Nα-(4-acetamidobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine | 87661-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-(4-acetamidobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: 2-(4-Acetylamino-benzenesulfonylamino)-3-phenyl-propionic acid；(2S)-2-[(4-acetamidophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 87661-71-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 362.406
• InChiKey: FBRYNDBSABMBDI-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(4-acetamidobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine 在 barium hydroxide octahydrate 、 water, 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 肼 、 三氯化磷 作用下， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.07h， 生成 (E)-N-(4-(N-(1-(3-(2-fluorobenzylideneamino)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2-phenylethyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  绿色合成，生物学评估，分子对接研究和新型苯丙氨酸连接的喹唑啉-4（3H）-单磺酰胺杂化体的3D-QSAR分析扭曲了叶酸途径中的疟疾还原酶活性。

  摘要：

  优化了一种改良的Grimmel方法，用于对位置2处的苯丙氨酸连接的磺酰胺侧臂进行N杂环化，从而生成2,3-取代的4-quinazolin-（3H）-one。此外，[Bmim] [BF4] -H2O（IL）用作绿色溶剂，还用作通过微波辐照技术通过N杂环化反应合成22个杂合喹唑啉酮基序（4a-4v）的催化剂。针对疟疾物种恶性疟原虫的杂种实体的体外筛选产生五个有效分子4l，4n，4r，4t和4u，这归因于与参考药物相当的抗疟活性。继而，进行了阴离子硅胶研究，获得了药效学模型和定量结构活性关系。我们还建立了3D-QSAR模型以获取更多信息，这些信息可用于设计具有更强Pf-DHFR抑制活性的新分子。设计的药效基团被认为对所选分子更有效，表现出五个药效基团特征。通过计算和体外进一步评估了活性支架对所称受体Pf-DHFR的酶抑制作用，证明了其作为二氢叶酸铅还原酶抑制剂的候选资格，并通过针对Vero细胞的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.038
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 氯磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 生成 Nα-(4-acetamidobenzenesulfonyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  绿色合成，生物学评估，分子对接研究和新型苯丙氨酸连接的喹唑啉-4（3H）-单磺酰胺杂化体的3D-QSAR分析扭曲了叶酸途径中的疟疾还原酶活性。

  摘要：

  优化了一种改良的Grimmel方法，用于对位置2处的苯丙氨酸连接的磺酰胺侧臂进行N杂环化，从而生成2,3-取代的4-quinazolin-（3H）-one。此外，[Bmim] [BF4] -H2O（IL）用作绿色溶剂，还用作通过微波辐照技术通过N杂环化反应合成22个杂合喹唑啉酮基序（4a-4v）的催化剂。针对疟疾物种恶性疟原虫的杂种实体的体外筛选产生五个有效分子4l，4n，4r，4t和4u，这归因于与参考药物相当的抗疟活性。继而，进行了阴离子硅胶研究，获得了药效学模型和定量结构活性关系。我们还建立了3D-QSAR模型以获取更多信息，这些信息可用于设计具有更强Pf-DHFR抑制活性的新分子。设计的药效基团被认为对所选分子更有效，表现出五个药效基团特征。通过计算和体外进一步评估了活性支架对所称受体Pf-DHFR的酶抑制作用，证明了其作为二氢叶酸铅还原酶抑制剂的候选资格，并通过针对Vero细胞的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.06.038

文献信息

• HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151546A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from the group consisting of a compound of formula I 1 a compound of formula II 2 and when the compound of formula I and II comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Cx, n, R 3 , R 4 , R 5 , Y are as defined in the specification.

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。
• Hiv protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：Ambrilia Biopharma Inc.

  公开号：EP1803706A1

  公开（公告）日：2007-07-04

  The present application refers to a compound selected from the group consisting of a compound of formula I wherein the compounds No. 1 to 10, respectively, are defined as follows The compounds are useful in the treatment of HIV and HTLV infections.

  本申请涉及的化合物选自由式 I 所组成的组 其中 1 号至 10 号化合物分别定义如下 这些化合物可用于治疗 HIV 和 HTLV 感染。
• HIV PROTEASE INHIBITORS BASED ON AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Ambrilia Biopharma Inc.

  公开号：EP1377542B1

  公开（公告）日：2007-08-01
• US6506786B2
  申请人：——

  公开号：US6506786B2

  公开（公告）日：2003-01-14
• US6608100B1
  申请人：——

  公开号：US6608100B1

  公开（公告）日：2003-08-19