(E)-2,2-dimethyl-4-methylene-7-phenylhept-6-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-4-methylene-7-phenylhept-6-en-3-one
• 英文别名: (E)-2,2-dimethyl-4-methylidene-7-phenylhept-6-en-3-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: DWWPUVXSJRMPNC-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 barium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-2,2-dimethyl-4-methylene-7-phenylhept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ba / Pd催化系统可实现脱水交叉偶联和出色的E-选择性Wittig反应。

  摘要：

  开发了Ba / Pd协同催化系统，以使烯丙基醇与P-烷基的脱水交叉偶联直接发生，并促进一个罐中随后的Wittig反应。分离出多种多取代的1,4-二烯，具有良好的选择性，并具有宽E选择性的宽P-内酯（通过酯和酮羰基均稳定）和醛（脂族和芳族）底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02623

文献信息

• Dehydrative Synthesis of Functionalized Skipped Dienes from Stabilized Phosphonium Ylides and Allylic Alcohols in Water
  作者：Xiantao Ma、Jing Yu、Cuijie Han、Qiuju Zhou、Mengjuan Ren、Lixin Li、Lin Tang

  DOI：10.1002/adsc.201801266

  日期：2019.3.5

  activator‐free dehydrative alkylation of stabilized phosphonium ylides with allylic alcohols in water is developed in the presence of [Pd(allyl)Cl]2/dppf catalyst. A wide range of aryl, heteroaryl, alkyl and even allylic tertiary alcohols can readily react with stabilized phosphonium ylides with high regioselectivity for the efficient synthesis of functionalized skipped dienes in moderate to high yields. The

  在[Pd（烯丙基）Cl] 2 / dppf催化剂的存在下，稳定化的磷鎓烷基化物与烯丙基醇在水中发生了温和且无活化剂的脱水烷基化反应。各种各样的芳基，杂芳基，烷基，甚至烯丙基叔醇都可以很容易地与稳定的烷基化物反应，具有较高的区域选择性，可以以中等至高收率有效地合成官能化的跳过的二烯。通过高分辨率质谱和扩散有序光谱核磁共振研究了水的作用，结果表明水可能通过氢键在π-烯丙基铝配合物的形成中起关键作用。但是，本方法不适用于对水敏感的磷化。
• Catalytic Allylation of Stabilized Phosphonium Ylides with Primary Allylic Amines
  作者：Xian-Tao Ma、Yong Wang、Rui-Han Dai、Cong-Rong Liu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/jo401736k

  日期：2013.11.1

  A range of ketone-stabilized phosphonium ylides were allylated with high regioselectivity by primary allylic amines in the presence of 5 mol % Pd(PPh3)4 and 10 mol % B(OH)3, and subsequent one-pot Wittig olefination gave structurally diverse α,β-unsaturated ketones in good to excellent overall yields with excellent E selectivity. The one-pot allylation/olefination reaction was extended to ester- and

  在5 mol％Pd（PPh 3）4和10 mol％B（OH）3的存在下，通过伯烯丙基胺以高区域选择性将一系列酮稳定化的磷鎓烷基化，然后进行一锅Wittig烯化反应，从而获得结构上的多样性α，β-不饱和酮，具有优异的E选择性，具有良好的总收率或优异的总收率。通过用TsOH取代B（OH）3，将一锅烯丙基化/烯烃化反应扩展到酯和腈稳定的phospho，然后以适当的总收率得到相应的α，β-不饱和酯和腈。
• A Ba/Pd Catalytic System Enables Dehydrative Cross-Coupling and Excellent <i>E</i>-Selective Wittig Reactions
  作者：Peizhong Xie、Weishan Fu、Xinying Cai、Zuolian Sun、Ying Wu、Shuangshuang Li、Cuiqing Gao、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02623

  日期：2019.9.6

  A Ba/Pd cooperative catalysis system was developed to enable the dehydrative cross-coupling of allylic alcohols with P-ylides to occur directly and promote a subsequent Wittig reaction in one pot. A variety of multisubstituted 1,4-dienes were isolated in good to excellent yields with broad P-ylides (stabilized by both ester and ketone carbonyl groups) and aldehyde (aliphatic and aromatic) substrates

  开发了Ba / Pd协同催化系统，以使烯丙基醇与P-烷基的脱水交叉偶联直接发生，并促进一个罐中随后的Wittig反应。分离出多种多取代的1,4-二烯，具有良好的选择性，并具有宽E选择性的宽P-内酯（通过酯和酮羰基均稳定）和醛（脂族和芳族）底物。