5-chloro-2-(2-phenylethenyl)benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(2-phenylethenyl)benzoxazole
• 英文别名: (E)-5-chloro-2-styrylbenzo[d]oxazole；(E)-5-chloro-2-styrylbenzoxazole；5-chloro-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: YFHJEPKVHWFEGW-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(2-phenylethenyl)benzoxazole 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 在 三氟化硼乙醚 、 C₃₆H₄₄FeP₂ 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硅格氏试剂对氮杂芳基活化的烯烃的区域和对映选择性加成

  摘要：

  据报道硅格氏试剂在C（sp 3）-Si键形成中的新应用。借助于BF 3· OEt 2，这些硅亲核试剂在铜催化下跨由各种氮杂芳基基团活化的烯烃加成。已开发出以苯并恶唑活化的烯烃为底物和CuI-Josiphos络合物为催化剂的对映选择性版本，形成具有良好或高对映体比率（高达97：3）的C（sp3）-Si键。该方法扩展了用于“共轭加成”类型C（sp 3）-Si键形成的工具箱。

  DOI：

  10.1002/anie.201905934
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 3-硝基吡啶 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到5-chloro-2-(2-phenylethenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  C2官能化的苯并恶唑，萘并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑的有机催化氧化合成

  摘要：

  描述了一种有效的有机催化方法，用于将邻氨基苯酚，1-氨基-2-萘酚，邻氨基苯硫酚和邻苯二胺与醇进行环化，在需氧氧化条件下生成相应的苯并恶唑，萘并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑。该方法依赖于使用3-硝基吡啶作为唯一催化剂在好氧条件下将苄醇或肉桂醇原位转化为相应的醛。开发的协议不包括使用昂贵的金属如Ru，Pd和Cu作为催化剂和刺激性氧化剂。大量取代的邻氨基苯酚，1-氨基-2-萘酚，邻氨基苯硫酚和在优化的反应条件下耐受邻苯二胺，得到类似的苯并恶唑，萘并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑。根据控制实验已提出了机械方案。结果表明，在有氧条件下，叔丁氧基碱的自氧化可产生t BuOOH的催化量，这对成功完成所开发的方法起着决定性的作用。所描述的方法被扩展以产生广泛的衍生物，分离的产率高达96％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.017

文献信息

• Ligand promoted Pd-catalyzed dehydrogenative alkenylation of hetereoarenes
  作者：Wei-Chih Lee、Ting-Hsuan Wang、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1039/c3cc48750d

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of heteroarenes with alkenes has been developed. This alkenylation paradigm encompasses a wide range of substrates and provides a straightforward approach toward C2-E-alkenylated azole motifs.

  已开发出一种高效的Pd催化的杂环烃与烯烃的交叉脱氢偶联反应。这种烯基化范式涵盖了广泛的底物，并提供了一种直接的方法来合成C2-E-烯基化咪唑基团。
• Synthesis of 2-Styrylbenzoxazole Derivatives by the Reaction of Styrylphenolic Schiff Bases with Thianthrene Cation Radical
  作者：Hee Jung Park、Myeong Soon Park、Tae Hee Lee、Koon Ha Park

  DOI：10.1002/jhet.1707

  日期：2013.5

  method of 2‐styrylbenzoxazoles by oxidative intramolecular cyclization of styrylphenolic Schiff bases with thianthrene cation (Th+.ClO4−) is described. The oxidative cyclization of Schiff bases in the presence of 2,6‐di‐tert‐butyl‐4‐methylpyridine (DTBMP) gives 2‐styrylbenzoxazole derivatives in better yields than those in the absence of DTBMP.

  通过与噻蒽阳离子styrylphenolic席夫碱氧化分子内环化（TH的2-苯乙烯苯并恶唑甲简单而快速的方法制备。+ CLO 4 - ）进行说明。在没有2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）的情况下，席夫碱的氧化环化产生的2-苯乙烯基苯并恶唑衍生物的收率要高于不存在DTBMP的情况。
• Copper‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Addition of Silicon Grignard Reagents to Alkenes Activated by Azaaryl Groups
  作者：Wenbin Mao、Weichao Xue、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201905934

  日期：2019.7.29

  A new application of silicon Grignard reagents in C(sp3)−Si bond formation is reported. With the aid of BF3⋅OEt2, these silicon nucleophiles add across alkenes activated by various azaaryl groups under copper catalysis. An enantioselective version employing benzoxazole‐activated alkenes as substrates and a CuI‐josiphos complex as catalyst has been developed, forming the C(sp3)−Si bond with good to

  据报道硅格氏试剂在C（sp 3）-Si键形成中的新应用。借助于BF 3· OEt 2，这些硅亲核试剂在铜催化下跨由各种氮杂芳基基团活化的烯烃加成。已开发出以苯并恶唑活化的烯烃为底物和CuI-Josiphos络合物为催化剂的对映选择性版本，形成具有良好或高对映体比率（高达97：3）的C（sp3）-Si键。该方法扩展了用于“共轭加成”类型C（sp 3）-Si键形成的工具箱。
• Organocatalytic oxidative synthesis of C2-functionalized benzoxazoles, naphthoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles
  作者：Dhananjaya Kaldhi、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Subhashree Nayak、V. Ravichandiran、Sreya Gupta、Chinmoy K. Hazra、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.017

  日期：2019.1

  give analogous benzoxazoles, naphthoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles. A mechanistic proposal has been drawn based upon the control experiments. It was demonstrated that under the influence of aerobic conditions the catalytic amounts of tBuOOH can be generated by auto-oxidation of tert-butoxide base which plays a decisive role towards successful completion of the developed approach. The described

  描述了一种有效的有机催化方法，用于将邻氨基苯酚，1-氨基-2-萘酚，邻氨基苯硫酚和邻苯二胺与醇进行环化，在需氧氧化条件下生成相应的苯并恶唑，萘并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑。该方法依赖于使用3-硝基吡啶作为唯一催化剂在好氧条件下将苄醇或肉桂醇原位转化为相应的醛。开发的协议不包括使用昂贵的金属如Ru，Pd和Cu作为催化剂和刺激性氧化剂。大量取代的邻氨基苯酚，1-氨基-2-萘酚，邻氨基苯硫酚和在优化的反应条件下耐受邻苯二胺，得到类似的苯并恶唑，萘并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑。根据控制实验已提出了机械方案。结果表明，在有氧条件下，叔丁氧基碱的自氧化可产生t BuOOH的催化量，这对成功完成所开发的方法起着决定性的作用。所描述的方法被扩展以产生广泛的衍生物，分离的产率高达96％。