3-(3-methyl-2,5-dioxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(3-methyl-2,5-dioxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• mdl: MFCD12402152
• 分子量: 261.277
• InChiKey: HJJOGIJWCDBDER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methyl-2,5-dioxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl)propanoic acid 、 1-(3-氯苯基)哌嗪 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以55.3%的产率得到1-{3-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-3-oxopropyl}-3-methyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 3-(3-methyl-2,5-dioxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl)propanamides 和 3-phenyl-butanamides 的合成、抗惊厥和镇痛活性

  摘要：

  合成了新的 3-(3-methyl-2,5-dioxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl) 丙酰胺及其非酰亚胺类似物的重点库，并测试了抗惊厥活性。这些化合物是通过起始羧酸与适当胺的偶联反应获得的。使用最大电休克癫痫 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫模型在小鼠中进行初始抗惊厥筛选（腹腔给药）。最有希望的化合物 6 在 MES 和 scPTZ 测试中显示出比丙戊酸更有效的保护，丙戊酸仍被认为是最相关的一线抗惊厥药之一。构效关系分析表明，吡咯烷-2,5-二酮环的存在对保持抗惊厥活性很重要，但并非必不可少。此外，化合物 6 在奥沙利铂诱导的小鼠神经性疼痛模型中显示出有效的镇痛特性。化合物 6 最合理的作用机制可能来自其对神经元钠通道（位点 2）和高压激活的 L 型钙通道的影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000225
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基琥珀酸 、 β-丙氨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3-(3-methyl-2,5-dioxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型 3-(3-methyl-2,5-dioxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl)propanamides 和 3-phenyl-butanamides 的合成、抗惊厥和镇痛活性

  摘要：

  合成了新的 3-(3-methyl-2,5-dioxo-3-phenylpyrrolidin-1-yl) 丙酰胺及其非酰亚胺类似物的重点库，并测试了抗惊厥活性。这些化合物是通过起始羧酸与适当胺的偶联反应获得的。使用最大电休克癫痫 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫模型在小鼠中进行初始抗惊厥筛选（腹腔给药）。最有希望的化合物 6 在 MES 和 scPTZ 测试中显示出比丙戊酸更有效的保护，丙戊酸仍被认为是最相关的一线抗惊厥药之一。构效关系分析表明，吡咯烷-2,5-二酮环的存在对保持抗惊厥活性很重要，但并非必不可少。此外，化合物 6 在奥沙利铂诱导的小鼠神经性疼痛模型中显示出有效的镇痛特性。化合物 6 最合理的作用机制可能来自其对神经元钠通道（位点 2）和高压激活的 L 型钙通道的影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000225