benzo[b]thiophene-2-yl(cyclohex-1-en-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophene-2-yl(cyclohex-1-en-1-yl)methanone
• 英文别名: benzo[b]thiophen-2-yl(cyclohex-1-en-1-yl)methanone；1-Benzothiophen-2-yl(cyclohexen-1-yl)methanone
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: LPFXTLDEGPUHSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophene-2-yl(cyclohex-1-en-1-yl)methanone 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.06h， 以62%的产率得到(6aS,10aR)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[b]indeno[1,2-d]thiophene-6-one
  参考文献：
  名称：

  2-Furyl乙烯基酮的流光-Nazarov反应：环化一类传统上不活泼的杂芳族烯酮

  摘要：

  描述了使用流动光化学方法的2-呋喃基乙烯基酮和相关的杂芳族烯酮的纳扎罗夫反应，以产生呋喃稠合的环戊酮。传统上证明具有杂环和酮（2-呋喃基，2-苯并呋喃基，2-噻吩基和2-苯并噻吩基）之间的连接性的化合物很难或不可能用典型的布朗斯台德和路易斯酸介导的方法环化。在温和的流动光化学条件下，以乙酸（AcOH）或六氟异丙醇（HFIP）为溶剂，发现这些化合物以45–97％的产率环化，典型的UV暴露时间为3.4–6.8分钟。在所有情况下，2-呋喃基和2-噻吩基烯酮环化，而2-苯并呋喃基和2-苯并噻吩基烯酮表现出不同的性质，其反应性模式与乙烯基的身份有关。该报告公开了四氢吡啶取代的2-呋喃酮的首次光-纳扎罗夫反应，为围绕中央环戊酮建立的相应稠合杂环基序提供了直接途径。这些基序构成了具有生物活性的天然产物的核心结构，包括海洋生物碱nakadomarinA。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03171
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 锰 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 二乙胺基三氟化硫 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 benzo[b]thiophene-2-yl(cyclohex-1-en-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  还原镍催化从酸性氟化物和乙烯基三氟甲磺酸酯中得到的烯酮

  摘要：

  已经描述了在氟化物和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的镍催化的还原偶联。该方法提供了对各种烯酮的有效途径，并且避免了常规方法中对酰基或乙烯基金属试剂的需求。该反应以宽范围的酸性氟化物和环状乙烯基三氟甲磺酸酯进行，可耐受多个官能团。药物和生物活性天然化合物的后期修饰已证明了这种合成方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01164

文献信息

• Pd-catalyzed synthesis of α,β-unsaturated ketones by carbonylation of vinyl triflates and nonaflates
  作者：Shaoke Zhang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9cc02210d

  日期：——

  A general and highly chemoselective Pd-catalyzed protocol for the synthesis of α,β-unsaturated ketones by carbonylation of vinyl triflates and nonaflates is presented. Applying the specific monophosphine ligand cataCXium® A, the synthesis of various vinyl ketones as well as carbonylated natural product derivatives proceeds in good yields.

  提出了一种通用的且高度化学选择性的Pd催化方案，用于通过乙烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的羰基化合成α，β-不饱和酮。使用特定的单膦配体cataCXium®A，各种乙烯基酮以及羰基化天然产物衍生物的合成收率很高。