(E)-5-methyl-2-phenyl-4-(pyridin-4-ylmethylene)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-methyl-2-phenyl-4-(pyridin-4-ylmethylene)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: (4E)-5-methyl-2-phenyl-4-(pyridin-4-ylmethylidene)pyrazol-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: QRVAUZYSOAQOBD-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 (E)-5-methyl-2-phenyl-4-(pyridin-4-ylmethylene)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到N-cyclohexyl-2-(5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-(pyridin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）[3 + 2]环加成反应：一种简便的Van Leusen方案，用于合成新型螺恶唑啉，螺吡咯啉和Chromeno [3,4- c ]吡咯

  摘要：

  在Van Leusen型[3 + 2]环加成反应中研究了甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）的反应性和化学选择性，区域选择性和二异丁烯二选择性，其中螺环恶唑啉，螺吡咯啉和chromeno [3,4- c ]吡咯在无催化剂条件下的收率好至极好，在环境温度下没有任何活化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.039
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 依达拉奉 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(E)-5-methyl-2-phenyl-4-(pyridin-4-ylmethylene)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）[3 + 2]环加成反应：一种简便的Van Leusen方案，用于合成新型螺恶唑啉，螺吡咯啉和Chromeno [3,4- c ]吡咯

  摘要：

  在Van Leusen型[3 + 2]环加成反应中研究了甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）的反应性和化学选择性，区域选择性和二异丁烯二选择性，其中螺环恶唑啉，螺吡咯啉和chromeno [3,4- c ]吡咯在无催化剂条件下的收率好至极好，在环境温度下没有任何活化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.039

文献信息

• Tosylmethylisocyanide (TosMIC) [3+2] cycloaddition reactions: A facile Van Leusen protocol for the synthesis of the new class of spirooxazolines, spiropyrrolines and Chromeno[3,4-c]pyrrols
  作者：Ahmad Shaabani、Heshmatollah Sepahvand、Ayoob Bazgir、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.039

  日期：2018.12

  The reactivity and chemo-, regio- and diastreo-selectivity of tosylmethyl isocyanides (TosMIC) are investigated in Van Leusen type [3 + 2] cycloaddition reactions with the various activate cyclic ketones and double CC bonds in the synthesis of spirooxazolines, spiropyrrolines and chromeno[3,4-c]pyrrols in good to excellent yields under catalyst-free conditions without any activation at ambient temperature

  在Van Leusen型[3 + 2]环加成反应中研究了甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）的反应性和化学选择性，区域选择性和二异丁烯二选择性，其中螺环恶唑啉，螺吡咯啉和chromeno [3,4- c ]吡咯在无催化剂条件下的收率好至极好，在环境温度下没有任何活化作用。