(2S,3R,4E)-2-氨基-3-羟基-4-十八碳烯-1-基二[1-(2-硝基苯基)乙基]磷酸酯 | 207516-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: (2S,3R,4E)-2-氨基-3-羟基-4-十八碳烯-1-基二[1-(2-硝基苯基)乙基]磷酸酯
• 英文名称: Phosphoric acid (E)-(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-octadec-4-enyl ester bis-[1-(2-nitro-phenyl)-ethyl] ester
• 英文别名: Caged D-erythro-Sphingosine-1-phosphate；[(E,2S,3R)-2-amino-3-hydroxyoctadec-4-enyl] bis[1-(2-nitrophenyl)ethyl] phosphate
• CAS: 207516-11-8
• 化学式: C₃₄H₅₂N₃O₉P
• 分子量: 677.775
• InChiKey: RMOWUMVOVFOKDL-CORYLZCXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-氨基-3-羟基-4-十八碳烯-1-基二[1-(2-硝基苯基)乙基]磷酸酯 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-亚硝基苯基)-乙酮 、 D-苏式-鞘胺醇-1-磷酸
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇1-磷酸SPP的光解性衍生物的合成和评估。

  摘要：

  通过N-（叔丁氧基羰基）-2-N，3-O-异丙基亚叉基神经鞘氨醇7和双（α-甲基-o-硝基苄基）N，N-二异丙基的反应报道了可光解鞘氨醇1-磷酸酯衍生物的合成。 -亚磷酰胺。还描述了在笼中装满SPP的细胞照射后刺激DNA合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00112-7
• 作为产物：
  描述：

  二[1-(2-硝基苯基)乙基]N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 吡啶 、 四氮唑 、 水 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4E)-2-氨基-3-羟基-4-十八碳烯-1-基二[1-(2-硝基苯基)乙基]磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇1-磷酸SPP的光解性衍生物的合成和评估。

  摘要：

  通过N-（叔丁氧基羰基）-2-N，3-O-异丙基亚叉基神经鞘氨醇7和双（α-甲基-o-硝基苄基）N，N-二异丙基的反应报道了可光解鞘氨醇1-磷酸酯衍生物的合成。 -亚磷酰胺。还描述了在笼中装满SPP的细胞照射后刺激DNA合成。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00112-7

文献信息

• Synthesis and evaluation of a photolyzable derivative of sphingosine 1-phosphate—caged SPP
  作者：Lixin Qiao、Alan P. Kozikowski、Ana Olivera、Sarah Spiegel

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00112-7

  日期：1998.4

  The synthesis of a photolyzable sphingosine 1-phosphate derivative is reported via the reaction of N-(tert-butoxycarbonyl)-2-N,3-O- isopropylidenesphingosine 7 and bis(alpha-methyl-o-nitrobenzyl) N,N-diisopropyl-phosphoramidite. Stimulation of DNA synthesis upon illumination of caged SPP-loaded cells is also described.

  通过N-（叔丁氧基羰基）-2-N，3-O-异丙基亚叉基神经鞘氨醇7和双（α-甲基-o-硝基苄基）N，N-二异丙基的反应报道了可光解鞘氨醇1-磷酸酯衍生物的合成。 -亚磷酰胺。还描述了在笼中装满SPP的细胞照射后刺激DNA合成。