(3R,5R)-5-(3-pyridyl)thiomorpholine-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-5-(3-pyridyl)thiomorpholine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3R,5R)-5-pyridin-3-ylthiomorpholine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: UDUBTRKBVILTTO-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙酰基)吡啶氢溴酸盐 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (3R,5R)-5-(3-pyridyl)thiomorpholine-3-carboxylic acid methyl ester 、 (3S,5R)-5-(3-pyridyl)thiomorpholine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺衍生物。二。结构-活性关系和2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺作为血小板活化因子受体拮抗剂的活性构型。

  摘要：

  1-（3-苯基丙基）-4- [2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羰基]哌嗪（YM461）的2-（3-吡啶基）噻唑烷部分（YM461）的转化对其他环进行（PAF）拮抗剂，并评价PAF拮抗活性。以顺式和反式非对映异构体的混合物形式存在的2-（3-吡啶基）噻唑烷骨架在PAF拮抗作用中发挥了重要作用。在这项研究中，没有发现新的有效骨架，但是，2-（4-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺（1n和1z）显示出与3-吡啶基衍生物相同的有效PAF拮抗活性。从1a，1a（S），1g和1i获得的结果中，假定顺式-（2R，4R）-2-（3-吡啶基）噻唑烷-4-羧酰胺是PAF拮抗作用的活性构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1468