(+/-)-S-(3-phenyl-2-propenyloxycarboxymethyl)-S-phenyl-N-(4-toluenesulfonyl)sulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-S-(3-phenyl-2-propenyloxycarboxymethyl)-S-phenyl-N-(4-toluenesulfonyl)sulfoximine
• 英文别名: [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-[N-(4-methylphenyl)sulfonyl-S-phenylsulfonimidoyl]acetate
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅S₂
• 分子量: 469.582
• InChiKey: DIUVPRUJUWYESF-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-S-(3-phenyl-2-propenyloxycarboxymethyl)-S-phenyl-N-(4-toluenesulfonyl)sulfoximine 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(S_RS,RS)-S-(2-phenylbut-3-enyl)-S-phenyl-N-(4-toluenesulfonyl)sulfoximine 、 (+/-)-(S_RS,SR)-S-(2-phenylbut-3-enyl)-S-phenyl-N-(4-toluenesulfonyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶取代的烯丙基甲苯磺酸酯的不对称脱羧克莱森重排反应

  摘要：

  已经制备了在乙酰基残基上含有多种N-芳基磺酰基磺酰亚胺亚胺的烯丙基乙酸酯，并将其进行脱羧化克莱森重排反应。重排的产物通常以良好的产率分离，并且已经获得了高达82:18的非对映选择性。所述ñ - （2,4,6- triisopropylphenylsulfonyl） -小号-苯基亚磺酰亚胺部分，得到最好的选择性。通过X射线晶体学确定主要异构体的立体化学。提出了解释重排的立体化学过程的模型。

  DOI：

  10.1021/jo050747d
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl-S-phenyl-N-(p-tolylsulfonyl)sulfoximide 在 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (+/-)-S-(3-phenyl-2-propenyloxycarboxymethyl)-S-phenyl-N-(4-toluenesulfonyl)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶取代的烯丙基甲苯磺酸酯的不对称脱羧克莱森重排反应

  摘要：

  已经制备了在乙酰基残基上含有多种N-芳基磺酰基磺酰亚胺亚胺的烯丙基乙酸酯，并将其进行脱羧化克莱森重排反应。重排的产物通常以良好的产率分离，并且已经获得了高达82:18的非对映选择性。所述ñ - （2,4,6- triisopropylphenylsulfonyl） -小号-苯基亚磺酰亚胺部分，得到最好的选择性。通过X射线晶体学确定主要异构体的立体化学。提出了解释重排的立体化学过程的模型。

  DOI：

  10.1021/jo050747d

文献信息

• Asymmetric Decarboxylative Claisen Rearrangement Reactions of Sulfoximine-Substituted Allylic Tosylacetic Esters
  作者：Donald Craig、Fabienne Grellepois、Andrew J. P. White

  DOI：10.1021/jo050747d

  日期：2005.8.1

  Allylic acetate esters containing a variety of N-arylsulfonyl sulfoximines on the acetyl residue have been prepared and submitted to the decarboxylative Claisen rearrangement reaction. Rearranged products were isolated in generally good yields, and diastereoselectivities up to 82:18 have been obtained. The N-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-S-phenyl sulfoximine moiety gave the best selectivity. The

  已经制备了在乙酰基残基上含有多种N-芳基磺酰基磺酰亚胺亚胺的烯丙基乙酸酯，并将其进行脱羧化克莱森重排反应。重排的产物通常以良好的产率分离，并且已经获得了高达82:18的非对映选择性。所述ñ - （2,4,6- triisopropylphenylsulfonyl） -小号-苯基亚磺酰亚胺部分，得到最好的选择性。通过X射线晶体学确定主要异构体的立体化学。提出了解释重排的立体化学过程的模型。