(1R,2S)-1-(2-furyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(2-furyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-(furan-2-yl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: INACXNULOWZAGA-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 palladium diacetate 三乙基硼 、 5-Phenyl-5,6,10,11,12,13-hexahydro-4H-diindeno[7,1-cd:1',7'-ef]ph osphocine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2R)-1-(furan-2-yl)-2-phenylbut-3-en-1-ol 、 (1R,2S)-1-(2-furyl)-2-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性螺磷杂环戊烯配体的合成及其在醛与烯丙醇的钯催化不对称烯丙基化反应中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]由易于获得的对映体纯的1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇以高收率制备了新型手性单齿螺苯基苯基膦烷配体4。该配体已经证明对于醛与烯丙基醇的钯催化的对映选择性烯丙基化是有效的。芳族，杂芳族和脂族醛类均苯醇具有良好的对映选择性（最高83％ee）和出色的抗非对映选择性（最高99：1 dr）。

  DOI：

  10.1021/ol050556x

文献信息

• Synthesis and Application of Chiral Spiro Phospholane Ligand in Pd-Catalyzed Asymmetric Allylation of Aldehydes with Allylic Alcohols
  作者：Shou-Fei Zhu、Yun Yang、Li-Xin Wang、Bin Liu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol050556x

  日期：2005.6.1

  monodentate spiro phenylphospholane ligand 4 was prepared from a readily accessible, enantiomerically pure 1,1'-spirobiindane-7,7'-diol in high yield. This ligand has proven to be efficient for Pd-catalyzed enantioselective allylation of aldehydes with allylic alcohols. Aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes gave homoallylic alcohols in good enantioselectivities (up to 83% ee) and excellent

  [反应：见正文]由易于获得的对映体纯的1,1'-螺双茚满-7,7'-二醇以高收率制备了新型手性单齿螺苯基苯基膦烷配体4。该配体已经证明对于醛与烯丙基醇的钯催化的对映选择性烯丙基化是有效的。芳族，杂芳族和脂族醛类均苯醇具有良好的对映选择性（最高83％ee）和出色的抗非对映选择性（最高99：1 dr）。