trimethyl (2S*,3S*,4S*,5R*)-1-hydroxy-5-phenylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (2S*,3S*,4S*,5R*)-1-hydroxy-5-phenylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 英文别名: trimethyl (2S,3S,4S,5R)-1-hydroxy-5-phenylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₇
• 分子量: 337.329
• InChiKey: JSOOGTKKWPYVBI-CYDGBPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Benzylidenamino)ethansaeure-methylester-N-oxid 、 富马酸二甲酯 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 以93%的产率得到trimethyl (2S*,3S*,4S*,5R*)-1-hydroxy-5-phenylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酮叶立德：两种可能的 1,3-偶极环加成反应，但只有一种逐步形成全顺-5-芳基-2,3,5-三取代的 N-羟基吡咯烷

  摘要：

  通过由 N-（甲氧基羰基甲基）硝酮生成的缺电子烯烃和硝酮叶立德的正式 [3+2] 偶极环加成反应，开发了一种合成全顺式 N-羟基吡咯烷的有效方法。在锂盐或丁基锂的存在下用叔胺处理硝酮，然后在低温下加入烯烃，以非常好的化学产率和优异的非对映选择性提供产物。关键中间体的分离和表征表明，该反应是一个逐步过程，由初始迈克尔加成和分子内曼尼希型反应组成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101035

文献信息

• Nitrone Ylides: Two Possible 1,3-Dipolar Cycloadditions but Only One Stepwise Formation of all-cis-5-Aryl-2,3,5-trisubstituted N-Hydroxypyrrolidines
  作者：Pedro Merino、Tomás Tejero、Alba Díez-Martínez、Zeynep Gültekin

  DOI：10.1002/ejoc.201101035

  日期：2011.11

  all-cis-N-hydroxypyrrolidines has been developed through the formal [3+2] dipolar cycloaddition of electron-poor alkenes and nitrone ylides generated from N-(methoxycarbonylmethyl)nitrones. Treatment of the nitrone with a tertiary amine in the presence of either a lithium salt or butyllithium followed by addition of the alkene at low temperature provided the product in very good chemical yield and excellent

  通过由 N-（甲氧基羰基甲基）硝酮生成的缺电子烯烃和硝酮叶立德的正式 [3+2] 偶极环加成反应，开发了一种合成全顺式 N-羟基吡咯烷的有效方法。在锂盐或丁基锂的存在下用叔胺处理硝酮，然后在低温下加入烯烃，以非常好的化学产率和优异的非对映选择性提供产物。关键中间体的分离和表征表明，该反应是一个逐步过程，由初始迈克尔加成和分子内曼尼希型反应组成。