(R,R)-(+)-2,7-(1-methyl-hexyl)-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-(+)-2,7-(1-methyl-hexyl)-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
• 英文别名: 2,7-di((R)-heptan-2-yl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone；6,13-bis[(2R)-heptan-2-yl]-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₄
• 分子量: 462.589
• InChiKey: YYICRHRMSCNFCZ-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 (R)-(-)-2-氨基庚烷 在 三乙胺 作用下， 生成 (R,R)-(+)-2,7-(1-methyl-hexyl)-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  热致变色芳香供体-受体材料的系统研究

  摘要：

  富电子二烷氧基萘 (Dan) 和缺电子 1,4,5,8-萘四甲二亚胺 (Ndi) 衍生物的摩尔混合物 (1:1) 形成高度可调的柱状中间相，由于电荷转移吸收而呈深红色源自交替的面心堆叠。某些 Dan-Ndi 混合物在从中间相结晶时经历了从深红色到几乎无色的剧烈颜色变化。在这个过程中，固体的宏观形态没有改变。为了研究这种有趣的热致变色行为的起源，系统地改变了 Dan 和 Ndi 侧链，并研究了它们的 1:1 混合物。我们之前推测，由于芳族单元上的侧链支化，空间相互作用的存在或不存在控制了与结晶相关的颜色变化水平。本研究的结果进一步完善了这一结论，包括为观察到的结果提供结构原理的关键晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo101498b

文献信息

• Tunable Columnar Mesophases Utilizing C₂ Symmetric Aromatic Donor−Acceptor Complexes
  作者：Joseph J. Reczek、Karen R. Villazor、Vincent Lynch、Timothy M. Swager、Brent L. Iverson

  DOI：10.1021/ja061649s

  日期：2006.6.1

  temperature ranges extending up to 110 degrees C. Analysis of these mesophases indicates mixtures with soft/plastic crystal phases and a few mixtures with the thermodynamic properties of true liquid crystals, all composed of alternating donor-acceptor columns within. Importantly, a correspondence was found between the clearing and crystallization points of the mesophase mixtures and the melting/clearing

  相对富电子的 1,5-二烷氧基萘 (Dan) 供体和相对缺电子的 1,4,5,8-萘四甲二亚胺 (Ndi) 受体的衍生物已被用于各种复杂分子系统的折叠和自组装解决方案。在这里，我们报告了使用 Dan 和 Ndi 衍生物来直接组装具有交替面心堆叠结构的固态扩展柱。各种 1:1 Dan:Ndi 混合物产生的中间相被发现在高达 110 摄氏度的温度范围内保持稳定。对这些中间相的分析表明混合物具有软/塑性晶相和一些具有真实热力学性质的混合物液晶，全部由交替的供体-受体柱组成。重要的，分别发现中间相混合物的澄清点和结晶点与组分 Ndi 和 Dan 单元的熔点/澄清点之间的对应关系。这种对应使得中间相相变温度的可预测调整成为可能。空间位阻衍生物的研究产生了一组混合物，其中由于组分供体和受体单元的相分离，在中间相结晶时观察到剧烈和突然的颜色变化（深红色到黄色）。
• A Systematic Study of Thermochromic Aromatic Donor−Acceptor Materials
  作者：Paul M. Alvey、Joseph J. Reczek、Vincent Lynch、Brent L. Iverson

  DOI：10.1021/jo101498b

  日期：2010.11.19

  interesting thermochromic behavior, Dan and Ndi side chains were systematically altered and their 1:1 mixtures were studied. We have previously speculated that the presence or absence of steric interactions due to side chain branching on the aromatic units controlled the level of color change associated with crystallization. Results from the present study further refine this conclusion including a key crystal

  富电子二烷氧基萘 (Dan) 和缺电子 1,4,5,8-萘四甲二亚胺 (Ndi) 衍生物的摩尔混合物 (1:1) 形成高度可调的柱状中间相，由于电荷转移吸收而呈深红色源自交替的面心堆叠。某些 Dan-Ndi 混合物在从中间相结晶时经历了从深红色到几乎无色的剧烈颜色变化。在这个过程中，固体的宏观形态没有改变。为了研究这种有趣的热致变色行为的起源，系统地改变了 Dan 和 Ndi 侧链，并研究了它们的 1:1 混合物。我们之前推测，由于芳族单元上的侧链支化，空间相互作用的存在或不存在控制了与结晶相关的颜色变化水平。本研究的结果进一步完善了这一结论，包括为观察到的结果提供结构原理的关键晶体结构。