dimethyl 4,7,16,19-tetraoxo-8,15-dioxa-6,17-diazadocosanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4,7,16,19-tetraoxo-8,15-dioxa-6,17-diazadocosanedioate
• 英文别名: Methyl 5-[6-[(5-methoxy-2,5-dioxopentyl)carbamoyloxy]hexoxycarbonylamino]-4-oxopentanoate；methyl 5-[6-[(5-methoxy-2,5-dioxopentyl)carbamoyloxy]hexoxycarbonylamino]-4-oxopentanoate
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₁₀
• 分子量: 460.481
• InChiKey: KDXJJTOUOFEGIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)(disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl)) dicarbonate 、 5-氨基酮戊酸甲酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到dimethyl 4,7,16,19-tetraoxo-8,15-dioxa-6,17-diazadocosanedioate
  参考文献：
  名称：

  新型GSH响应性5-氨基乙酰丙酸的前药用于肿瘤的光诊断和光动力治疗

  摘要：

  5-氨基乙酰丙酸（5-ALA）及其两种酯衍生物（5-ALA-OMe和5-ALA-OHex）已被批准用于临床中的肿瘤的光诊断和光动力疗法（PDT）。但是，它们的药理活性受到其在生理条件下的不稳定性和缺乏肿瘤选择性的限制。为了克服这些缺点，基于许多类型的肿瘤细胞具有比正常细胞更高的细胞内谷胱甘肽水平的事实，设计了谷胱甘肽响应性5-ALA衍生物（SA）。通过用自消灭性二硫键连接物屏蔽5-ALA甲酯的5-阴离子基团（5-ALA-OMe）合成SA。与5-ALA和5-ALA-OMe相比，SA在生理条件下显示出更高的稳定性，并且可以响应于谷胱甘肽而有效地释放母体化合物5-ALA-OMe。在肿瘤细胞中，SA在低浓度下表现出优异的原卟啉IX（PpIX）生产活性，而在相同浓度下5-ALA和5-ALA-OMe无效。在SA诱导的PpIX的生产呈正与细胞内谷胱甘肽水平相关，并且SA表现出增强的光毒性，由于其优良的P

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111582