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5-benzyl-5-cinnamyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
5-benzyl-5-cinnamyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
英文别名
5-benzyl-2,2-dimethyl-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,3-dioxane-4,6-dione
5-benzyl-5-cinnamyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione化学式
CAS
——
化学式
C22H22O4
mdl
——
分子量
350.414
InChiKey
XTZMJSJZQNZLQP-NTEUORMPSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5
  • 重原子数:
    26
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.27
  • 拓扑面积:
    52.6
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    2,2-二甲基-5-(苯基甲基)-1,3-二噁烷-4,6-二酮3-苯基丙-2-烯-1-醇四(三苯基膦)钯 作用下, 以 为溶剂, 反应 3.0h, 以80%的产率得到5-benzyl-5-cinnamyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
    参考文献:
    名称:
    烯丙醇使用四[三苯基膦]钯(0)催化剂对麦氏酸进行烯丙基化
    摘要:
    使用四[三苯基膦]钯 (0) [(PPh 3 ) 4 Pd] 作为催化剂,在苯中,在 80°C 下,无需预先活化烯丙基羟基,可以将 Meldrum 的酸通过烯丙基醇进行烯丙基化。
    DOI:
    10.3987/com-05-10437
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文献信息

  • Mitsunobu <i>C</i>-Alkylation of Meldrum's Acids
    作者:Tony K. M. Shing、Lian-Hai Li、Kesavaram Narkunan
    DOI:10.1021/jo962288+
    日期:1997.3.1
    C-Dialkylation of Meldrum's acid (2a) and 5-benzyl Meldrum's acid (2b) can be achieved through Mitsunobu dehydration using allylic and arylmethyl alcohols as alkylating agents. This is the first time that the Mitsunobu reaction is successfully applied to the C-alkylation of a highly enolizable cyclic beta-dicarbonyl system. With primary (allylic and arylmethyl) alcohols, the alkylations always take place at the carbon bearing the hydroxy: group. For secondary allylic alcohols, a catalytic amount of Pd(0) must be added to enhance the regioselectivity of C-alkylation over O-alkylation. With (Ph(3)P)(4)Pd(0) as a catalyst, the reaction occurs specifically at the less hindered carbon, and the configuration of the resultant double bond is always trans. Attempts to monoalkylate Meldrum's acids 2a and 2b failed.
  • Allylation of Meldrum’s Acids by Allylic Alcohols Using Tetrakis[triphenylphosphine]palladium(0) Catalysts
    作者:Ling-Ching Chen、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Hsin-Yu Huang
    DOI:10.3987/com-05-10437
    日期:——
    Meldrum's acids can be allylated by allylic alcohols using tetrakis[triphenylphosphine]palladium(0) [(PPh 3 ) 4 Pd] as a catalyst in benzene at 80°C without prior activation of allylic hydroxy group.
    使用四[三苯基膦]钯 (0) [(PPh 3 ) 4 Pd] 作为催化剂,在苯中,在 80°C 下,无需预先活化烯丙基羟基,可以将 Meldrum 的酸通过烯丙基醇进行烯丙基化。
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