰化

  摘要：

  开发了使用TBHP作为氧化剂的钯催化的2-芳基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑的氧化邻位酰化反应，其中易得的甲苯衍生物用作原位生成的酰基源。该反应以中等至良好的产率提供了所需的产物，并表现出优异的区域选择性。还提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.025

文献信息

• Palladium-Catalyzed<i>ortho</i>-Aroylation of 2-Arylbenzothiazoles and 2-Arylbenzoxazoles with Aldehydes
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201201503

  日期：2013.3

  protocol for the ortho-aroylation of 2-arylbenzothiazoles and 2-arylbenzoxazoles has been developed using aldehydes as the aroyl source. This Pd-catalyzed substrate-directed sp2-hybridized C–H bond functionalization occurs in the presence of the oxidant tert-butyl hydroperoxide. A variety of functional groups on the 2-arylbenzothiazoles, 2-arylbenzoxazoles, and aldehydes are tolerated under the reaction

  使用醛作为芳酰基源开发了一种用于 2-芳基苯并噻唑和 2-芳基苯并恶唑邻位芳酰基化的有效方案。这种 Pd 催化的底物导向 sp2 杂化 C-H 键官能化发生在氧化剂叔丁基氢过氧化物存在下。2-芳基苯并噻唑、2-芳基苯并恶唑和醛上的各种官能团在反应条件下是可以耐受的。间位取代的 2-芳基苯并噻唑在受阻较小的邻位发生区域选择性芳酰化。
• Palladium-catalyzed oxidative ortho-acylation of 2-arylbenzoxazoles and 2-arylbenzothiazoles with toluene derivatives
  作者：Yong Zheng、Wei-Bin Song、Shu-Wei Zhang、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.025

  日期：2015.3

  A palladium-catalyzed oxidative ortho-acylation of 2-arylbenzoxazoles and 2-arylbenzothiazoles using TBHP as oxidant was developed, in which readily available toluene derivatives were used as the in situ generated acyl sources. This reaction afforded the desired products in moderate to good yields, and exhibited excellent regioselectivity. The plausible mechanism was also proposed.

  开发了使用TBHP作为氧化剂的钯催化的2-芳基苯并恶唑和2-芳基苯并噻唑的氧化邻位酰化反应，其中易得的甲苯衍生物用作原位生成的酰基源。该反应以中等至良好的产率提供了所需的产物，并表现出优异的区域选择性。还提出了合理的机制。