1-[1-(But-3-ynyloxy)ethyl]-3,4-dimethoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(But-3-ynyloxy)ethyl]-3,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 4-(1-But-3-ynoxyethyl)-1,2-dimethoxybenzene
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: GUVHOFBRVYEEHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇 、 无水氯化钙 、 3-丁炔-1-醇 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-[1-(But-3-ynyloxy)ethyl]-3,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of benzyl-ethers

  摘要：

  该发明的主题是制备式I的混合醚的过程，其中Ar代表芳香族或一个或多个含杂原子的基团，可以选择地被一个或多个C1-4烷氧基，亚甲二氧基，C1-4烷基，卤素，C1-4卤代烷基或硝基取代，并/或与苯环融合；R1和R2独立地表示氢，C1-4烷基，C1-4卤代烷基，C2-4烯基，苯基，取代苯基，C3-6环烷基，R3表示C3-6炔基，可以选择地被一个或多个C1-6烷基，C3-6烯基，C3-6炔基，C1-6卤代烷基或卤素原子取代，R3还表示C1-4烷氧基-C1-4烷氧基-C1-4烷基基团。该过程包括将通用式II化合物与通用式III醇1至3摩尔当量在酸、路易斯酸、金属氧化物或金属碳酸盐存在下反应，X表示羟基、卤素或磺酯基离去基团，所得的通用式I醚被分离，如有需要，通过添加碱和/或抗氧化剂稳定；如有需要，回收剩余的醇。

  公开号：

  US06320085B1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZYL-ETHERS
  申请人：Agro-Chemie Növenyvedöszer Gyárt Ertékesito Es Forgalmazo KFT.

  公开号：EP0939749A1

  公开（公告）日：1999-09-08
• US6320085B1
  申请人：——

  公开号：US6320085B1

  公开（公告）日：2001-11-20
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZYL-ETHERS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ETHERS DE BENZYLE
  申请人：AGRO-CHEMIE NÖVÉNYVÉDÖSZER GYÁRTÓ ÉRTÉKESITÓ ÉS FORGALMAZÓ KFT.

  公开号：WO1998022416A1

  公开（公告）日：1998-05-28

  (EN) The subject of the invention is the process for the preparation of mixed ethers of general formula (I), wherein Ar represents an alicyclic, aromatic or one or more heteroatom-containing heterocyclic moiety, optionally substituted by one or more C1-4 alkoxy, methylenedioxy, C1-4 alkyl, halogen, C1-4 haloalkyl or nitro-group, and/or condensed with a benzine ring, R1 and R2 independently mean hydrogen C1-4 alkyl, C1-4 haloalkyl, C2-4 alkenyl, phenyl, substituted phenyl, C3-6 cycloalkyl group, R3 means C1-6 alkyl, C3-6 alkenyl, or C3-6 alkynyl group, optionally substituted by one or more C1-6 alkyl, C3-6 alkenyl, C3-6 alkynyl, C1-6 haloalkyl group, or halogen atom; or a C1-4 alkyloxy-C1-4 alkyloxy-C1-4 alkyl group characterized by, that the compounds of general formula (II), wherein X means hydroxy, halogen or sulphonester leaving group, are reacted in the presence of acid, Lewis acid, metal oxide or metal carbonate, with 1-3 molar equivalent of the alcohol of general formula (III), wherein the meaning of the substituent is as defined above, the resulting ether of general formula (I) is isolated, if desired, stabilized by the addition of a base and/or an anti-oxidant, and if desired the excess of the alcohol is recovered.(FR) Cette invention concerne un procédé de préparation d'éthers mélangés correspondant à la formule générale (I) où Ar représente un fragment alicyclique, aromatique ou, encore, hétérocyclique et comprenant un ou plusieurs hétéroatomes. Ce fragment peut éventuellement être substitué par un ou plusieurs des éléments suivants: alcoxy C1-4, méthylènedioxy, alkyle C1-4, halogène, haloalkyle C1-4, ou un groupe nitro. Il peut en outre être concentré avec un anneau de benzène. R1 et R2 représentent indépendamment hydrogène, un groupe alkyle C1-4, haloalkyle C1-4, alcényle C2-4, phényle, phényle substitué ou cycloalkyle C3-6. R3 représente un groupe alkyle C1-6, alcényle C3-6 ou alkynyle C3-6, lequel peut éventuellement être substitué par un ou plusieurs des éléments suivants: un groupe alkyle C1-6, alcényle C3-6, alkynyle C3-6, haloalkyle C1-6 ou par un atome halogène. R3 peut encore représenter un groupe C1-4alkyloxy-C1-4alkyl-oxy-C1-4alkyle. Ce procédé se caractérise en ce que l'on fait réagir les composés correspondant à la formule générale (II), où X représente un groupe partant sulfonester, halogène ou hydroxy, avec une quantité allant de 1 à 3 équivalents en moles d'un alcool correspondant à la formule générale (III), et ceci en présence d'un acide, d'un acide de Lewis, d'un oxyde métallique ou d'un carbonate métallique. La valeur du substituant est telle que définie précédemment, l'éther ainsi obtenu et correspondant à la formule générale (I) étant ensuite isolé. Il peut le cas échéant être stabilisé par l'addition d'une base et/ou d'un antioxydant, l'excédant d'alcool pouvant en outre être récupéré.
• Process for the preparation of benzyl-ethers
  申请人：Agro-Chemie Novenyvedoszer Gyarto Ertekesito est Forgalmazo Kft.

  公开号：US06320085B1

  公开（公告）日：2001-11-20

  The subject matter of the invention is the process for the preparation of mixed ethers of formula I, wherein Ar represents an aromatic or one or more heteroatom-containing moiety, optionally substituted by one or more C1-4 alkoxy, methylenedioxy, C1-4 alkyl, halogen, C1-4 haloalkyl or nitro-group, and/or condensed with a benzene ring; R1 and R2 independently mean hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 haloalkyl, C2-4 alkenyl, phenyl, substituted phenyl, C3-6 cycloalkyl group, R3 means C3-6 alkynyl, optionally substituted by one or more C1-6 alkyl, C3-6 alkenyl, C3-6 alkynyl, C1-6 haloalkyl group, or halogen atom, R3 also means a C1-4 alkyloxy-C1-4 alkyloxy-C1-4 alkyl group. The process comprises the step of reacting the compounds of general formula II with 1 to 3 molar equivalent of the alcohol of general formula IlI in the presence of acid, a Lewis acid, a metal oxide or a metal carbonate, X means hydroxy, halogen or sulphonester leaving group, the resulting ether of general formula I is isolated, if desired, stabilized by the addition of a base and/or an antioxidant; and if desired the excess of the alcohol is recovered.

  该发明的主题是制备式I的混合醚的过程，其中Ar代表芳香族或一个或多个含杂原子的基团，可以选择地被一个或多个C1-4烷氧基，亚甲二氧基，C1-4烷基，卤素，C1-4卤代烷基或硝基取代，并/或与苯环融合；R1和R2独立地表示氢，C1-4烷基，C1-4卤代烷基，C2-4烯基，苯基，取代苯基，C3-6环烷基，R3表示C3-6炔基，可以选择地被一个或多个C1-6烷基，C3-6烯基，C3-6炔基，C1-6卤代烷基或卤素原子取代，R3还表示C1-4烷氧基-C1-4烷氧基-C1-4烷基基团。该过程包括将通用式II化合物与通用式III醇1至3摩尔当量在酸、路易斯酸、金属氧化物或金属碳酸盐存在下反应，X表示羟基、卤素或磺酯基离去基团，所得的通用式I醚被分离，如有需要，通过添加碱和/或抗氧化剂稳定；如有需要，回收剩余的醇。