(E)-3'-bromo-3,4',5-trimethoxystilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3'-bromo-3,4',5-trimethoxystilbene
• 英文别名: trans-3'-bromo-3,4',5-trimethoxystilbene；(E)-2-bromo-4-(3,5-dimethoxystyryl)-1-methoxybenzene；3'-bromo-3,4',5-trimethoxy-trans-stilbene；1-[(E)-2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dimethoxybenzene
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₃
• 分子量: 349.224
• InChiKey: CTQYFHSAFHIYOS-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3'-bromo-3,4',5-trimethoxystilbene 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-N-(5-((E)-3,5-dihydroxystyryl)-2-hydroxyphenyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  发现 1,2-二苯基乙烯衍生物作为人类 DNA 拓扑异构酶 II 催化抑制剂和抗肿瘤剂

  摘要：

  人类DNA拓扑异构酶II（TopoII）与细胞增殖高度相关，并参与肿瘤的生物发生和发展。经典的化疗药物依托泊苷 (VP-16) 和靶向 TopoII 的阿霉素 (ADR) 在临床应用中得到广泛应用。在此，基于内部化学库中初始命中A1的结构，通过三代结构优化设计并合成了 58 种作为 TopoII 抑制剂的松果素 (1,2-二苯基乙烯) 衍生物。与VP - 16 ( IC 50 _α 110.0, β 36.1 μM) 用于 pBR322 DNA 松弛，在 DNA 切割试验中没有明显的 TopoII 毒物。同时，与VP -16 ( IC 50 1.5–15.1 微米）。F2对正常鼠细胞系 CCL-226 (IC 50  > 50 μM) 的细胞毒性低于 VP-16 (IC 50 20.8 μM)。F2和 VP-16 在细胞系中的选择性指数分别大于 52.1 和 1.3-26.2。此外，F2在

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114706
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 氯化亚砜 、 sodium tert-pentoxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3'-bromo-3,4',5-trimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基化的类胡萝卜素通过抑制NF-κB/ AP-1信号通路和环氧合酶和脂氧合酶来影响炎症。

  摘要：

  类胡萝卜素是食物（例如，花生，葡萄，各种可食用的浆果），饮料（酒，白茶）和药用植物的重要成分。许多出版物已经描述了类胡萝卜素的抗炎潜力，包括广为人知的反式白藜芦醇及其类似物。然而，关于其烯丙基化衍生物的活性的信息相对较少。从面包果木中分离出一种新的异戊二烯类二苯乙烯类化合物（2），并根据1D和2D NMR分析和HRMS对其结构进行了表征。合成了三种其他的异戊烯基类胡萝卜素类化合物（9-11）。通过在无细胞和细胞试验中，将它们与来自Macaranga siamensis和Artocarpus heterophyllus的已知天然戊烯化二苯乙烯类化合物进行测试，确定了它们的抗炎潜力。为了阐明这些化合物与酶之间的相互作用方式，通过模拟分子对接活性最强的类芪化合物，还显示了对5-脂氧合酶（5-LOX）的抑制作用。还分析了它们对促炎性核因子-κB（NF-κB）和激活蛋白1（AP-1）信号通路的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00081

文献信息

• Syntheses and radical scavenging activities of resveratrol derivatives
  作者：Hyun Jung Lee、Jai Woong Seo、Bong Ho Lee、Kyoo-Hyun Chung、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.038

  日期：2004.1

  Nine new resveratrol derivatives, having bromo, iodo, and fluoroethyl groups, were designed and synthesized. All compounds having free phenol groups showed good free radical scavenging activity. Among them, 2-bromoresveratrol 19 has a similar free radical scavenging activity to (+)-catechin.

  设计并合成了九种具有溴，碘和氟乙基的新白藜芦醇衍生物。所有具有游离酚基的化合物都表现出良好的自由基清除活性。其中2-溴香藜芦醇19具有与（+）-儿茶素类似的自由基清除活性。
• 一种白藜芦醇衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东第一医科大学（山东省医学科学院）

  公开号：CN116621773A

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明涉及一种白藜芦醇衍生物及其制备方法和应用，本发明的白藜芦醇衍生物：3'‑(吡啶‑4‑基)白藜芦醇(BG‑7)，其结构式如下所示：其具备明显的促进晚幼红细胞脱核的活性，可以通过促进晚幼红细胞的细胞周期脱离使其脱核，进而提升体外成熟红细胞的生产效率，具有广阔的应用前景。
• Parallel in vitro and in silico investigations into anti-inflammatory effects of non-prenylated stilbenoids
  作者：Veronika Leláková、Karel Šmejkal、Karolina Jakubczyk、Ondřej Veselý、Přemysl Landa、Jiří Václavík、Pavel Bobáľ、Hana Pížová、Veronika Temml、Theresa Steinacher、Daniela Schuster、Sebastian Granica、Zuzana Hanáková、Jan Hošek

  DOI：10.1016/j.foodchem.2019.01.128

  日期：2019.7

  Stilbenoids represent a large group of bioactive compounds, which occur in food and medicinal plants.Twenty-five stilbenoids were screened in vitro for their ability to inhibit COX-1, COX-2 and 5-LOX. Piceatannol and pinostilbene showed activity comparable to the zileuton and ibuprofen, respectively.The anti-inflammatory potential of stilbenoids was further evaluated using THP-1 human monocytic leukemia cell line. Tests of the cytotoxicity on the THP-1 and HCT116 cell lines showed very low toxic effects. The tested stilbenoids were evaluated for their ability to attenuate the LPS-stimulated activation of NF-kappa B/AP-1. Most of the tested substances reduced the activity of NF-kappa B/AP-1 and later attenuated the expression of TNF-alpha.The effects of selected stilbenoids were further investigated on inflammatory signaling pathways. Non-prenylated stilbenoids regulated attenuation of NF-kappa B/AP-1 activity upstream by inhibiting the phosphorylation of MAPKs.A docking study used to in silico analyze the tested compounds confirmed their interaction with NF-kappa B, COX-2 and 5-LOX.