3-N-(2-hydroxyimino-1-oxopropyl)aminopropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-N-(2-hydroxyimino-1-oxopropyl)aminopropanoic acid
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 174.156
• InChiKey: NLJIDSXDOAPAJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 异氰化异丙酯 、 3-N-(2-hydroxyimino-1-oxopropyl)aminopropanoic acid 、 4-甲氧基苄胺 以 甲醇 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ugi多组分反应在神经药抑制乙酰胆碱酯酶活化剂合成中的应用

  摘要：

  最近，通过肟亲核试剂与外围位点配体的共价键连接，开发了一种新型的化学战剂活化剂抑制乙酰胆碱酯酶（AChE），具有令人鼓舞的体外潜力。但是，这些分子结构的复杂性阻碍了它们的可及性。我们报告了各种基于肟的化合物与Ugi多组分反应的相容性，在该反应中，四个易于使用的结构单元混合在一起，形成了连接再活化单元和潜在的外围位点配体的产物。使用此方法成功合成了一个小的咪唑和咪唑活化剂库。这些化合物中的一些显示出在体外激活被各种类型的CWA抑制的AChE的有希望的能力。使用分子建模来了解这些化合物之间重新活化潜能的差异。使用暴露于沙林的大鼠体内评估了四种化合物。与目前的解毒剂普拉利肟（2-PAM）相比，其中一种活化剂显示出更高的体内功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01083
• 作为产物：
  描述：

  ethyl pyruvate oxime 、 β-丙氨酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以22.6%的产率得到3-N-(2-hydroxyimino-1-oxopropyl)aminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  肟的亲水性支架可作为活性有机磷酸酯的有效催化失活剂

  摘要：

  尽管Dekon 139（2,3-丁二酮一肟（DAM）的钾盐）可作为皮肤活性有机磷酸盐（OP）的去污剂，但由于其体积小和亲脂性，与经皮吸收相关的不良事件相关。为了解决这个物理化学问题，我们合成并评估了14种亲水性肟化合物的聚焦文库的活性，每种化合物都设计了DAM或单异亚硝基丙酮（MINA）肟，束缚在极性或带电的支架上，以优化尺寸，亲水性和肟酸度。使用对氧磷（POX）作为模型OP进行高通量比色测定，以确定这些化合物在各种pH和温度条件下POX失活的动力学。初步筛选确定了6种先导化合物，相对于Dekon 139，t 1/2）降低了2-3倍。我们的机理研究表明，肟化合物对POX的灭活在较高的温度下以及pH依赖的方式下发生的速度更快，其中带负电荷的肟酸种类≥10–倍数比中性肟更有效。最后，使用一种先导化合物，我们证明了其对猪皮肤离体POX净化的有前途的功效，并显示了通过POX灭活保护乙酰胆碱酯酶（A

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2018.10.022