2-{[2-(1H-Imidazol-4-yl)ethyl]amino}-3-nitropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-{[2-(1H-Imidazol-4-yl)ethyl]amino}-3-nitropyridine
• 英文别名: [2-(1H-Imidazol-4-yl)-ethyl]-(3-nitro-pyridin-2-yl)-amine；N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]-3-nitropyridin-2-amine
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂
• mdl: MFCD21497028
• 分子量: 233.23
• InChiKey: RBBWASNGUHOWFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 组胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-{[2-(1H-Imidazol-4-yl)ethyl]amino}-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  有效的非硫脲H3受体组胺拮抗剂的设计。

  摘要：

  从第一个有效的选择性H3受体组胺拮抗剂thioperamide开始，已经合成了类似物，并在大鼠大脑皮质进行了体外测试，以探索其结构活性之间的关系。目的是设计不具有硫代过酰胺的硫脲基团并且可以改善脑渗透性的有效化合物。在短系列的开链硫脲类似物中，发现H3拮抗剂效能的最佳链长为（CH2）3。衍生自组胺并在侧链氨基上具有芳族含氮杂环而不是硫脲的化合物具有H3拮抗活性。此外，当杂环为2-吡啶基时，吡啶5-位上的吸电子取代基（例如NO 2，CF 3，CO 2 Me）增加了效力。描述了4- [4（5）-咪唑基]哌啶的合成及其向硫代过酰胺的（三氟甲基）吡啶基类似物5b的转化。然而，5b不如硫代过酰胺强。用吡啶取代咪唑或在远处的N上取代咪唑会大大降低效力。用S取代侧链NH进一步提高了效力，最有效的化合物是2-（[2- [4（5）-咪唑基]乙基]硫基] -5-硝基吡啶（UCL 1199），其Ki = 4.8

  DOI：

  10.1021/jm00017a018

文献信息

• Imidazole compounds and their therapeutic applications
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale

  公开号：US05559113A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## wherein the substituents are defined as in the specification having antagonist properties to histamine H.sub.3 -receptors.

  从以下化合物组中选择一种化合物，该化合物具有对组胺H.sub.3受体具有拮抗作用的公式##STR1##中所定义的取代基，如规范中所述。
• Imidazole derivatives for pharmaceutical use
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale

  公开号：US05708171A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## having antagonist properties to histamine H.sub.3 -receptors.

  从以下化合物组中选择的一种化合物，具有对组胺H.sub.3受体的拮抗作用的化合物，其化学式为##STR1##。
• A new approach for analysing biogenic amines in meat samples: Microwave-assisted derivatisation using 2-chloro-3-nitropyridine
  作者：Aneta Jastrzębska、Anna Kmieciak、Zuzanna Gralak、Kamil Brzuzy、Marek Krzemiński、Damian Gorczyca、Edward Szłyk

  DOI：10.1016/j.foodchem.2023.137686

  日期：2024.3

  Biogenic amines are compounds whose occurrence in meat is linked to the presence of undesirable microorganisms. They can be utilised as a means to assess the quality and purity of the raw material. Therefore, the methods used to determine their levels are crucial in ensuring meat safety. We propose 2-chloro-3-nitropyridine as a new reagent for microwave-assisted synthesis of biogenic amine derivatives

  生物胺是存在于肉类中与不良微生物有关的化合物。它们可以用作评估原材料质量和纯度的一种手段。因此，用于确定其含量的方法对于确保肉类安全至关重要。我们提出 2-氯-3-硝基吡啶作为微波辅助合成生物胺衍生物的新型试剂。所得产物合成纯度高、产量高，并使用 1H 和 13C NMR 以及高分辨率质谱法进行表征。建议的衍生化程序与 HPLC 方法相结合，用于测定牛腩、火腿和鸡胸肉样品中生物胺的水平。此外，在储存 24 和 72 小时后分析了肉样中上述化合物含量的差异。结果表明，尸胺可以被认为是肉类变化的主要指标，无论其类型如何。
• USRE037303E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOUVEAUX DERIVES DE L'IMIDAZOLE, LEUR PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP0597088A1

  公开（公告）日：1994-05-18