4-(3-benzylureido)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-benzylureido)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[4-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)sulfamoyl]phenyl]urea；1-benzyl-3-[4-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)sulfamoyl]phenyl]urea
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 386.431
• InChiKey: SFSZDLUEEINCTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 4-(3-benzylureido)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磺胺甲恶唑基脲和咪唑烷-2,4,5-三酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  细菌和真菌病原体之间耐药性的发展证明了新型抗菌剂的发展。因此，已经设计并合成了一系列新型的基于磺胺甲恶唑的脲和咪唑烷-2,4,5-三酮。通过磺胺甲基异恶唑和异氰酸酯的反应获得脲衍生物，并通过草酰氯将它们环化成咪唑烷-2,4,5-三酮。在体外评估所有合成的衍生物，以确定其对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，真菌，结核分枝杆菌和非典型分枝杆菌的活性及其细胞毒性。分枝杆菌的生长被抑制在4–1000 µM的范围内，结核分枝杆菌是最不敏感的菌株。4-（3-庚基脲基）-ñ - （5-甲基异恶唑-3-基）苯磺酰胺被确定为最有前途的化合物，因为它表现出对在最低抑菌浓度非典型分枝杆菌的活性最高，由4-μM，并具有可接受的毒性（选择性指数鸟分枝杆菌和中号堪萨斯州（分别高于16和62.5）。革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的浓度从125 µM开始受到抑制，而所研究的衍生物几乎没有表现出抗真菌效力和对革兰氏阴性菌的活性。

  DOI：

  10.1515/chempap-2015-0109
• 作为产物：
  描述：

  醋磺胺甲噁唑 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(3-benzylureido)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of novel polypharmacological antichlamydial agents

  摘要：

  Discovery of new polypharmacological antibacterial agents with multiple modes of actions can be an alternative to combination therapy and also a possibility to slow development of antibiotic resistance. In support to this hypothesis, we synthesized 16 compounds by combining the pharmacophores of Chlamydia trachomatis inhibitors and inhibitors of type III secretion (T3S) in gram-negative bacteria. In this study we have developed salicylidene acylhydrazide sulfonamides (11c & 11d) as new antichlamydial agents that also inhibit T3S in Yersinia pseudotuberculosis. (C) 2015 The Authors. Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.019

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of<i>N</i>-(5-methyl-isoxazol-3-yl/1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-(3-substitutedphenylureido) benzenesulfonamides as human carbonic anhydrase isoenzymes I, II, VII and XII inhibitors
  作者：Chandra Bhushan Mishra、Shikha Kumari、Andrea Angeli、Simona Maria Monti、Martina Buonanno、Amresh Prakash、Manisha Tiwari、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2016.1197221

  日期：2016.11.2

  vitro human carbonic anhydrase (hCA; EC 4.2.1.1) inhibition potential. These newly synthesized sulfonamide compounds were assessed against isoforms hCA I, II, VII and XII, with acetazolamide (AAZ) as a reference compound. The majority of these compounds were found quite weak inhibitor against all tested isoforms. Compound 15 showed a modest inhibition potency against hCA I (Ki = 73.7 μM) and hCA VII

  已设计，合成和筛选了一系列N-（5-甲基-异恶唑-3-基/ 1,3,4-噻二唑-2-基）-4-（3-取代的苯基脲基）苯磺酰胺衍生物碳酸酐酶（hCA; EC 4.2.1.1）抑制潜力。用乙酰唑胺（AAZ）作为参比化合物，对这些新合成的磺酰胺化合物针对同工型hCA I，II，VII和XII进行了评估。发现这些化合物中的大多数对所有测试的同工型均具有很弱的抑制剂。化合物15显示出对hCA I（Ki = 73.7μM）和hCA VII（Ki = 85.8μM）的适度抑制能力。化合物19和25表现出hCA II抑制作用，Ki值分别为96.0μM和87.8μM。本研究的结果表明，尽管合成的衍生物对所有研究的同工型均具有较弱的抑制潜能，
• Design, synthesis and evaluation of novel polypharmacological antichlamydial agents
  作者：Naresh Sunduru、Olli Salin、Åsa Gylfe、Mikael Elofsson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.019

  日期：2015.8

  Discovery of new polypharmacological antibacterial agents with multiple modes of actions can be an alternative to combination therapy and also a possibility to slow development of antibiotic resistance. In support to this hypothesis, we synthesized 16 compounds by combining the pharmacophores of Chlamydia trachomatis inhibitors and inhibitors of type III secretion (T3S) in gram-negative bacteria. In this study we have developed salicylidene acylhydrazide sulfonamides (11c & 11d) as new antichlamydial agents that also inhibit T3S in Yersinia pseudotuberculosis. (C) 2015 The Authors. Published by Elsevier Masson SAS.
• Synthesis and antimicrobial activity of sulphamethoxazole-based ureas and imidazolidine-2,4,5-triones
  作者：Martin Krátký、Jana Mandíková、František Trejtnar、Vladimír Buchta、Jiřina Stolaříková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1515/chempap-2015-0109

  日期：2015.1.1

  resistance among bacterial and fungal pathogens justifies the development of novel antimicrobial agents. Thus, a series of novel sulphamethoxazole-based ureas and imidazolidine-2,4,5-triones have been designed and synthesised. The urea derivatives were obtained by the reaction of sulphamethoxazole and isocyanates, and their cyclisation to imidazolidine-2,4,5-triones was performed via oxalyl chloride. All

  细菌和真菌病原体之间耐药性的发展证明了新型抗菌剂的发展。因此，已经设计并合成了一系列新型的基于磺胺甲恶唑的脲和咪唑烷-2,4,5-三酮。通过磺胺甲基异恶唑和异氰酸酯的反应获得脲衍生物，并通过草酰氯将它们环化成咪唑烷-2,4,5-三酮。在体外评估所有合成的衍生物，以确定其对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，真菌，结核分枝杆菌和非典型分枝杆菌的活性及其细胞毒性。分枝杆菌的生长被抑制在4–1000 µM的范围内，结核分枝杆菌是最不敏感的菌株。4-（3-庚基脲基）-ñ - （5-甲基异恶唑-3-基）苯磺酰胺被确定为最有前途的化合物，因为它表现出对在最低抑菌浓度非典型分枝杆菌的活性最高，由4-μM，并具有可接受的毒性（选择性指数鸟分枝杆菌和中号堪萨斯州（分别高于16和62.5）。革兰氏阳性细菌（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的浓度从125 µM开始受到抑制，而所研究的衍生物几乎没有表现出抗真菌效力和对革兰氏阴性菌的活性。