4-[β-(4-chlorophenylsulfonylureido-β-alanylamido)-ethyl]-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[β-(4-chlorophenylsulfonylureido-β-alanylamido)-ethyl]-1H-imidazole
• 英文别名: 3-[(4-chlorophenyl)sulfonylcarbamoylamino]-N-[2-(1H-imidazol-5-yl)ethyl]propanamide
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₅O₄S
• 分子量: 399.858
• InChiKey: ZDQYWMSTHIOQBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  组胺 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[β-(4-chlorophenylsulfonylureido-β-alanylamido)-ethyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂。第24部分。高亲和力同工酶I，II和IV活化剂，是4-（4-氯苯基磺酰基脲基-氨基酰基）乙基-1H-咪唑的衍生物。

  摘要：

  通过使组胺（Hst）与四溴邻苯二甲酸酐反应，然后用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，来合成N-1-三苯甲基磺酰组胺。肼解后，它提供了一种关键中间体，该中间体在氨乙基上衍生化，以便获得新型的锌酶碳酸酐酶活化剂（CA，EC 4.2.1.1）。在咪唑氮原子脱保护后，在碳二亚胺存在下，关键中间体与4-氯苯基磺酰脲基氨基酸（cpu-AA）反应，得到了一系列通式为cpu-AA-Hst（cpu，4-ClC）的化合物（6）H（4）SO（2）NHCO）。一些结构上相关的通式为cpu-AA1-AA2-Hst（AA，（AA1和AA2代表氨基酰基部分）也通过类似于上述用于氨基酰基化合物的策略制备。新的衍生物被证明是三种CA同工酶的有效激活剂。检测到针对hCA I和bCA IV的最佳活性，其中一些新化合物显示出1-10 nM的亲和力（h，人； b，牛同工酶）。另一方面，hCA II不易被新的衍生物激活，该新衍生物对该同工酶的亲和力约为20-50

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(99)00086-x

文献信息

• Carbonic anhydrase activators
  作者：Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/s0928-0987(99)00086-x

  日期：2000.3

  strategy similar to that applied for the amino acyl compounds mentioned above. The new derivatives proved to be efficient activators of three CA isozymes. Best activity was detected against hCA I and bCA IV, for which some of the new compounds showed affinities in the 1-10 nM range (h, human; b, bovine isozymes). hCA II, on the other hand, was less prone to activation by the new derivatives, which possessed

  通过使组胺（Hst）与四溴邻苯二甲酸酐反应，然后用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，来合成N-1-三苯甲基磺酰组胺。肼解后，它提供了一种关键中间体，该中间体在氨乙基上衍生化，以便获得新型的锌酶碳酸酐酶活化剂（CA，EC 4.2.1.1）。在咪唑氮原子脱保护后，在碳二亚胺存在下，关键中间体与4-氯苯基磺酰脲基氨基酸（cpu-AA）反应，得到了一系列通式为cpu-AA-Hst（cpu，4-ClC）的化合物（6）H（4）SO（2）NHCO）。一些结构上相关的通式为cpu-AA1-AA2-Hst（AA，（AA1和AA2代表氨基酰基部分）也通过类似于上述用于氨基酰基化合物的策略制备。新的衍生物被证明是三种CA同工酶的有效激活剂。检测到针对hCA I和bCA IV的最佳活性，其中一些新化合物显示出1-10 nM的亲和力（h，人； b，牛同工酶）。另一方面，hCA II不易被新的衍生物激活，该新衍生物对该同工酶的亲和力约为20-50