1-(dibenzylamino)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(dibenzylamino)butan-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: KOPBIMLWBXJDDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dibenzylamino)butan-2-one 、 2-(3,3-dimethylbutyl)-N-(4-methoxyphenethyl)hydrazine-1-carboximidamide trifluoroacetic acid salt 、 三氟乙酸 以 1,2-二氯乙烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N⁵,N⁵-dibenzyl-4-ethyl-N²-(4-methoxyphenethyl)-4(H)-imidazole-2,5-diamine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氨基咪唑的一步合成和甲基乙二醛衍生的咪唑鎓交联 (MODIC) 的全合成。

  摘要：

  在这里，我们描述了合成 2,5-二氨基咪唑的一般方法，该方法涉及 α-氨基酮和取代的脒基肼之间的热反应，无需添加剂。作为获取 2,5-二氨基咪唑基序的少数已知方法之一，我们的方法极大地扩展了已报道的二氨基咪唑的数量，并进一步支持了我们之前的观察结果，即这些化合物自发地采用非芳香族 4(H) 互变异构体。该反应适用于环状和无环氨基酮起始原料以及一系列取代的脒基肼。经过优化，该方法应用于高级糖基化终产物（AGE）甲基乙二醛衍生咪唑鎓交联剂（MODIC）的高效合成。我们预计该方法将能够快速获得多种具有生物学重要意义的含 2,5-二氨基咪唑的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201911156
• 作为产物：
  描述：

  1-氯丁酮 、 二苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(dibenzylamino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of hydantoin TACE inhibitors

  摘要：

  We disclose inhibitors of TNF-alpha converting enzyme (TACE) designed around a hydantoin zinc binding moiety. Crystal structures of inhibitors bound to TACE revealed monodentate coordination of the hydantoin to the zinc. SAR, X-ray, and modeling designs are described. To our knowledge, these are the first reported X-ray structures of TACE with a hydantoin zinc ligand. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.148

文献信息

• One‐Step Synthesis of 2,5‐Diaminoimidazoles and Total Synthesis of Methylglyoxal‐Derived Imidazolium Crosslink (MODIC)
  作者：Venkata R. Sabbasani、Kung‐Pern Wang、Matthew D. Streeter、David A. Spiegel

  DOI：10.1002/anie.201911156

  日期：2019.12.19

  compounds spontaneously adopt the non-aromatic 4(H) tautomer. The reaction works successfully on both cyclic and acyclic amino ketone starting materials, as well as a range of substituted guanylhydrazines. Following optimization, the method was applied to the efficient synthesis of the advanced glycation end product (AGE) methylglyoxal-derived imidazolium crosslink (MODIC). We expect that this method

  在这里，我们描述了合成 2,5-二氨基咪唑的一般方法，该方法涉及 α-氨基酮和取代的脒基肼之间的热反应，无需添加剂。作为获取 2,5-二氨基咪唑基序的少数已知方法之一，我们的方法极大地扩展了已报道的二氨基咪唑的数量，并进一步支持了我们之前的观察结果，即这些化合物自发地采用非芳香族 4(H) 互变异构体。该反应适用于环状和无环氨基酮起始原料以及一系列取代的脒基肼。经过优化，该方法应用于高级糖基化终产物（AGE）甲基乙二醛衍生咪唑鎓交联剂（MODIC）的高效合成。我们预计该方法将能够快速获得多种具有生物学重要意义的含 2,5-二氨基咪唑的产品。
• Discovery and SAR of hydantoin TACE inhibitors
  作者：Wensheng Yu、Zhuyan Guo、Peter Orth、Vincent Madison、Lei Chen、Chaoyang Dai、Robert J. Feltz、Vinay M. Girijavallabhan、Seong Heon Kim、Joseph A. Kozlowski、Brian J. Lavey、Dansu Li、Daniel Lundell、Xiaoda Niu、John J. Piwinski、Janeta Popovici-Muller、Razia Rizvi、Kristin E. Rosner、Bandarpalle B. Shankar、Neng-Yang Shih、M. Arshad Siddiqui、Jing Sun、Ling Tong、Shelby Umland、Michael K.C. Wong、De-yi Yang、Guowei Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.148

  日期：2010.3

  We disclose inhibitors of TNF-alpha converting enzyme (TACE) designed around a hydantoin zinc binding moiety. Crystal structures of inhibitors bound to TACE revealed monodentate coordination of the hydantoin to the zinc. SAR, X-ray, and modeling designs are described. To our knowledge, these are the first reported X-ray structures of TACE with a hydantoin zinc ligand. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.