Z-geissoschizine | 47485-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: Z-geissoschizine
• 英文别名: methyl (Z)-2-[(2S,3Z,12bS)-3-ethylidene-2,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-hydroxyprop-2-enoate
• CAS: 47485-92-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: WKWHYFHGTWZCLM-LVUJHVNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-geissoschizine 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-2-((S)-3-Ethyl-1,4,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)-3,3-dimethoxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  差向异构体z-geissoschizine和19,20-dihydrogeissoschizine乙缩醛的制备和立体化学性质的测定

  摘要：

  描述了差向异构体Z-geissoschizine和19,20-dihydrogeissoschizine乙缩醛的制备和立体化学性质。立体化学性质的确定主要基于核磁共振测量。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00750-3
• 作为产物：
  描述：

  <<2R-(2α,3Z,12bβ)>-3-ethylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-4-oxoindolo<2,3-a>quinolizin-2-yl>-acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 triethyloxonium hexaflourophosphate 、 二异丙胺 作用下， 反应 13.25h， 生成 Z-geissoschizine
  参考文献：
  名称：

  Winterfeldt, Ekkehard; Freund, Ralf, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1262 - 1267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Short, stereospecific total synthesis of (±)-corynantheidine
  作者：Maun Lounasmaa、Reija Jokela、Christiane Laine、Pirjo Hanhinen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01794-i

  日期：1995.11

  A short, stereospecfic total synthesis of indole alkaloid (±)-corynantheidine 1 is described.

  描述了吲哚生物碱（±）-corynantheidine 1的短立体定向全合成。
• Preparation and conformational study of Z- and E-Isositsirikine epimers and model compounds. Determination of their C-16 configurations
  作者：Mauri Lousnasmaa、Reija Jokela、Pirjo Hanhinen、Jari Miettinen、Jaana Salo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85387-4

  日期：1994.1

  Syntheses are reported for isositsirikine isomers 1 – 6 and (16S*)-and (16R*)-17-deoxy-E-isositsirikines 9 and 10 (Model compounds1,2 for the “synthetically missing” (16R)- and (16S)-E-isositsirikines 7 and 8, respectively). Predominant conformations of the compounds, and of their C-16 configurations were determined on the basis of nmr measurements, especially NOE difference spectroscopy. The large

  合成报道了isositsirikine异构体1 - 6和（16S *） -和（16R *） - 17-脱氧Ë -isositsirikines 9和10（模型化合物1,2为“合成缺失”（16R） -和（16S ）-E -isositsirikines分别为7和8）。化合物的主要构象及其C-16构型是根据nmr测量（尤其是NOE差光谱法）确定的。（16R）-和（16S）-E-异核糖皮质激素7和（16R）-E的C-3-H信号之间的化学位移差异很大（δ4.31 ppm对δ3.9 ppm ）解释图8。的13 C-NMR数据证实化合物的非标识1 - 6与rhazimanine和bhimberine，从分离的生物碱Rhazya STRICTA。
• A method for preparing a cell free homogenate of Chrysanthemum cinerariaefolium (Trev.) Bocc.
  申请人：McLAUGHLIN GORMLEY KING COMPANY

  公开号：EP0124049A2

  公开（公告）日：1984-11-07

  A method for preparing a cell free homogenate containing bioactive enzyme(s) and cofactor(s) of the pyrethrin pathway of Chrysanthemum cinerariaefolium (Trev.) Bocc. is provided. This cell free homogenate will convert mevalonic acid or isopentenyl pyrophosphate into pyrethrins and chrysanthemyl alcohol.

  提供了一种制备无细胞匀浆的方法，该匀浆含有 Chrysanthemum cinerariaefolium (Trev.) Bocc.除虫菊酯途径中的生物活性酶和辅助因子。这种无细胞匀浆可将甲羟戊酸或焦磷酸异戊烯酯转化为除虫菊酯和菊醇。
• PHOTOCHEMICAL INTERMOLECULAR AMINATION METHOD
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química (ICIQ)

  公开号：EP3712128A1

  公开（公告）日：2020-09-23

  Problem: The present invention solves the problem of providing an alternative metal-free method for intermolecular amination of C-H bonds applicable to a broad range of substrates, wherein the substrate is essentially in stoichiometric amounts with respect to the amination reagent. Solution: The present invention relates to a photochemical method for the intermolecular coupling of an amination agent with a compound comprising a fragment of formula -Ca-H, said method converting the fragment of formula - Ca-H in a fragment of formula -Ca-NSO2R1, and comprising the step of contacting under light irradiation and in an aprotic solvent an amination agent with a compound comprising a fragment of formula -Ca-H in the presence of a compound of formula (I)          Arl(O2CR3)2     (I) and a catalytically effective amount of iodine wherein the amination agent is selected from the compounds of formula R1SO2NHR2 and the compounds of formula R1SO2N=IR2'.

  问题：本发明要解决的问题是提供一种适用于多种底物的 C-H 键分子间胺化的无金属替代方法，其中底物与胺化试剂的量基本上成比例。 解决方案本发明涉及一种将胺化剂与包含式-Ca-H片段的化合物进行分子间偶联的光化学方法，所述方法将式-Ca-H片段转化为式-Ca-NSO2R1片段，并包括以下步骤：在光照射下，在无相溶剂中，在式(I)化合物存在的情况下，将胺化剂与包含式-Ca-H片段的化合物接触。 Arl(O2CR3)2 (I) 和催化有效量的碘，其中胺化剂选自式 R1SO2NHR2 化合物和式 R1SO2N=IR2' 化合物。
• Pharmaceutical composition for treating cancer and a method thereof
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10292972B1

  公开（公告）日：2019-05-21

  A pharmaceutical composition containing an anticancer compound, named isopicrinine, isolated from the plant Rhazya Stricta. The pharmaceutical composition may contain a salt, an analog, a derivative, and/or the prodrug of isopicrinine. A method of treating cancer with the pharmaceutical composition is disclosed. A method of extracting isopicrinine is also disclosed.

  一种药物组合物，含有一种从植物 Rhazya Stricta 中分离出来的抗癌化合物，名为异opicrinine。该药物组合物可包含盐、类似物、衍生物和/或异西匹克宁的原药。公开了一种用该药物组合物治疗癌症的方法。还公开了一种提取异西匹克宁的方法。