4-formyl-N-octylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formyl-N-octylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: OZYNLZVZVYZKCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  万古霉素 、 4-formyl-N-octylbenzamide 、 三氟乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 MeCN 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烷基-芳基-万古霉素：对细菌代谢状态具有弱依赖性的多峰糖肽

  摘要：

  革兰氏阳性细菌感染对万古霉素等最后抗生素的耐药性需要开发新的治疗方法。此外，细菌通过形成生物膜和持久细胞而在抗生素治疗中存活的能力使治疗复杂化。为此，我们报告了对耐万古霉素肠球菌和葡萄球菌具有高效力的烷基芳基万古霉素 (AAV)。与万古霉素不同，先导化合物 AAV-qC10 具有杀菌作用，对细菌代谢的依赖性较弱。这导致完全根除 MRSA 的非生长细胞并破坏其生物膜。除了像万古霉素一样抑制细胞壁生物合成外，AAV-qC10 还可以使细胞膜去极化和通透。更重要的是，该化合物使细胞分裂蛋白 MinD 离域，从而通过多种途径损害细菌生长。与万古霉素相比，AAV-qC10 在鼠大腿感染模型中对 MRSA 的卓越功效证明了 AAV-qC10 的潜力。这项工作为结构优化和药物开发以对抗耐药细菌感染铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00449
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 对醛基苯甲酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-formyl-N-octylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  烷基-芳基-万古霉素：对细菌代谢状态具有弱依赖性的多峰糖肽

  摘要：

  革兰氏阳性细菌感染对万古霉素等最后抗生素的耐药性需要开发新的治疗方法。此外，细菌通过形成生物膜和持久细胞而在抗生素治疗中存活的能力使治疗复杂化。为此，我们报告了对耐万古霉素肠球菌和葡萄球菌具有高效力的烷基芳基万古霉素 (AAV)。与万古霉素不同，先导化合物 AAV-qC10 具有杀菌作用，对细菌代谢的依赖性较弱。这导致完全根除 MRSA 的非生长细胞并破坏其生物膜。除了像万古霉素一样抑制细胞壁生物合成外，AAV-qC10 还可以使细胞膜去极化和通透。更重要的是，该化合物使细胞分裂蛋白 MinD 离域，从而通过多种途径损害细菌生长。与万古霉素相比，AAV-qC10 在鼠大腿感染模型中对 MRSA 的卓越功效证明了 AAV-qC10 的潜力。这项工作为结构优化和药物开发以对抗耐药细菌感染铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00449

文献信息

• N-(BENZYL)AMINOALKYL CARBOXYLATE, PHOSPHINATES, PHOSPHONATES AND TETRAZOLES AS EDG RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1575964B1

  公开（公告）日：2009-11-11
• US7351725B2
  申请人：——

  公开号：US7351725B2

  公开（公告）日：2008-04-01
• Alkyl-Aryl-Vancomycins: Multimodal Glycopeptides with Weak Dependence on the Bacterial Metabolic State
  作者：Paramita Sarkar、Debajyoti Basak、Riya Mukherjee、Julia E. Bandow、Jayanta Haldar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00449

  日期：2021.7.22

  such as vancomycin for Gram-positive bacterial infections necessitates the development of new therapeutics. Furthermore, the ability of bacteria to survive antibiotic therapy through formation of biofilms and persister cells complicates treatment. Toward this, we report alkyl-aryl-vancomycins (AAVs), with high potency against vancomycin-resistant enterococci and staphylococci. Unlike vancomycin, the lead

  革兰氏阳性细菌感染对万古霉素等最后抗生素的耐药性需要开发新的治疗方法。此外，细菌通过形成生物膜和持久细胞而在抗生素治疗中存活的能力使治疗复杂化。为此，我们报告了对耐万古霉素肠球菌和葡萄球菌具有高效力的烷基芳基万古霉素 (AAV)。与万古霉素不同，先导化合物 AAV-qC10 具有杀菌作用，对细菌代谢的依赖性较弱。这导致完全根除 MRSA 的非生长细胞并破坏其生物膜。除了像万古霉素一样抑制细胞壁生物合成外，AAV-qC10 还可以使细胞膜去极化和通透。更重要的是，该化合物使细胞分裂蛋白 MinD 离域，从而通过多种途径损害细菌生长。与万古霉素相比，AAV-qC10 在鼠大腿感染模型中对 MRSA 的卓越功效证明了 AAV-qC10 的潜力。这项工作为结构优化和药物开发以对抗耐药细菌感染铺平了道路。