1-[(N,N-diethylcarbamoyl)oxyl]-2(1H)-pyridinethione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[(N,N-diethylcarbamoyl)oxyl]-2(1H)-pyridinethione
• 英文别名: (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) N,N-diethylcarbamate
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 226.299
• InChiKey: NKIQPEQFSPCPDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  光气 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 二乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到1-[(N,N-diethylcarbamoyl)oxyl]-2(1H)-pyridinethione
  参考文献：
  名称：

  自终止自由基氧化：通过使用各种有机 O 中心自由基探索概念的范围

  摘要：

  添加各种以 O 为中心的有机基团 XO• {即（烷氧基羰基）氧基团、ROC(O)O•、[(烷氧基羰基)酰基]氧基团、ROC(O)C(O)O•、（氨基甲酰基）氧基团、R2NC(O)O•、烷氧基自由基RO• 和硝酰基自由基R2NO•} 到炔烃引发氧化自由基环化级联反应，该级联反应通过释放以C 或N 为中心的自由基X• 终止。这一发现清楚地突出了最近发现的自终止自由基氧化概念的普遍性，通过该概念，C≡C 三键可以在非常温和的反应条件下转化为羰基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300257
• 作为试剂：
  描述：

  环癸炔 在 1-[(N,N-diethylcarbamoyl)oxyl]-2(1H)-pyridinethione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cis-1-decalone 、 cis-Bicyclo<5.3.0>decan-2-on
  参考文献：
  名称：

  自终止自由基氧化：通过使用各种有机 O 中心自由基探索概念的范围

  摘要：

  添加各种以 O 为中心的有机基团 XO• {即（烷氧基羰基）氧基团、ROC(O)O•、[(烷氧基羰基)酰基]氧基团、ROC(O)C(O)O•、（氨基甲酰基）氧基团、R2NC(O)O•、烷氧基自由基RO• 和硝酰基自由基R2NO•} 到炔烃引发氧化自由基环化级联反应，该级联反应通过释放以C 或N 为中心的自由基X• 终止。这一发现清楚地突出了最近发现的自终止自由基氧化概念的普遍性，通过该概念，C≡C 三键可以在非常温和的反应条件下转化为羰基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300257

文献信息

• Self-Terminating Radical Oxygenations: Probing of the Scope of the Concept by Use of Various Organic O-Centered Radicals
  作者：Christian Jargstorff、Uta Wille

  DOI：10.1002/ejoc.200300257

  日期：2003.8

  Addition of various organic O-centered radicals XO• i.e. (alkoxycarbonyl)oxyl radicals, ROC(O)O•, [(alkoxycarbonyl)acyl]oxyl radicals, ROC(O)C(O)O•, (carbamoyl)oxyl radicals, R2NC(O)O•, alkoxyl radicals, RO•, and nitroxyl radicals, R2NO•} to alkynes initiates an oxidative radical cyclization cascade, which is terminated by release of a C- or N-centered radical X•. This finding clearly highlights the

  添加各种以 O 为中心的有机基团 XO• 即（烷氧基羰基）氧基团、ROC(O)O•、[(烷氧基羰基)酰基]氧基团、ROC(O)C(O)O•、（氨基甲酰基）氧基团、R2NC(O)O•、烷氧基自由基RO• 和硝酰基自由基R2NO•} 到炔烃引发氧化自由基环化级联反应，该级联反应通过释放以C 或N 为中心的自由基X• 终止。这一发现清楚地突出了最近发现的自终止自由基氧化概念的普遍性，通过该概念，C≡C 三键可以在非常温和的反应条件下转化为羰基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)