2-(4-iodobenzyl)succinic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-iodobenzyl)succinic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-[(4-iodophenyl)methyl]succinic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-[(4-iodophenyl)methyl]butanedioate
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₄
• 分子量: 362.164
• InChiKey: IZVCFHJDLWZLDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 、 富马酸二甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(4-iodobenzyl)succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在微流反应器中，活性烯烃与苄基溴衍生物的自支撑且清洁的一步式阴极偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600951

文献信息

• Photochemical generation of radicals from alkyl electrophiles using a nucleophilic organic catalyst
  作者：Bertrand Schweitzer-Chaput、Matthew A. Horwitz、Eduardo de Pedro Beato、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/s41557-018-0173-x

  日期：2019.2

  extensively use free radical reactivity for applications in organic synthesis, materials science, and life science. Traditionally, generating radicals requires strategies that exploit the bond dissociation energy or the redox properties of the precursors. Here, we disclose a photochemical catalytic approach that harnesses different physical properties of the substrate to form carbon radicals. We use a nucleophilic

  化学家在有机合成，材料科学和生命科学中广泛使用自由基反应性。传统上，产生自由基需要利用键解离能或前体的氧化还原特性的策略。在这里，我们公开了一种光化学催化方法，该方法利用了基材的不同物理特性来形成碳自由基。我们使用亲核性的二硫代氨基甲酸酯阴离子催化剂，配以量身定制的发色单元，以通过S N 2途径活化烷基亲电体。所得的吸收光子的中间体在由可见光诱导的均相裂解时提供自由基。此催化性S N基于2的策略利用了离子化学的基本机理过程，可以从各种底物中获得与经典自由基生成策略不兼容或惰性的开壳中间体的访问权限。我们还描述了该方法温和的反应条件和较高的官能团耐受性如何有利于开发C–C键形成反应，简化市售药物的制备，生物相关化合物的后期精制以及对映选择性自由基催化。
• Benzyl radical addition reaction through the homolytic cleavage of a benzylic C–H bond
  作者：Masafumi Ueda、Eiko Kondoh、Yuta Ito、Hiroko Shono、Maiko Kakiuchi、Yuki Ichii、Takahiro Kimura、Tetsuya Miyoshi、Takeaki Naito、Okiko Miyata

  DOI：10.1039/c0ob01148g

  日期：——

  Direct generation of a benzyl radical by C–H bond activation of toluenes and the addition reaction of the resulting radical to an electron deficient olefin were developed. The reaction of dimethyl fumarate with toluene in the presence of Et3B as a radical initiator at reflux afforded 2-benzylsuccinic acid dimethyl ester in good yield.

  通过甲苯的C–H键活化直接生成苄基自由基，以及由此产生的自由基与缺电子烯烃的加成反应。的反应富马酸二甲酯 和 甲苯在Et 3 B作为自由基引发剂存在下进行回流2-苄基琥珀酸二甲酯 产量高。