(+)-leptoclinidamine A trifluoroacetic acid salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-leptoclinidamine A trifluoroacetic acid salt
• 英文别名: (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl]amino]pentanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₆H₁₉N₅O₄
• 分子量: 459.382
• InChiKey: OLFLHQUGLQKVLA-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛酰氯 、 L-精氨酸盐酸盐 、 三氟乙酸 在 氘代吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到(+)-leptoclinidamine A trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Leptoclinidamines A-C，来自澳大利亚海鞘Leptoclinides durus的吲哚生物碱

  摘要：

  三个新的吲哚生物碱，leptoclinidamines A-C（1 - 3），购自澳大利亚海鞘分离Leptoclinides durus。通过分析2D NMR光谱确定其结构。肽亚胺A和B均含有与1-精氨酸相连的吲哚乙醛酸。通过全合成证实了瘦细胞精胺A的结构。Leptoclinidamine C含有与6-溴吲哚-3-羧酸连接的天然稀有的1,3-二甲基-5-（甲硫基）组氨酸。Leptoclinidamine C（3）和leptoclinidamine A（的两种对映体1）的抗疟疾，抗锥体虫，和细胞毒活性测试，但没有化合物是生物活性的。

  DOI：

  10.1021/np800831z

文献信息

• Leptoclinidamines A−C, Indole Alkaloids from the Australian Ascidian <i>Leptoclinides durus</i>
  作者：Anthony R. Carroll、Vicky M. Avery

  DOI：10.1021/np800831z

  日期：2009.4.24

  Three new indole alkaloids, leptoclinidamines A−C (1−3), were isolated from the Australian ascidian Leptoclinides durus. Their structures were determined by analysis of 2D NMR spectra. Leptoclinidamines A and B both contain an indoleglyoxylic acid attached to an l-arginine. The structure of leptoclinidamine A was confirmed by total synthesis. Leptoclinidamine C contains the naturally rare 1,3-dime

  三个新的吲哚生物碱，leptoclinidamines A-C（1 - 3），购自澳大利亚海鞘分离Leptoclinides durus。通过分析2D NMR光谱确定其结构。肽亚胺A和B均含有与1-精氨酸相连的吲哚乙醛酸。通过全合成证实了瘦细胞精胺A的结构。Leptoclinidamine C含有与6-溴吲哚-3-羧酸连接的天然稀有的1,3-二甲基-5-（甲硫基）组氨酸。Leptoclinidamine C（3）和leptoclinidamine A（的两种对映体1）的抗疟疾，抗锥体虫，和细胞毒活性测试，但没有化合物是生物活性的。