2-methoxy-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline
• 英文别名: (E)-N-cinnamyl-2-methoxyaniline；2-methoxy-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]aniline
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: KFZWSHGIYASBFJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline 在 polyphosphoric acid 作用下， 以66%的产率得到8-methoxy-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉衍生物的简便合成及Aza-Cope重排研究

  摘要：

  摘要 已经报道了通过多磷酸辅助由苯胺制备的 N-芳基烯丙基苯胺的反应合成 1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的一种简单而新颖的方法。该方法的通用性和范围已通过将其扩展到 1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij] 喹啉（lilolidine）和 2,3,6， 7-四氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉（julolide）。此外，已经证明了路易斯酸介导的各种 N-芳基烯丙基苯胺的氮杂-科普重排。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.493258
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-N-[(E,2E)-3-phenyl-2-propenylidene]amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以48 %的产率得到2-methoxy-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  多米诺三组分N-酰化/[4 + 2]环加成/桤木烯合成多取代苯并[f]异吲哚-4-羧酸

  摘要：

  以肉桂胺（3-芳基烯丙胺）、马来酰亚胺和马来酸酐为原料，通过新的三组分反应（3CR）合成了不同取代的部分饱和苯并[f]异吲哚-4-羧酸。该过程包括马来酸酐对胺的N-酰化、乙烯基芳烃的分子内 [4 + 2] 环加成（IMDAV 反应）以及 Diels-Alder 中间体和马来酰亚胺之间的 Alder-ene 反应。所有反应步骤均以高度区域和立体选择性的方式进行，提供五个相邻的手性中心并产生标题化合物的单一非对映异构体。通过热条件或使用软路易斯酸（Yb(OTf) 3 ）作为催化剂来确保转化效率。通过动态19 F NMR研究了 3CR 的动力学和机理。根据 NMR 数据和密度泛函理论 (DFT) 计算，IMDAV（而非 Alder-ene）反应是整个过程的限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01476

文献信息

• Deammoniative Condensation of Primary Allylic Amines with Nonallylic Amines
  作者：Yong Wang、Manbo Li、Xiantao Ma、Congrong Liu、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201400406

  日期：2014.8

  through CN bond cleavage. In the presence of 5 mol% palladium diacetate, 10 mol% 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and 5 mol% p‐toluenesulfonic acid (TsOH), a range of α‐unbranched primary allylic amines smoothly underwent deammoniative condensation with nonallylic amines in an α‐selective fashion to give structurally diverse secondary and tertiary amines in good to excellent yields and E selectivity

  与nonallylic胺伯烯丙基胺类空前deammoniative缩合反应已经通过C语言开发 N键裂解。在存在5 mol％的二乙酸钯，10 mol％的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和5 mol％的对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，一系列α支链的伯烯丙基胺顺利进行了脱氨反应与非烯丙基胺以α选择性方式缩合，得到结构多样的仲胺和叔胺，并具有优异的产率和E选择性。用外消旋的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）代替dppb可以使对映体富集的α脱氨缩合手性伯烯丙基胺与非烯丙基胺，以完全保留构型。反应混合物的电喷雾电离（ESI）质谱分析可以鉴定一些π-烯丙基钯中间体，并且提出了可能的机理来解释脱氨缩合反应的区域选择性和立体选择性。
• Iridium-Catalyzed, Asymmetric Amination of Allylic Alcohols Activated by Lewis Acids
  作者：Yasuhiro Yamashita、Apsara Gopalarathnam、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0730718

  日期：2007.6.1

  enantioselective amination of allylic alcohols with Lewis acid activators to form branched allylic amine products is reported. The reactions of arylamines, benzylic amines, and secondary aliphatic amines in the presence of Nb(OEt)5 as activator occurred with high regioselectivities and high enantioselectivities. These results led to the development of Ir-catalyzed reactions of allylic alcohol with arylamines

  报道了烯丙醇与路易斯酸活化剂的直接、Ir 催化、区域和对映选择性胺化反应，形成支链烯丙胺产物。在 Nb(OEt)5 作为活化剂存在下，芳胺、苄胺和脂肪仲胺的反应具有高区域选择性和高对映选择性。这些结果导致了烯丙醇与芳胺和 BPh3 作为催化量的活化剂的 Ir 催化反应的发展。这些反应是烯丙醇对映选择性取代的罕见例子。它们是烯丙醇取代以从单取代烯丙醇产生支化取代产物以及烯丙醇与胺亲核试剂的对映选择性取代的特别不寻常的例子。
• Visible-light-mediated decarboxylative (<i>E</i>)-alkenylation of aliphatic carboxylic acids with aryl styryl sulfones under metal-free conditions
  作者：Sarah-Jayne Burlingham、David Guijarro、Irene Bosque、Rafael Chinchilla、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1039/d2ob01360f

  日期：——

  The decarboxylative alkenylation of aliphatic carboxylic acids with aryl styryl sulfones is efficiently catalyzed by riboflavin tetraacetate under visible light irradiation at room temperature. This metal-free protocol is cost-efficient, environmentally friendly and provides the corresponding olefins with excellent (E)-diastereocontrol. The methodology can also be used to prepare internal alkynes regioselectively

  在室温下可见光照射下，核黄素四乙酸酯有效地催化了脂肪族羧酸与芳基苯乙烯基砜的脱羧烯基化反应。这种无金属方案具有成本效益、环境友好，并为相应的烯烃提供出色的 ( E )-非对映控制。该方法还可用于通过使用炔基砜作为自由基受体来区域选择性地制备内部炔烃。通过进行 ( E ) 到 ( Z ) 光异构化、铁催化的由 2-苯氧基羧酸底物衍生的苯氧基的烯丙基取代，以及合成-环氧化和非对映选择性分子内碘芳基化。基于对照实验和 DFT 计算，我们提出了一种反应机制，可以解释观察到的区域选择性和非对映选择性。
• Simple and Convenient Approach for Synthesis of Tetrahydroquinoline Derivatives and Studies on Aza-Cope Rearrangement
  作者：V. S. Prasada Rao Lingam、Abraham Thomas、Khagga Mukkanti、Balasubramanian Gopalan

  DOI：10.1080/00397911.2010.493258

  日期：2011.5.4

  Abstract A simple and novel synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives by polyphosphoric acid–assisted reaction of N-aryl allyl anilines prepared from anilines has been reported. The generality and scope of the approach has been demonstrated by extending it to the synthesis of 1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline (lilolidine) and 2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline

  摘要 已经报道了通过多磷酸辅助由苯胺制备的 N-芳基烯丙基苯胺的反应合成 1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的一种简单而新颖的方法。该方法的通用性和范围已通过将其扩展到 1,2,5,6-四氢-4H-吡咯并[3,2,1-ij] 喹啉（lilolidine）和 2,3,6， 7-四氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉（julolide）。此外，已经证明了路易斯酸介导的各种 N-芳基烯丙基苯胺的氮杂-科普重排。
• Domino Three-Component <i>N</i>-Acylation/[4 + 2] Cycloaddition/Alder-ene Synthesis of Polysubstituted Benzo[<i>f</i>]isoindole-4-carboxylic Acids
  作者：Kseniya A. Alekseeva、Maryana A. Nadirova、Vladimir P. Zaytsev、Evgeniya V. Nikitina、Mikhail S. Grigoriev、Anton P. Novikov、Irina A. Kolesnik、Bernhard Mayer、Thomas J. J. Müller、Fedor I. Zubkov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01476

  日期：2023.11.3

  adjacent chiral centers and leading to a single diastereoisomer of the title compound. The efficiency of the transformation is secured by thermal conditions or utilization of soft Lewis acids (Yb(OTf)3) as catalysts. The kinetics and mechanism of the 3CR were studied by using dynamic 19F NMR. Based on the NMR data and density functional theory (DFT) calculations, the IMDAV, not the Alder-ene, reaction

  以肉桂胺（3-芳基烯丙胺）、马来酰亚胺和马来酸酐为原料，通过新的三组分反应（3CR）合成了不同取代的部分饱和苯并[f]异吲哚-4-羧酸。该过程包括马来酸酐对胺的N-酰化、乙烯基芳烃的分子内 [4 + 2] 环加成（IMDAV 反应）以及 Diels-Alder 中间体和马来酰亚胺之间的 Alder-ene 反应。所有反应步骤均以高度区域和立体选择性的方式进行，提供五个相邻的手性中心并产生标题化合物的单一非对映异构体。通过热条件或使用软路易斯酸（Yb(OTf) 3 ）作为催化剂来确保转化效率。通过动态19 F NMR研究了 3CR 的动力学和机理。根据 NMR 数据和密度泛函理论 (DFT) 计算，IMDAV（而非 Alder-ene）反应是整个过程的限速步骤。