6-(benzyloxy)benzo[d]thiazole-2-sulfonamide | 96474-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(benzyloxy)benzo[d]thiazole-2-sulfonamide
• 英文别名: 6-Phenylmethoxy-1,3-benzothiazole-2-sulfonamide
• CAS: 96474-18-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: NKRUDBUTVFONMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依索唑胺 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 6-(benzyloxy)benzo[d]thiazole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一类具有神经性疼痛调节作用的磺酰胺碳酸酐酶抑制剂

  摘要：

  据报道，一系列苯磺酰胺碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂结合了亲脂性的4-烷氧基和4-芳氧基部分，以及乙氧唑酰胺和磺胺的几种衍生物。研究了这些衍生物作为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的抑制剂，已知这些化合物有多种同工型，有些似乎与疼痛有关。这些磺酰胺类药物对胞质同工型CA I表现出适度的抑制作用，但通常是有效的低纳摩尔CA II，VII，IX和XII抑制剂。几种此类磺酰胺与CA II加成物的X射线晶体学数据使我们能够合理化良好的抑制数据。在由奥沙利铂引起的神经性疼痛的小鼠模型中，此处报道的一种强力的CA II / VII抑制剂诱导了持久的止痛作用，这一事实以前从未观察到。这是合理设计的具有镇痛有效调节作用的磺酰胺CA抑制剂的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.02.027

文献信息

• US4975449A
  申请人：——

  公开号：US4975449A

  公开（公告）日：1990-12-04
• A class of sulfonamide carbonic anhydrase inhibitors with neuropathic pain modulating effects
  作者：Fabrizio Carta、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Melissa Pinard、Carla Ghelardini、Andrea Scozzafava、Robert McKenna、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.027

  日期：2015.4

  with several derivatives of ethoxzolamide and sulfanilamide are reported. These derivatives were investigated as inhibitors of the metalloenzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) of which multiple isoforms are known, and some appear to be involved in pain. These sulfonamides showed modest inhibition against the cytosolic isoform CA I, but were generally effective, low nanomolar CA II, VII, IX and XII

  据报道，一系列苯磺酰胺碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂结合了亲脂性的4-烷氧基和4-芳氧基部分，以及乙氧唑酰胺和磺胺的几种衍生物。研究了这些衍生物作为金属酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的抑制剂，已知这些化合物有多种同工型，有些似乎与疼痛有关。这些磺酰胺类药物对胞质同工型CA I表现出适度的抑制作用，但通常是有效的低纳摩尔CA II，VII，IX和XII抑制剂。几种此类磺酰胺与CA II加成物的X射线晶体学数据使我们能够合理化良好的抑制数据。在由奥沙利铂引起的神经性疼痛的小鼠模型中，此处报道的一种强力的CA II / VII抑制剂诱导了持久的止痛作用，这一事实以前从未观察到。这是合理设计的具有镇痛有效调节作用的磺酰胺CA抑制剂的首次报道。