(R)-2-methoxy-N-(octan-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-methoxy-N-(octan-2-yl)acetamide
• 英文别名: (R)-N-(2-octyl)-2-methoxyacetamide；2-methoxy-N-[(2R)-octan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 201.309
• InChiKey: SRRFYDSZEWTVOJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-4-氨基辛烷 、 甲氧基乙酸乙酯 在 novozyme 435 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-methoxy-N-(octan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于手性脂肪族胺动力学动力学拆分的新型异质钌外消旋催化剂

  摘要：

  由于手性脂肪族胺的外消旋作用困难，因此只有很少的动力学动力学拆分（DKR）系统是已知的。在这项工作中，对脂族胺的DKR的各个方面进行了研究。对各种钌催化剂进行了评估，以提高它们在外消旋中的适用性，以取代已建立的多相钯催化剂。异质Ru（III）在沸石催化剂上显示出在非质子极性介质中良好的外消旋活性。接下来，评估动力学分辨率；结果示于表1。当使用丙酸异戊酯作为拆分剂时，在非极性溶剂中获得优异的收率（50％）和选择性（> 99％）。在评估了两种成分后，建立了脂族胺的完全动态动力学拆分，具有良好的选择性（97％），对映体过量（96％）和超过了50％的动力学拆分极限的收率。

  DOI：

  10.1039/c9gc02615k

文献信息

• Dynamic Double Kinetic Resolution of Amines and Alcohols under the Cocatalysis of Raney Nickel/<i>Candida antarctica</i>Lipase B: From Concept to Application
  作者：Bo Xia、Guilin Cheng、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201400042

  日期：2014.5

  Herein, we have established a dynamic double kinetic resolution (DDKR) strategy under the co-catalysis of Raney nickel and Candida antarctica lipase B (CAL-B) for the one-pot simultaneous resolution of primary amines and secondary alcohols (or esters). The DDKR strategy was successfully applied to the resolution of a series of racemic amines and secondary alcohols (or esters) as well as mexiletine, an

  在此，我们建立了在雷尼镍和南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 共催化下的动态双动力学拆分 (DDKR) 策略，用于一锅同时拆分伯胺和仲醇（或酯）。DDKR 策略已成功应用于一系列外消旋胺和仲醇（或酯）以及美西律（一种重要的抗心律失常药）的拆分。催化剂可以重复使用多次，并具有相同的高活性。放大实验也很成功。作为比传统的简单动力学拆分更原子经济和更有效的方法，DDKR 策略可广泛用于制备光学纯的胺和醇。
• Heterogeneous Raney Nickel and Cobalt Catalysts for Racemization and Dynamic Kinetic Resolution of Amines
  作者：Andrei N. Parvulescu、Pierre A. Jacobs、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/adsc.200700336

  日期：2008.1.4

  Raney metals were studied as heterogeneous catalysts for racemization and dynamic kinetic resolution (DKR) of chiral amines, as an alternative to metals like palladium or ruthenium. Both Raney nickel and cobalt were able to selectively racemize various chiral amines with high selectivity. In the racemization of benzylic primary amines, the minor formation of side products, e.g., secondary amines, can

  研究阮内金属作为手性胺的外消旋和动态动力学拆分（DKR）的非均相催化剂，可以替代钯或钌等金属。雷尼镍和钴都能够以高选择性选择性消旋各种手性胺。在苄基伯胺的外消旋化中，副产物（例如仲胺）的少量形成可以通过改变氢压得到抑制。在阮内催化剂上脂肪胺的外消旋中，选择性很高，对映体胺是唯一的产物。外消旋脂肪胺的DKR可以在一个锅中用固定的南极假丝酵母脂肪酶B和阮内镍进行。对于2-己胺，获得95％的乙酰化酰胺产率，而ee为97％。在DKR期间，注意力集中在酶和金属催化剂的相容性上。对于苄基伯胺，提出了一种两锅法，其中液体在包含固体外消旋催化剂和生物催化剂的两个容器之间交替穿梭。在4个这样的循环后，以94％的收率和大于90％的ee获得（R）-1-苯基乙胺的酰胺。
• Fast DKR of Amines Using Isopropyl 2-Methoxyacetate as Acyl Donor
  作者：Martijn A. J. Veld、Karl Hult、Anja R. A. Palmans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/ejoc.200700568

  日期：2007.11

  The dynamic kinetic resolution (DKR) of various primary amine substrates was performed using a modified version of the Backvall system. A single equivalent of isopropyl 2-methoxyacetate was used as acyl donor in combination with p-MeO Shvo complex as the racemization catalyst and Novozym 435 as the acylation catalyst. A reaction temperature of 100 °C was employed to ensure a high racemization rate

  各种伯胺底物的动态动力学拆分 (DKR) 使用 Backvall 系统的改进版本进行。使用一当量的 2-甲氧基乙酸异丙酯作为酰基供体，结合 p-MeO Shvo 配合物作为外消旋化催化剂和 Novozym 435 作为酰化催化剂。采用 100 °C 的反应温度以确保高外消旋化速率。添加浓度为 0.5 M 的 2,4-二甲基-3-戊醇 (DMP) 作为氢供体成功地抑制了副产物的形成。在这些改进的 DKR 条件下，大多数底​​物在 26 小时内观察到完全转化，显示出高 ee 值和良好的化学选择性，而原始系统需要 72 小时的反应时间。
• Novel heterogeneous ruthenium racemization catalyst for dynamic kinetic resolution of chiral aliphatic amines
  作者：Koen Adriaensen、Jannick Vercammen、Cédric Van Goethem、Samuel Eyley、Ivo Vankelecom、Wim Thielemans、Dirk De Vos

  DOI：10.1039/c9gc02615k

  日期：——

  chiral aliphatic amines due to the difficult racemization of these amines. In this work, each aspect of the DKR of aliphatic amines is investigated. Various ruthenium catalysts were evaluated to increase their applicability in racemization as an alternative to established heterogeneous palladium catalysts. A heterogeneous Ru(III) on zeolite catalyst showed good activity for racemization in aprotic polar

  由于手性脂肪族胺的外消旋作用困难，因此只有很少的动力学动力学拆分（DKR）系统是已知的。在这项工作中，对脂族胺的DKR的各个方面进行了研究。对各种钌催化剂进行了评估，以提高它们在外消旋中的适用性，以取代已建立的多相钯催化剂。异质Ru（III）在沸石催化剂上显示出在非质子极性介质中良好的外消旋活性。接下来，评估动力学分辨率；结果示于表1。当使用丙酸异戊酯作为拆分剂时，在非极性溶剂中获得优异的收率（50％）和选择性（> 99％）。在评估了两种成分后，建立了脂族胺的完全动态动力学拆分，具有良好的选择性（97％），对映体过量（96％）和超过了50％的动力学拆分极限的收率。