(S)-tert-butyl 2-amino-3-(tert-butylthio)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-amino-3-(tert-butylthio)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-amino-3-(tert-butylsulfanyl)propanoate；tert-butyl (2S)-2-amino-3-tert-butylsulfanylpropanoate
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂S
• 分子量: 233.375
• InChiKey: LYGGEHGWPZTHJD-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基叔丁基醚 、 D-cysteine 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以32%的产率得到(S)-tert-butyl 2-amino-3-(tert-butylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用甲基叔丁基醚有效合成叔丁基醚/醇/氨基酸的酯

  摘要：

  描述了在温和条件下容易地合成多种叔丁基醚和叔丁基酯衍生物。在硫酸存在下，用叔丁基甲基醚作为叔丁基源和溶剂将醇醚化。通过这种方法已经合成了许多氨基酸叔丁酯。该反应简单，廉价，易于放大，并且进行时没有明显的外消旋作用。开发了一种绿色方法，用于使用Amberlite树脂IR 120-H作为催化剂对该基团进行脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.108

文献信息

• An efficient synthesis of tert-butyl ethers/esters of alcohols/amino acids using methyl tert-butyl ether
  作者：N. Mallesha、S. Prahlada Rao、R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.108

  日期：2012.2

  A facile synthesis of a wide variety of tert-butyl ethers and tert-butyl ester derivatives under mild conditions is described. Alcohols etherified with tert-butyl methyl ether as tert-butyl source and solvent, in the presence of sulfuric acid. Many amino acid tert-butyl esters have been synthesized by this procedure. The reaction is simple, inexpensive, easily scaled up, and proceeds without observable

  描述了在温和条件下容易地合成多种叔丁基醚和叔丁基酯衍生物。在硫酸存在下，用叔丁基甲基醚作为叔丁基源和溶剂将醇醚化。通过这种方法已经合成了许多氨基酸叔丁酯。该反应简单，廉价，易于放大，并且进行时没有明显的外消旋作用。开发了一种绿色方法，用于使用Amberlite树脂IR 120-H作为催化剂对该基团进行脱保护。