二[1-(2-硝基苯基)乙基]N,N-二异丙基亚磷酰胺 | 207516-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二[1-(2-硝基苯基)乙基]N,N-二异丙基亚磷酰胺
• 英文名称: bis-[1-(2-nitrophenyl)ethyl]-N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: Bis[1-(2-nitrophenyl)ethyl] N,N-Diisopropylphosphoramidite；N-[bis[1-(2-nitrophenyl)ethoxy]phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 207516-14-1
• 化学式: C₂₂H₃₀N₃O₆P
• 分子量: 463.47
• InChiKey: NHOJISHKGBWJKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50°C
• 沸点：
  508.3±45.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二[1-(2-硝基苯基)乙基]N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 吡啶 、 四氮唑 、 水 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-亚硝基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇1-磷酸SPP的光解性衍生物的合成和评估。

  摘要：

  通过N-（叔丁氧基羰基）-2-N，3-O-异丙基亚叉基神经鞘氨醇7和双（α-甲基-o-硝基苄基）N，N-二异丙基的反应报道了可光解鞘氨醇1-磷酸酯衍生物的合成。 -亚磷酰胺。还描述了在笼中装满SPP的细胞照射后刺激DNA合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00112-7
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 二[1-(2-硝基苯基)乙基]N,N-二异丙基亚磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用光不稳定保护基团合成荧光素磷酸三酯

  摘要：

  摘要 已经合成了荧光素磷酸三酯 5，每个都具有四个相同的光活化加合物，以研究它们作为细胞内荧光指示剂的应用。

  DOI：

  10.1080/00397910008087172

文献信息

• [EN] TREATING WATER STRESS IN PLANTS<br/>[FR] TRAITEMENT DU STRESS HYDRIQUE CHEZ LES PLANTES
  申请人：ROTHAMSTED RES LTD

  公开号：WO2017006095A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention relates to methods and uses of photo-labile compounds which are trehalose-6-phosphate or trehalose-6-phosphonate or agriculturally acceptable salts thereof in the treatment of water stress in plants. The invention also concerns methods and the use of the compounds for resurrection of water stressed plants, and for improvement of yield of crop plants under water stressed conditions compared with untreated plants.

  本发明涉及使用光敏化合物——海藻糖-6-磷酸盐或海藻糖-6-膦酸盐或其农业可接受的盐，在植物的抗水分压力处理中的方法和用途。该发明还涉及使用这些化合物对受水分压力的植物进行复活，以及相比未经处理的植物，在水分压力条件下提高作物植物产量的方法。
• [EN] INDUCTION OF FLORAL DEVELOPMENT IN PLANTS<br/>[FR] INDUCTION DU DÉVELOPPEMENT FLORAL DES PLANTES
  申请人：ROTHAMSTED RES LIMITED

  公开号：WO2018109457A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to methods and uses of photo-labile compounds which are trehalose-6-phosphate or trehalose-6-phosphonate or agriculturally acceptable salts thereof in the induction of floral development in plants. The invention also concerns methods and the use of the compounds for the acceleration of floral development in treated compared with untreated plants.

  本发明涉及使用光敏化合物——海藻糖-6-磷酸酯或海藻糖-6-膦酸酯或其农业可接受的盐，在植物中诱导花发育的方法和用途。该发明还涉及使用这些化合物加速经处理的植物与未经处理植物相比的花发育的方法。
• [EN] MODIFICATION OF TREHALOSE-6-PHOSPHATE LEVELS IN PLANTS<br/>[FR] MODIFICATION DES TENEURS EN TRÉHALOSE-6-PHOSPHATE DANS DES PLANTES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2012146914A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Compounds which are trehalose-6-phosphate or trehalose-6-phosphonate precursors of formula (I) or agriculturally acceptable salts thereof are provided: (I) The compounds are useful in increasing starch production in plants.

  提供了化合物，其为公式（I）的海藻糖-6-磷酸盐或海藻糖-6-磷酸酯前体，或其在农业上可接受的盐：（I）这些化合物有助于增加植物中的淀粉产量。
• Chemical intervention in plant sugar signalling increases yield and resilience
  作者：Cara A. Griffiths、Ram Sagar、Yiqun Geng、Lucia F. Primavesi、Mitul K. Patel、Melissa K. Passarelli、Ian S. Gilmore、Rory T. Steven、Josephine Bunch、Matthew J. Paul、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1038/nature20591

  日期：2016.12

  Treatment with signalling precursors of trehalose-6-phosphate allows light-triggered release of trehalose-6-phosphate in Arabidopsis thaliana and increases the yield and drought resistance of spring wheat (Triticum aestivum). These authors present an alternative to the use of genetically modified (GM) crops to boost crop yield. Benjamin Davis and colleagues sprayed growing plants with signalling precursors of trehalose-6-phosphate (T6P). Uptake of the T6P analogues is triggered by sunlight, leading to T6P release in Arabidopsis thaliana, and increased yield and drought resistance in spring wheat (Triticum aestivum). The availability of chemical treatments of this type could be of particular importance in countries where GM crops are not widely accepted. The pressing global issue of food insecurity due to population growth, diminishing land and variable climate can only be addressed in agriculture by improving both maximum crop yield potential and resilience1,2. Genetic modification is one potential solution, but has yet to achieve worldwide acceptance, particularly for crops such as wheat3. Trehalose-6-phosphate (T6P), a central sugar signal in plants, regulates sucrose use and allocation, underpinning crop growth and development4,5. Here we show that application of a chemical intervention strategy directly modulates T6P levels in planta. Plant-permeable analogues of T6P were designed and constructed based on a ‘signalling-precursor’ concept for permeability, ready uptake and sunlight-triggered release of T6P in planta. We show that chemical intervention in a potent sugar signal increases grain yield, whereas application to vegetative tissue improves recovery and resurrection from drought. This technology offers a means to combine increases in yield with crop stress resilience. Given the generality of the T6P pathway in plants and other small-molecule signals in biology, these studies suggest that suitable synthetic exogenous small-molecule signal precursors can be used to directly enhance plant performance and perhaps other organism function.

  用6-磷酸脱卤糖的信号前体处理拟南芥，可使其在光照触发下释放6-磷酸脱卤糖，从而提高春小麦（Triticum aestivum）的产量和抗旱性。这些作者提出了一种替代使用转基因作物提高作物产量的方法。本杰明-戴维斯及其同事向生长中的植物喷洒了6-磷酸三卤糖的信号前体（T6P）。阳光会触发对 T6P 类似物的吸收，从而导致拟南芥释放 T6P，并提高春小麦（Triticum aestivum）的产量和抗旱性。在转基因作物尚未被广泛接受的国家，这类化学处理方法的可用性尤为重要。由于人口增长、土地减少和气候多变，全球面临着粮食不安全的紧迫问题，农业只能通过提高作物的最大产量潜力和抗逆性来解决这一问题1,2。转基因是一种潜在的解决方案，但尚未得到全世界的认可，尤其是小麦等作物3。6-磷酸脱卤糖（T6P）是植物体内的核心糖信号，它调节蔗糖的使用和分配，是作物生长和发育的基础4,5。在这里，我们展示了一种化学干预策略可直接调节植物体内的 T6P 水平。根据 "信号-前体 "概念，我们设计并构建了T6P的植物渗透性类似物，用于植物体内T6P的渗透、随时吸收和阳光触发释放。我们的研究表明，对强效糖信号的化学干预能提高谷物产量，而对植物组织的应用则能改善干旱后的恢复和复活。这项技术提供了一种将增产与作物抗逆性相结合的方法。鉴于 T6P 通路在植物中的普遍性以及生物学中其他小分子信号的普遍性，这些研究表明，合适的合成外源小分子信号前体可用于直接提高植物的性能，或许还能提高其他生物体的功能。
• Synthesis and mammalian cell compatibility of light-released glycan precursors for controlled metabolic engineering
  作者：Courtney A. Kondor、Jaggaiah N. Gorantla、Garry D. Leonard、Charlie Fehl

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116918

  日期：2022.9

  challenge for the field of glycobiology is the study of glycan biosynthetic pathways with chemical control, especially in live cell settings. The objective of this study was to create biocompatible glycan precursors with controlled release properties. Here, we report eleven “caged” sugar probes that release glycan biosynthetic precursor molecules upon light exposure. The specific sugar pathways we target

  向生物分子或聚糖添加糖是生物学中最丰富的生物分子修饰之一，因为它们使细胞能够适应不断变化的营养和压力条件。糖生物学领域尚未解决的挑战是研究具有化学控制的聚糖生物合成途径，尤其是在活细胞环境中。本研究的目的是创建具有受控释放特性的生物相容性聚糖前体。在这里，我们报告了 11 个“笼式”糖探针，它们在光照下释放聚糖生物合成前体分子。我们用探针靶向的特定糖途径调节N的添加-乙酰糖 GlcNAc、GalNAc 和唾液酸到细胞中的生物分子上，其中每一种都有可能改变涉及细胞形态、信号和行为的聚糖过程。我们假设我们的聚糖前体探针将保持生物学惰性，直到满足光引发的降解条件，从而避免包括新陈代谢和细胞毒性在内的生物活动。GlcNAc、GalNAc 和 ManNAc（唾液酸前体）糖的光笼类似物，我们称之为“光糖”，在最佳波长的光照下几分钟内释放。在研究过程中，我们描述了这些糖在各自降解条件下的细胞相容性，并发现了高度细胞相容的