2-amino-N-(prop-2-ynyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(prop-2-ynyl)acetamide
• 英文别名: 2-amino-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide；2-amino-N-prop-2-ynylacetamide
• 化学式: C₅H₈N₂O
• mdl: MFCD09940275
• 分子量: 112.131
• InChiKey: HMIGLLCMSYLMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(prop-2-ynyl)acetamide 在 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 C₃₄H₂₂N₄O₆
  参考文献：
  名称：

  疏水性定向手性自组装和聚集诱导发光：以联乙炔为核心的伪肽手性掺杂剂

  摘要：

  具有刚性二炔核心的设计伪肽显示出疏水驱动的 AIE 手性自组装。它们在乙腈中自组装成囊泡，而在 90% H 2 O/DMSO 中自组装成超分子螺旋。这些没有 LC 特性的自组装假肽充当手性掺杂剂，将非手性 LC 基质引导到螺旋组装中。

  DOI：

  10.1002/anie.202209806
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxo-2-(prop-2-yn-1-ylamino)ethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到2-amino-N-(prop-2-ynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  选择性光亲和探针能够评估人体细胞中大麻素 CB2 受体的表达和配体参与

  摘要：

  非常需要报告 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 表达水平和小分子受体占有率的化学工具和方法。我们报告了 LEI121 作为光反应探针的发展，用于研究 2 型大麻素受体 (CB2R)，这是一种治疗组织损伤和炎症疾病的有前途的 GPCR。LEI121 是第一个 CB2R 选择性双功能探针，可在光活化时共价捕获 CB2R。合并的炔作为引入报告基团的连接手柄。LEI121 能够使用流式细胞术对 HL-60 以及原代人类免疫细胞中内源性表达的 CB2R 进行目标参与研究和可视化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11281

文献信息

• Copper(I)-Mediated Denitrogenative Macrocyclization for the Synthesis of Cyclic α₃ β-Tetrapeptide Analogues
  作者：Chun-Chi Chen、Sheng-Fu Wang、Yung-Yu Su、Yuya A. Lin、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1002/asia.201700339

  日期：2017.6.19

  α3β‐tetrapeptide analogues that contain important biological properties and results in rich structural information being obtained for conformational studies. With the success of this copper(I)‐catalyzed macrocyclization, two histone deacetylase inhibitor analogues consisting of the cyclic α3β‐tetrapeptide framework have been successfully synthesized.

  铜（I）介导的脱氮反应已成功开发，用于制备环状四肽。关键的反应性中间体酮亚胺通过末端胺基的攻击触发分子内环化反应，生成具有generate键的内部β-氨基酸。本文所开发的化学提供用于循环α的制备一种新的合成路线3包含重要的生物学特性和丰富的结构信息结果的构象研究而获得β-四肽类似物。与此铜（I） -催化大环化的成功，2代由环状α的组蛋白脱乙酰酶抑制剂的类似物3 β-四肽框架已被成功地合成。
• Synthesis and evaluation of linear CuAAC-oligomerized antifreeze neo-glycopeptides
  作者：Steffen van der Wal、Chantelle J. Capicciotti、Stamatia Rontogianni、Robert N. Ben、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/c4md00013g

  日期：——

  An azido/alkyne-containing glycopeptide monomer was synthesized and CuAAC-oligomerized to obtain a triazole-containing antifreeze glycopeptide analogue with moderate antifreeze activity.

  合成了一种含有偶氮/炔基的糖肽单体，并进行CuAAC寡聚化，得到一种含有三唑基的抗冻糖肽类似物，具有中等抗冻活性。
• Evaluation of the antibacterial and antibiofilm activities of novel CRAMP–vancomycin conjugates with diverse linkers
  作者：Nigam M. Mishra、Yves Briers、Chris Lamberigts、Hans Steenackers、Stijn Robijns、Bart Landuyt、Jos Vanderleyden、Liliane Schoofs、Rob Lavigne、Walter Luyten、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c5ob00830a

  日期：——

  Conjugates of CRAMP (cathelicidin-related antimicrobial peptides) and vancomycin were synthesised using click chemistry with diverse hydrophilic and hydrophobic linkers.

  CRAMP（与抗菌肽相关的防御素）和万古霉素的共轭物通过使用多样的亲水性和疏水性连接剂进行点击化学合成。
• Synthesis and biological evaluation of a new triazole–oxotechnetium complex
  作者：Olivier Martinage、Loïc Le Clainche、Bertrand Czarny、Christophe Dugave

  DOI：10.1039/c2ob25774b

  日期：——

  A new triazole oxotechnetium chelating agent was synthesized via a ‘Click-to-Chelate’ strategy. In vivo evaluation of the corresponding 99mTc complex shows that the tracer exhibits very interesting properties for molecular imaging.

  通过“点击-螯合”策略合成了一种新型三唑氧锝螯合剂。体内评估相应的99mTc配合物显示该示踪剂在分子成像方面展现出非常有趣的特性。
• Selective Photoaffinity Probe That Enables Assessment of Cannabinoid CB₂ Receptor Expression and Ligand Engagement in Human Cells
  作者：Marjolein Soethoudt、Sara C. Stolze、Matthias V. Westphal、Luuk van Stralen、Andrea Martella、Eva J. van Rooden、Wolfgang Guba、Zoltan V. Varga、Hui Deng、Sander I. van Kasteren、Uwe Grether、Adriaan P. IJzerman、Pal Pacher、Erick M. Carreira、Herman S. Overkleeft、Andreea Ioan-Facsinay、Laura H. Heitman、Mario van der Stelt

  DOI：10.1021/jacs.7b11281

  日期：2018.5.16

  Chemical tools and methods that report on G protein-coupled receptor (GPCR) expression levels and receptor occupancy by small molecules are highly desirable. We report the development of LEI121 as a photoreactive probe to study the type 2 cannabinoid receptor (CB2R), a promising GPCR to treat tissue injury and inflammatory diseases. LEI121 is the first CB2R-selective bifunctional probe that covalently

  非常需要报告 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 表达水平和小分子受体占有率的化学工具和方法。我们报告了 LEI121 作为光反应探针的发展，用于研究 2 型大麻素受体 (CB2R)，这是一种治疗组织损伤和炎症疾病的有前途的 GPCR。LEI121 是第一个 CB2R 选择性双功能探针，可在光活化时共价捕获 CB2R。合并的炔作为引入报告基团的连接手柄。LEI121 能够使用流式细胞术对 HL-60 以及原代人类免疫细胞中内源性表达的 CB2R 进行目标参与研究和可视化。