α-acetyl-α-(trans-cinnamyl)-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-acetyl-α-(trans-cinnamyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3-acetyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: YLPJBMXVALQMNO-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 palladium diacetate 三乙基硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到α-acetyl-α-(trans-cinnamyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Triethylborane as an efficient promoter for palladium-catalyzed allylation of active methylene compounds with allyl alcohols

  摘要：

  Without prior activation of allyl alcohols, allylation of a variety of active methylene compounds with allyl alcohols proceeds smoothly at rt-50degreesC in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)(2) (1-10mol%), Et3B (30-240 mol%), a phosphine ligand (1-20 mol%), and a base (0 to 50-60 mol%). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01234-1

文献信息

• Rhodium/Lewis Acid Catalyzed Regioselective Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Internal Alkynes
  作者：Wei-Feng Zheng、Qiu-Jing Xu、Qiang Kang

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00284

  日期：2017.6.26

  regioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds to internal alkynes catalyzed by rhodium/Lewis acid catalysts. The corresponding branched/linear allylic alkylation products could be selectively obtained in good yields. Rh–H species were considered to be generated by direct C–H oxidative addition of 1,3-dicarbonyl compounds with rhodium catalyst with the assistance of Lewis acid. Moreover, a retro-allylic

  在本文中，我们描述了将铑/路易斯酸催化剂将1，3-二羰基化合物区域选择性加成至内部炔烃的有效方案。可以高收率选择性地获得相应的支链/线性烯丙基烷基化产物。Rh-H物质被认为是通过在路易斯酸的辅助下用铑催化剂直接1，H-二羰基化合物的CH-H氧化加成反应而产生的。此外，在该转化中观察到了逆烯丙基烷基化过程。