1-O-(13-methyltetradecanoyl)-sn-glycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-(13-methyltetradecanoyl)-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-2,3-dihydroxypropyl] 13-methyltetradecanoate
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄
• 分子量: 316.481
• InChiKey: CALSYPDGGJMMDZ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-O-(13-methyltetradecanoyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  立体化学，脂质长度和分支影响单酰基甘油酯的Mincle激动剂活性。

  摘要：

  在这里，我们报道了一系列对映体纯的线性，异支化和α支化单酰基甘油酯（MAGs）的合成，总收率为63-72％。探索了使用NFAT-GFP报告基因细胞通过人巨噬细胞诱导型C型凝集素（hMincle）发出信号的能力，以及化合物激活人单核细胞的能力。从这些研究中，人单核细胞的Mincle激活和白介素8（IL-8）的产生需要酰基链长度≥C22的MAG。此外，与线性MAG相比，异支MAG导致更明显的免疫反应，而含有C-32酰基链的α支MAG则比典型的Mincle激动剂海藻糖二山hen酸酯（TDB）活化细胞的程度更高。在整个复合类别中，sn的活动-1个取代的异构体大于sn -3对应的异构体。代表性化合物均无细胞毒性，因此可减轻细胞毒性，将其作为细胞活性的潜在介质。两者合计，6h（sn -1，iC26 + 1），8a（sn -1，C32）和8b（sn -3，C32）表现出最佳的免疫刺激特性，因此具有作为疫苗佐剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/c9ob02302j

文献信息

• Stereochemistry, lipid length and branching influences Mincle agonist activity of monoacylglycerides
  作者：Ayesha Khan、Chriselle D. Braganza、Kristel Kodar、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1039/c9ob02302j

  日期：——

  than trehalose dibehenate (TDB), the prototypical Mincle agonist. Across the compound classes, the activity of the sn-1 substituted isomers was greater than the sn-3 counterparts. None of the representative compounds were cytotoxic, thus mitigating cytotoxicity as a potential mediator of cellular activity. Taken together, 6h (sn-1, iC26+1), 8a (sn-1, C32) and 8b (sn-3, C32) exhibited the best immunostimulatory

  在这里，我们报道了一系列对映体纯的线性，异支化和α支化单酰基甘油酯（MAGs）的合成，总收率为63-72％。探索了使用NFAT-GFP报告基因细胞通过人巨噬细胞诱导型C型凝集素（hMincle）发出信号的能力，以及化合物激活人单核细胞的能力。从这些研究中，人单核细胞的Mincle激活和白介素8（IL-8）的产生需要酰基链长度≥C22的MAG。此外，与线性MAG相比，异支MAG导致更明显的免疫反应，而含有C-32酰基链的α支MAG则比典型的Mincle激动剂海藻糖二山hen酸酯（TDB）活化细胞的程度更高。在整个复合类别中，sn的活动-1个取代的异构体大于sn -3对应的异构体。代表性化合物均无细胞毒性，因此可减轻细胞毒性，将其作为细胞活性的潜在介质。两者合计，6h（sn -1，iC26 + 1），8a（sn -1，C32）和8b（sn -3，C32）表现出最佳的免疫刺激特性，因此具有作为疫苗佐剂的潜力。