二(苯基硫基)甲硫酮 | 2314-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 二(苯基硫基)甲硫酮
• 英文名称: trithiocarbonic acid diphenyl ester
• 英文别名: diphenyl trithiocarbonate；Diphenyl-trithiocarbonat；Phenyltrithiocarbonat；bis(phenylsulfanyl)methanethione
• CAS: 2314-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₀S₃
• 分子量: 262.42
• InChiKey: UHXNHMBEGXLRMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(苯基硫基)甲硫酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Jordis, Ulrich; Rudolf, Manfred, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 279 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl trithiocarbonate S-oxide 在 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到二(苯基硫基)甲硫酮
  参考文献：
  名称：

  Mizhiritskii, M. D.; Reikhsfel'd, V. O., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1373 - 1382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloadditions of adamantanethione S-methylide to heteromultiple bonds
  作者：Grzegorz Mloston、Rolf Huisgen、Kurt Polborn

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00664-x

  日期：1999.9

  Adamantanethione S-methylide (5) is an easily accessible thiocarbonyl S-ylide. Generated by N2 elimination from the cycloadduct of adamantanethione and diazomethane, the nucleophilic 1,3-dipole 5 reacts in situ with thiocarbonyl compounds furnishing 1,3-dithiolanes. 5 and carbon disulfide afford 1:1 and 2:1 cycloadducts. The structures are assessed by NMR spectra, a X-ray analysis, and C-S hydrogenolyses

  金刚烷硫酮S-亚甲基（5）是易于获得的硫代羰基S-内酯。通过从金刚烷硫酮和重氮甲烷的环加合物中消除N 2生成，亲核性1,3-偶极5与硫代羰基化合物原位反应，从而提供1,3-二硫杂环戊烷。5和二硫化碳可提供1：1和2：1的环加合物。通过NMR光谱，X射线分析和CS氢解来评估结构。CS组是一个亲切的亲电子试剂。区域异构体加合物的比率表明，电子效应有利于4'，5'-取代的1,3-二硫杂环戊烷，而空间效应则支持2'，4'-取代的系统。亲电羰基化合物和5区域特异性地提供2，4-二取代的1，3-氧杂硫杂环戊烷。亚胺与5相比似乎是弱的偶极亲和性。
• Thio- and Dithioesters as Dipolarophiles in Reactions with Thiocarbonyl Ylides
  作者：Katarzyna Urbaniak、Grzegorz Mloston、Mihaela Gulea、Serge Masson、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/ejoc.200400737

  日期：2005.4

  is formed in the reaction between 3b and methyl dithiobenzoate (6a), whereas only one regioisomer is obtained with thiophthalide (7). Dialkyl phosphonodithioformates 8 are shown to be efficient C=S dipolarophiles in reactions with thiocarbonyl S-methylides 3a–3d, affording 1,3-dithiolane-4-phosphonates. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  通过相应的 2,5-二氢-1,3,4-噻二唑的热分解原位生成的硫代羰基 S-甲基化物 3a-c，与三硫代碳酸二苯酯 (5a) 发生 [3+2] 环加成反应得到 1,3 -二硫戊环。与芳族偶极子 3a 相比，脂环族偶极子 3b 和 3c 的反应的区域选择性是相反的。在 3b 和二硫代苯甲酸甲酯 (6a) 之间的反应中形成两种区域异构环加合物的混合物，而使用硫代苯甲酸酯 (7) 仅获得一种区域异构体。在与硫代羰基 S-甲基化物 3a-3d 的反应中，二烷基膦酰二硫代甲酸酯 8 被证明是有效的 C=S 亲偶极体，得到 1,3-二硫烷-4-膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Thiophilic allylation of dithioesters and trithiocarbonates
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl'Innocenti、M.Cristiana Ferrara、Bianca F. Bonini、Germana Mazzanti、Paolo Zani、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88190-1

  日期：1994.1

  Reaction of dithioesters and trithiocarbonates with silylated nucleophiles under fluoride ion conditions affords a novel example of silyl mediated regiochemical control in the thiophilic functionalization.

  二硫代酸酯和三硫代碳酸酯与甲硅烷基化的亲核试剂在氟离子条件下的反应提供了甲硅烷基介导的亲硫基官能化区域化学控制的新实例。
• Investigations of the Thermal Responsiveness of 1,4,2-Oxathiazoles
  作者：Russell J. Hewitt、Michelle Jui Hsien Ong、Yi Wee Lim、Brendan A. Burkett

  DOI：10.1002/ejoc.201500909

  日期：2015.10

  The first systematic study of the thermal rearrangement/fragmentation of 5,5-disubstituted 1,4,2-oxathiazoles into isothiocyanates is reported. Structure–activity relationships reveal that the choice of substituent at the 5-position of the 1,4,2-oxathiazoles is the predominant factor to influence the ease of fragmentation.

  报道了 5,5-二取代的 1,4,2-恶噻唑类热重排/断裂成异硫氰酸酯的首次系统研究。构效关系表明 1,4,2-恶噻唑 5 位取代基的选择是影响断裂容易程度的主要因素。
• Synthesis and characterization of magnetic copper ferrite nanoparticles and their catalytic performance in one-pot odorless carbon-sulfur bond formation reactions
  作者：Mohammad Gholinejad、Babak Karimi、Fariborz Mansouri

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.02.006

  日期：2014.5

  application of copper ferrite nanoparticles (CuFe2O4) for one-pot odorless production of aryl alkyl thioethers using thiourea and alkyl bromides in wet polyethylene glycol as a green solvent. The catalyst was also successfully applied for one-pot synthesis of symmetrical diaryl trithiocarbonates via the reaction of sodium sulfide, carbon disulfide and aryl iodides under heterogeneous reaction condition. Magnetic

  在本文中，我们介绍了使用硫脲和烷基溴化物在湿聚乙二醇作为绿色溶剂的情况下，一锅无味地生产芳族烷基硫醚的铜铁氧体纳米粒子（CuFe 2 O 4）的催化应用。该催化剂也成功地用于一锅合成的对称二芳基三硫代碳酸酯经由异构反应条件下硫化钠，二硫化碳和芳基碘的反应 使用氯化铁（III）和氯化铜（II）合成磁性铜铁氧体纳米粒子，并使用XRD，FT-IR，AAS和TEM分析对其进行表征。使用简单的磁分离法将催化剂循环使用，并在碘苯，硫脲和苄基溴的反应中连续五次重复使用，而不会造成明显的活性损失。