N-(4-isopropylphenyl)benzimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-isopropylphenyl)benzimidamide
• 英文别名: N-(4-isopropylphenyl)benzamidine；N'-(4-propan-2-ylphenyl)benzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: LOJWJIQYKGRHSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-isopropylphenyl)benzimidamide 在 碘 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到6-isopropyl-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  碘介导的芳基CH胺合成苯并咪唑和吡啶并[1,2-a]苯并咪唑

  摘要：

  使用分子碘作为合成苯并咪唑衍生物的唯一氧化剂，已经实现了分子内芳基CH氨基化反应。通过将芳基胺与相应的腈或芳基碘加成或偶联，可以轻松制备所需的底物。在以碳酸钾（K 2 CO 3）为碱的情况下，这些底物的碘介导的氧化环化作用可提供中等至良好收率的相应产物。此处介绍的无过渡金属协议对空气不敏感，操作简单。这种通用且环保的合成方法学广泛适用于各种N芳基取代的am和吡啶2胺，可直接接触1 H来自相应前体的-苯并[ d ]咪唑和吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600455
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 、 苯甲腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(4-isopropylphenyl)benzimidamide
  参考文献：
  名称：

  钒催化的C（N）键形成的氧化C（CO）-C（CO）键裂解：1,2-二酮和Am的一锅多米诺骨转化为酰亚胺和酰胺

  摘要：

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00950

文献信息

• 一种1,2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106946790B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种1，2‑取代苯并咪唑类衍生物的制备方法，包括将N‑苯基脒类衍生物、叠氮类衍生物、酸类化合物、催化剂、金属盐和有机溶剂混合均匀，在空气气氛中于78～82℃反应10～13h，得到上述1，2‑取代苯并咪唑类衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有苯并咪唑类衍生物骨架的化合物；且所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，催化剂用量小，反应专一性强，原子利用率高达90％以上，后处理简便且绿色。
• Manganese-Catalyzed [4 + 2] Annulation of N–H Amidines with Vinylene Carbonate via C–H Activation
  作者：Yudong Li、Huan Wang、Ying Li、Yang Li、Yuxia Sun、Chungu Xia、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02473

  日期：2021.12.17

  Manganese-catalyzed C–H bond functionalization of aryl amidines for the synthesis of 1-aminoisoquinolines in the presence of vinylene carbonate has been developed. The reaction features a broad substrate scope and proceeds under mild reaction conditions with only the carbonate anion as the byproduct.

  已经开发了锰催化的芳脒的 C-H 键官能化，用于在碳酸亚乙烯酯存在下合成 1-氨基异喹啉。该反应具有广泛的底物范围，在温和的反应条件下进行，仅副产物碳酸根阴离子。
• Lewis acid-catalyzed 2-arylquinazoline formation from N′-arylbenzimidamides and paraformaldehyde
  作者：Xiufang Cheng、Huamin Wang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c6gc02319c

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of 2-arylquinazolines from N'-arylbenzimidamides has been developed under transition-metal-free conditions. In this process, stable and low toxicity paraformaldehyde was used as the carbon source....

  在无过渡金属的条件下，已经开发出一种由N'-芳基苯并咪唑酰胺合成2-芳基喹唑啉的有效方法。在此过程中，稳定低毒的低聚甲醛被用作碳源。
• A one-pot process for synthesis of eight-membered cyclopalladated amidines via cascade C H activation and insertion
  作者：Fen Xu、Yuan-Yuan Song、Hui-Min Zhou、Chun-Sen Liu、Ya-Zhou Lu、Jun-Ping Du

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121461

  日期：2020.10

  one-pot process involving cascade C-H activation and insertion between amidines and alkynes in the presence of palladium salt is described. With this methodology, various novel eight-membered cyclopalladated amidines were efficiently constructed. Notably, a series of functionalities with potential application were readily accommodated under the reaction conditions. Isotope effects and H/D exchange

  描述了一种一锅法，该方法涉及在钯盐存在下级联CH活化和am与炔之间的插入。用这种方法，可以有效地构建各种新颖的八元环palpalated idine。值得注意的是，在反应条件下容易适应一系列具有潜在应用的功能。同位素效应和H / D交换表明，这种级联反应是由am的N-苯基环中的邻位CH键断裂而引发的。
• Rhodium(III)-Catalyzed Cascade [5 + 1] Annulation/5-exo-Cyclization Initiated by C–H Activation: 1,6-Diynes as One-Carbon Reaction Partners
  作者：Fen Xu、Wei-Fen Kang、Yang Wang、Chun-Sen Liu、Jia-Yue Tian、Rui-Rui Zhao、Miao Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01105

  日期：2018.6.1

  n reaction of amidines with diynes is reported herein. This protocol provides highly atom-economical access to fabricate two nitrogen-containing heterocycles in one step with high efficiency and selectivity. Significantly, this reaction represents the first example of using diyne as a one-carbon reaction partner in C–H functionalization. Kinetic isotope effects suggested that the catalytic cycle of

  本文报道了with与二炔的催化[5 +1]环化/ 5-外环化反应。该方案提供了一种经济高效的原子制备方法，可一步一步高效地制备两个含氮杂环。重要的是，该反应代表了在C–H功能化中使用二炔作为单碳反应伙伴的第一个例子。动力学同位素效应表明该反应的催化循环是由N中邻位C–H键的裂解引发的idine的苯基环，可能参与限速步骤。基于密度泛函理论（DFT）的计算表明，C–H活化和通过5-exo环化形成Rh（V）物种可能是此级联转化的重要过程。