3,4-bis(hydroxymethyl)-1-methyl-6,7-(1-methylpyrrolidine-2,5-dione)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(hydroxymethyl)-1-methyl-6,7-(1-methylpyrrolidine-2,5-dione)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-2-one
• 英文别名: (1R,7S)-9,10-bis(hydroxymethyl)-4,7-dimethyl-4,11-diazatricyclo[5.3.1.02,6]undec-9-ene-3,5,8-trione
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: CYSAXEZGWRXBEH-NQPVGWQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 吡哆醇盐酸盐 以63%的产率得到3,4-bis(hydroxymethyl)-1-methyl-6,7-(1-methylpyrrolidine-2,5-dione)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有单线态氧和活性烯 的维生素B 6的新型环化学：分离出的产物和已鉴定的中间体表明可操作的[3 + 2]环加成反应†

  摘要：

  吡ox醇与1 O 2的水溶液在中性pH下反应，导致吡啶环的2位和6位氧化，并发生空前的环收缩。动力学和低温研究通过NMR光谱提供了可观察到的中间体。另外，新颖的环加成之间吡ido醇 和 N-甲基马来酰亚胺，没有N-烷基化和水，建议与3-羟基吡啶环共同的[3 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26067k

文献信息

• Novel ring chemistry of vitamin B6 with singlet oxygen and an activated ene: isolated products and identified intermediates suggesting an operable [3 + 2] cycloaddition
  作者：David Samuel、Kirsten Norrell、David G. Hilmey

  DOI：10.1039/c2ob26067k

  日期：——

  in aqueous solution at neutral pH resulted in oxidation at the 2- and 6-positions of the pyridine ring and unprecedented ring contraction. Kinetic and low temperature studies provided observable intermediates by NMR spectroscopy. In addition, novel cycloaddition between pyridoxine and N-methylmaleimide, without N-alkylation and in water, suggest a common [3 + 2] cycloaddition with the 3-hydroxypyridine

  吡ox醇与1 O 2的水溶液在中性pH下反应，导致吡啶环的2位和6位氧化，并发生空前的环收缩。动力学和低温研究通过NMR光谱提供了可观察到的中间体。另外，新颖的环加成之间吡ido醇 和 N-甲基马来酰亚胺，没有N-烷基化和水，建议与3-羟基吡啶环共同的[3 + 2]环加成。