(4R)-methyl 2-isopropyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-methyl 2-isopropyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-2-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S
• 分子量: 187.263
• InChiKey: UZVAHGYTMLUSLB-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-methyl 2-isopropyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 0.83h， 以1.69 g的产率得到methyl 2-isopropylthiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由β-叠氮基二硫化物和羧酸或酸酐精确合成2,4-二取代噻唑：巯基噻唑C †的不对称合成

  摘要：

  提出了一种新颖有效的从羧酸或酸酐一锅合成2,4-二取代噻唑的方法。基于这种新方法，还提出了双-2,4-二取代的双（噻唑）天然产物巯基噻唑C的全合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01460j
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-噻唑烷-4-(R)-羧酸甲酯 在 ruthenium(II) bis(triphenylphosphine) dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到(4R)-methyl 2-isopropyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-噻唑啉的新型合成

  摘要：

  在Ru条件下/ TBHP氧化反应条件下，由相应的噻唑烷在温和条件下进行一系列2-噻唑啉的合成。该反应对胺-亚胺氧化是化学选择性的，并且也是区域选择性的，即使在噻唑烷底物的4-位带有酯基，在杂环的2-位也提供不饱和键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00419-6

文献信息

• Naturally occurring linear fused thiazoline-thiazole containing metabolites: total synthesis of (–)-didehydromirabazole A, a cytotoxic alkaloid from blue–green algae
  作者：Gerald Pattenden、Stephen M. Thom

  DOI：10.1039/p19930001629

  日期：——

  A concise total synthesis of the thiazoline-thiazole containing metabolite didehydromirabazole A 1 is described. The synthesis uses the unusual amino acid (R)-2-methylcysteine 20 in sequential cyclocondensations with imino ethers as key steps, viz22→32 and 37→38.

  描述了含噻唑啉-噻唑的代谢物二氢加氢咪唑A 1的简明全合成。合成过程中使用不寻常的氨基酸（R）-2-甲基半胱氨酸20进行连续缩合反应，并以亚氨基醚为关键步骤，即22 → 32和37 → 38。
• Novel synthesis of 2-thiazolines
  作者：Xavier Fernandez、Roland Fellous、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00419-6

  日期：2000.4

  The synthesis of a series of 2-thiazolines was carried out under mild conditions from the corresponding thiazolidines, by a Ru-catalyzed/TBHP oxidation reaction conditions. The reaction was chemoselective towards the amine-imine oxidation and was also regioselective, affording the unsaturation at the 2-position of the heterocycle, even with thiazolidine substrates bearing ester groups at the 4-position

  在Ru条件下/ TBHP氧化反应条件下，由相应的噻唑烷在温和条件下进行一系列2-噻唑啉的合成。该反应对胺-亚胺氧化是化学选择性的，并且也是区域选择性的，即使在噻唑烷底物的4-位带有酯基，在杂环的2-位也提供不饱和键。
• Concise synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles from β-azido disulfides and carboxylic acids or anhydrides: asymmetric synthesis of cystothiazole C
  作者：Yi Liu、Xue Sun、Xing Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/c4ob01460j

  日期：——

  A novel and efficient method for the one-pot synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles from carboxylic acids or anhydrides is presented. Based on this new method, the total synthesis of the bis-2,4-disubstituted bis(thiazoles) natural product cystothiazole C is also presented.

  提出了一种新颖有效的从羧酸或酸酐一锅合成2,4-二取代噻唑的方法。基于这种新方法，还提出了双-2,4-二取代的双（噻唑）天然产物巯基噻唑C的全合成。