N-(p-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(p-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propenylamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-((R)-1-phenylallyl)benzenamine；4-methoxy-N-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: FDMPCIDNOIORDB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propenylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 (3R,3aR)-2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-3-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  双环环戊烯酮通过铱催化的烯丙基取代与非对映选择性分子内Pauson-Khand反应的组合

  摘要：

  描述了双环环戊烯酮的对映选择性合成。关键步骤是铱催化的烯丙基取代和分子内非对映选择性的Pauson-Khand反应。发现鲍森-汉德反应的非对映选择性主要取决于连接前体的炔丙基和烯烃部分的单元。使用NBoc单元作为连接器可获得非常高的非定向变形度。通过在（-）-α-海藻酸的对映选择性正式全合成中的应用说明了该方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000706
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 tert-butyl (1-phenylallyl) carbonate 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine 、 C₁₀H₈MoO₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到N-(p-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  钼催化烯丙基碳酸酯的区域和对映选择性胺化：(S)-氯吡格雷的全合成

  摘要：

  第一个钼催化的芳基和烷基取代的支链烯丙碳酸酯的高度区域和对映选择性烯丙胺化反应已被开发出来。包括药物和复杂生物活性分子在内的多种胺类均成功进行了胺化，并具有优异的反应结果（产率高达 96%、>99% ee 和 >20:1 b/l）。该反应可以放大，并已应用于手性药物分子（ S ）-氯吡格雷（Plavix）的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01641

文献信息

• Regio- and Enantioselective Allylic Substitution with Less Active N- or O-Nucleophiles Catalyzed by Iridium-Complex of Bis(oxazolinyl)pyridine
  作者：Hideto Miyabe、Katsuhiko Moriyama、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.59.714

  日期：——

  The utility of hydroxylamines as nitrogen nucleophiles was investigated in the iridium-catalyzed regio- and enantioselective allylic substitution. Allylic substitution with hydroxylamines proceeded with good enantioselectivities by using the iridium-complex of bis(oxazolinyl)pyridine ligand. The good regio- and enantioselectivities were also achieved in the reaction with alkylamines, p-anisidine, and 4-methoxyphenol.

  研究了羟胺作为氮亲核物在铱催化的区域和对映选择性烯丙基取代中的作用。通过使用双（噁唑啉基）吡啶配体的铱络合物，羟胺的烯丙基取代反应具有良好的对映选择性。在与烷基胺、对甲氧基苯胺和 4-甲氧基苯酚的反应中也实现了良好的区域和对映选择性。
• Iridium-Catalyzed, Asymmetric Amination of Allylic Alcohols Activated by Lewis Acids
  作者：Yasuhiro Yamashita、Apsara Gopalarathnam、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0730718

  日期：2007.6.1

  enantioselective amination of allylic alcohols with Lewis acid activators to form branched allylic amine products is reported. The reactions of arylamines, benzylic amines, and secondary aliphatic amines in the presence of Nb(OEt)5 as activator occurred with high regioselectivities and high enantioselectivities. These results led to the development of Ir-catalyzed reactions of allylic alcohol with arylamines

  报道了烯丙醇与路易斯酸活化剂的直接、Ir 催化、区域和对映选择性胺化反应，形成支链烯丙胺产物。在 Nb(OEt)5 作为活化剂存在下，芳胺、苄胺和脂肪仲胺的反应具有高区域选择性和高对映选择性。这些结果导致了烯丙醇与芳胺和 BPh3 作为催化量的活化剂的 Ir 催化反应的发展。这些反应是烯丙醇对映选择性取代的罕见例子。它们是烯丙醇取代以从单取代烯丙醇产生支化取代产物以及烯丙醇与胺亲核试剂的对映选择性取代的特别不寻常的例子。
• 一类手性N-(1-取代-烯丙基)胺的合成方法和应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN116535418A

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明公开了一类手性N‑(1‑取代‑烯丙基)胺的合成方法和应用，成功实现了钼催化的不对称烯丙基氨化反应，避免了复杂不易合成的手性膦配体的使用，具有底物范围广，立体选择性专一，化学反应位点专一，原料易得，操作简便，反应条件温和等优点。为绿色合成手性烯丙位胺类提供了更多的选项，本发明的方法还可应用到天然产物的全合成中，同时实践操作了抑制血小板聚集药物氯吡格雷的全合成。
• Utility of the Iridium Complex of the Pybox Ligand in Regio- and Enantioselective Allylic Substitution
  作者：Hideto Miyabe、Akira Matsumura、Katsuhiko Moriyama、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol047915t

  日期：2004.11.1

  [GRAPHICS]The viability of the iridium complex of pybox as chiral catalyst in allylic substitutions and the enantiosilective synthesis of branched products was studied. Among several chiral ligands evaluated, the iridium complex of pybox having a phenyl group catalyzed the reaction with high activity to form the branched amines with good enantioselectivities when hydroxylamine, amine, and aniline were employed as a nucleophile. The allylic substitution with oximes proceeded smoothly to give the branched oxime ethers with good enantioselectivities.
• Bicyclic Cyclopentenones via the Combination of an Iridium- Catalyzed Allylic Substitution with a Diastereoselective Intramolecular Pauson-Khand Reaction
  作者：Andreas Farwick、Jens U. Engelhart、Olena Tverskoy、Carolin Welter、Quendolin A. Umlauf née Stang、Frank Rominger、William J. Kerr、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/adsc.201000706

  日期：2011.2.11

  Enantioselective syntheses of bicyclic cyclopentenones are described. Key steps are an iridium-catalyzed allylic substitution and an intramolecular diastereoselective Pauson–Khand reaction. The diastereoselectivity of the Pauson–Khand reaction was found to be crucially dependent on the unit connecting the propargylic and the olefinic parts of the precursor. Very high degrees of diastereoselection were

  描述了双环环戊烯酮的对映选择性合成。关键步骤是铱催化的烯丙基取代和分子内非对映选择性的Pauson-Khand反应。发现鲍森-汉德反应的非对映选择性主要取决于连接前体的炔丙基和烯烃部分的单元。使用NBoc单元作为连接器可获得非常高的非定向变形度。通过在（-）-α-海藻酸的对映选择性正式全合成中的应用说明了该方法。