α-camphidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: α-camphidone
• 英文别名: (1S,5S)-1,8,8-trimethyl-2-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one；(1S,5S)-1,8,8-Trimethyl-2-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: RLZHPSSARXFRJU-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-camphidone 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,5S)-1,8,8-trimethyl-1-((2-(o-tolyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-（（（1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-2-氮杂双环[3.2.1] octan-3-one衍生物：乌头碱支架的简化和修饰新型抗癌药

  摘要：

  分子伴侣热激蛋白90（Hsp90）是癌症治疗的有希望的目标。天然产物乌头碱是我们先前工作中报道的潜在Hsp90抑制剂。在这项研究中，我们设计和合成了一系列的2-（（1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-2-氮杂双环[3.2.1] octan-3-one通过简化和修饰乌头碱支架，将其衍生物作为有效的Hsp90抑制剂。在这些化合物中，14t对LoVo细胞表现出优异的抗增殖活性，IC 50值为0.02μM，Hsp90α抑制活性很强，IC 50值为0.71 nM。分子对接研究提供了14t的合理结合模型与Hsp90α复合。随后的细胞周期和凋亡测定表明，化合物14t可以通过上调bax和半胱天冬酶3的表达，同时抑制bcl-2的表达，从而使细胞周期停留在G1 / S期并诱导细胞凋亡。而且，14t可以抑制LoVo和SW620细胞系中的细胞迁移。与体外结果一致，在SW620异种移植小鼠模型中14t显着抑制了肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112988
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑 在 盐酸羟胺 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 α-camphidone
  参考文献：
  名称：

  2-（（（1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-2-氮杂双环[3.2.1] octan-3-one衍生物：乌头碱支架的简化和修饰新型抗癌药

  摘要：

  分子伴侣热激蛋白90（Hsp90）是癌症治疗的有希望的目标。天然产物乌头碱是我们先前工作中报道的潜在Hsp90抑制剂。在这项研究中，我们设计和合成了一系列的2-（（1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-2-氮杂双环[3.2.1] octan-3-one通过简化和修饰乌头碱支架，将其衍生物作为有效的Hsp90抑制剂。在这些化合物中，14t对LoVo细胞表现出优异的抗增殖活性，IC 50值为0.02μM，Hsp90α抑制活性很强，IC 50值为0.71 nM。分子对接研究提供了14t的合理结合模型与Hsp90α复合。随后的细胞周期和凋亡测定表明，化合物14t可以通过上调bax和半胱天冬酶3的表达，同时抑制bcl-2的表达，从而使细胞周期停留在G1 / S期并诱导细胞凋亡。而且，14t可以抑制LoVo和SW620细胞系中的细胞迁移。与体外结果一致，在SW620异种移植小鼠模型中14t显着抑制了肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112988

文献信息

• Nitrogen insertion to bicyclo[2.2.1]heptanones; the photo-Beckmann rearrangement of oximes of (+)-fenchone and (+)-camphor1,2
  作者：Hiroshi Suginome、Kenji Furukawa、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1039/c39870001004

  日期：——

  The major products of the photolysis of the oximes of two natural bicyclo[2.2.1]heptanones, (+)-fenchone and(+)-camphor, in methanol are nearly equal amounts of two isomeric lactams arising from the photo-Beckmann rearrangement and the corresponding ring-opened amides.

  在甲醇中，两种天然双环[2.2.1]庚酮（+）-去甲酮和（+）-樟脑肟的肟光解的主要产物是几乎相同数量的两种异构体内酰胺，它们是由光-贝克曼重排和相应的开环酰胺。
• Lub, J.; Boer, Th. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 11, p. 328 - 332
  作者：Lub, J.、Boer, Th. J. de

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Rearrangement of a Borneol-Derived <i>O-</i>Benzylated Hydroxamic Acid:  Facile Synthesis of an Optically Active Multidentate Ligand
  作者：Rebecca Braslau、Neeta Naik、Marilyn M. Olmstead

  DOI：10.1021/jo951154d

  日期：1996.1.1