(5R,S)-2-(2-Aminoethyl)-2-penem-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,S)-2-(2-Aminoethyl)-2-penem-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Aminoethylpenem-3-carboxylic Acid；(5S)-3-(2-aminoethyl)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 214.245
• InChiKey: GHWRZUGSNFZRHU-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  carbo-p-nitrobenzyloxy-β-alanine 、 β-丙氨酸 、 氯甲酸对硝基苄酯 生成 (5R,S)-2-(2-Aminoethyl)-2-penem-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beta-lactam compounds, processes for their preparation, compositions containing them, intermediates of use in their preparation and methods for the production thereof
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0010358A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  β-Lactam compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and intermediates of use in their preparation are disclosed. More particularly, novel compounds of the general formula (I), wherein R1 represents a grouping of formula -R3.NH.R4 [where R3 represents a group -CnH2n -where n is an integer from 1 to 6 and R4 represents an acyl group of formula -CYR8 -CY.ZRb or -CY.NHRa (in which Y and Z, which may be the same or different, each represents oxygen or sulphur); R8 represents a hydrogen atom; or an alkyl group which contains from 1 to 4 carbon atoms, optional substituents being selected from one or more of halogen, cyano, azido, amino, C1-4 alkylthio, hydroxy, C1-4 alkoxy and thiol; or an aralkyl group having up to 10 carbon atoms, optional substituents on the phenyl group when the aralkyl group is a benzyl group being selected from hydroxy of sulphonamido, optional substituents on the alkyl portion being selected from azido, amino, carboxyl or hydroxy; or an aryl group having up to 10 carbon atoms, optional substituents when the aryl group is a phenyl group being selected from halogen, cyano, C1-4 alkoxy or C1-4 alkyl; and Rb represents a methyl or ethyl group]; R2a represents a carboxyl esterifying group or a hyorogen atom; and B represents a group Sor S→O; and salts thereof are provided. The compounds have been found to be active against a range of gram-positive and gram-negative microorganisms and to be stable, in general, to the action of β-lactamases produced by some gram-positive and gram-negative organisms.

  本发明公开了β-内酰胺化合物、其制备工艺、含有这些化合物的药物组合物以及用于制备这些化合物的中间体。尤其是通式 (I) 的新型化合物、 其中 R1 代表式 -R3.NH.R4 的基团[其中 R3 代表基团 -CnH2n - 其中 n 为 1-6 的整数，R4 代表式 -CYR8 -CY.ZRb 或 -CY.NHRa 的酰基]。NHRa（其中 Y 和 Z 可以相同或不同，各自代表氧或硫）；R8 代表氢原子；或含有 1 至 4 个碳原子的烷基，可选取代基选自卤素、氰基、叠氮基、氨基、C1-4 烷硫基、羟基、C1-4 烷氧基和硫醇中的一个或多个；或具有多达 10 个碳原子的芳烷基，当芳烷基为苄基时，苯基上的任选取代基可选 自羟基或磺酰胺基，烷基上的任选取代基可选自叠氮、氨基、羧基或羟基；或具有多达 10 个碳原子的芳烷基，当芳烷基为苯基时，芳烷基上的任选取代基可选自卤素、氰基、C1-4 烷氧基或 C1-4 烷基； Rb 代表甲基或乙基]； R2a 代表羧基酯化基团或透明原子； 和 B 代表基团 Sor S→O；并提供其盐类。已发现这些化合物对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有活性，而且一般对某些革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物产生的β-内酰胺酶的作用稳定。
• US4272437A
  申请人：——

  公开号：US4272437A

  公开（公告）日：1981-06-09
• US4378314A
  申请人：——

  公开号：US4378314A

  公开（公告）日：1983-03-29