ethyl 4-chloro-3,3,4,4-tetrafluorobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-chloro-3,3,4,4-tetrafluorobutanoate
• 化学式: C₆H₇ClF₄O₂
• 分子量: 222.567
• InChiKey: ILUOJIXJCRLUHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-3,3,4,4-tetrafluorobutanoate 、 对碘苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-（F-烷基）-4-羟基喹啉的简便合成方法[1]

  摘要：

  已经开发了一种方便的2-（F-烷基）-4-羟基喹啉的新途径。在三乙胺存在下，在70°C的乙腈中用芳香胺处理2,2-二氢多氟链烷酸乙酯，得到相应的烯胺和亚胺的混合物，将其在170°C的多磷酸（PPA）中环化，得到2 -（F-烷基）-4-羟基喹啉具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83977-9

文献信息

• A convenient synthesis of polyfluoroalkyl-substituted pyrazolo[1,5-a] pyridine, pyrrolo[1,2-b]pyridazine and indolizine derivatives
  作者：Xue-chun Zhang、Wei-yuan Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00118-8

  日期：1998.1

  (1b) or N-amino-isoquinolinium iodide (1c), N-phenacylpyridazinium (4), N-phenacylpyridinium (6a–c), and N-phenacylisoquinolinium (6d) bromides in DMF to give poly(per)fluoroalkyl-substituted pyrazolo[1,5-a] pyridine (3), pyrrolo[l,2-a]pyridazine (5) and indolizine (7 and 8) derivatives, respectively.

  在碱的存在下，2,2-二dihydropolyi（全）fluoroalkanoates 2与反应Ñ -aminopyridinium碘（1A），ñ -氨基γ-吡啶鎓碘盐（1B）或ñ -氨基异喹啉鎓碘化物（1C），Ñ -苯甲酰基吡啶并鎓（4），N-苯并吡啶鎓（6a–c）和N-苯甲酰基异喹啉鎓（6d）溴化物在DMF中制得聚（全）氟烷基取代的吡唑并[1,5-a]吡啶（3），吡咯并[l ，2-a]哒嗪（5）和吲哚嗪（7和8）的衍生产品。
• Synthesis of 2,2-difluoro-2H-chromenes through the tandem reaction of ethyl 3-bromo-3,3-difluoropropionate with salicylaldehyde derivatives
  作者：Song Ou、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.091

  日期：2013.12

  A series of 2,2-difluoro-2H-chromenes were synthesized from the tandem reactions of ethyl 3-bromo-3,3-difluoropropionate with salicylaldehyde derivatives in good yields under basic conditions. In acidic environment defluorination took place during the reaction. A plausible mechanism was proposed based on the experimental results.

  在碱性条件下，由3-溴-3,3-二氟丙酸乙酯与水杨醛衍生物的串联反应合成了一系列2,2-二氟-2 H-色烯。在酸性环境中，反应过程中发生了脱氟。根据实验结果提出了一个合理的机制。
• An Effective Synthesis of 2-Trifluoromethyl- or 2-(1,1-Difluoroalkyl)thiophenes
  作者：Hui-Ping Guan、Bing-Hao Luo、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1055/s-1997-1204

  日期：1997.4

  Various thiophenecarboxylates carrying a 2-trifluoromethyl, 2-(1,1-difluoroalkyl) or 2-polyfluoroalkyl group are synthesized conveniently from reaction of α-fluoroalkyl ketones 1, aldehydes 2 or ethyl α-fluoroalkylacetates 3 with methyl (or ethyl) 2-sulfanylacetates 4. A possible reaction pathway is suggested.

  δ-氟烷基酮 1、醛 2 或δ-氟烷基乙酸乙酯 3 与 2-硫代乙酸甲酯（或乙酯）4 反应，可方便地合成带有 2-三氟甲基、2-（1,1-二氟烷基）或 2-多氟烷基的各种噻吩羧酸盐。提出了一种可能的反应途径。
• Cycloaddition reactions of N-(cyanomethyl)pyridinium ylides with 2,2-dihydropolyfluoroalkanoates
  作者：Xue-chun Zhang、Wei-yuan Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00241-3

  日期：1998.10

  In the presence of base, 2,2-dihydropolyfluoroalkanoates of type RFCF2CH2CO2Et (2) react with N-(cyanomethyl)pyridinium and N-(cyanomethyl)-isoquinolinium ylides (1) to give the corresponding indolizine derivatives carrying both a fluoroalkyl and a cyano group (3).

  在碱的存在下，类型为R F CF 2 CH 2 CO 2 Et（2）的2,2-二氢聚氟链烷酸酯与N-（氰基甲基）吡啶鎓和N-（氰基甲基）-异喹啉鎓碘化物（1）反应，得到相应的吲哚嗪带有氟烷基和氰基的衍生物（3）。
• Reaction of Active Methylene Compounds with α-Fluoroalkyl Ketones or Esters: A Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethylpyridines and meta-Trifluoromethylphenols
  作者：Hui-Ping Guan、Chang-Ming Hu

  DOI：10.1055/s-1996-4393

  日期：1996.11

  The reaction of α-fluoroalkyl ketones 1 or ethyl α-fluoroalkylacetates 2 with active methylene compounds such as methyl acetoacetate (3), acetylacetone (4) and diethyl malonate (5) produced unsaturated fluoroalkyl-containing 1,5-dicarbonyl compounds 6, from which polyalkyl-substituted 4-trifluoromethylpyridines 7, 4-trifluoromethylpryrid-2(1H)-ones 8 and meta-trifluoromethylphenols 9 were synthesized conveniently.

  δ-氟烷基酮 1 或δ-氟烷基乙酸乙酯 2 与乙酰乙酸甲酯 (3)、乙酰丙酮 (4) 和丙二酸二乙酯 (5) 等活性亚甲基化合物反应，生成含不饱和氟烷基的 1、5-二羰基化合物 6，从中可方便地合成多烷基取代的 4-三氟甲基吡啶 7、4-三氟甲基吡啶-2(1H)-酮 8 和偏三氟甲基苯酚 9。