(R)-4-(2-hydroxy-1-phenylethylamino)-7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(2-hydroxy-1-phenylethylamino)-7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one
• 英文别名: 15-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-3,10-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4,6,8,12(20),13,15,17-nonaen-11-one
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 405.456
• InChiKey: BRUGQUMJMPWHRS-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 、 (R)-4-(2-hydroxy-1-phenylethylamino)-7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(2R)-2-[(11-oxo-3,10-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4,6,8,12(20),13,15,17-nonaen-15-yl)amino]-2-phenylethyl] (2R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate 、 [(2R)-2-[(11-oxo-3,10-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4,6,8,12(20),13,15,17-nonaen-15-yl)amino]-2-phenylethyl] (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Chiral Fluorescent Labeling Reagent —4-Substituted 7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-ones—

  摘要：

  (R)-4-(2-Hydroxy-1-phenylethylamino)-7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one 被用作萘普生的荧光标记试剂。在乙腈中，该试剂的激发和发射最大值分别为 λ 453 纳米和 508 纳米。在二环己基碳二亚胺存在下，该试剂与外消旋萘普生发生反应，生成相应的非对映异构体，并在高效液相色谱法中得到很好的分离。萘普生的检测限（信噪比大于 3）约为 5 fmol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1463
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzo[d,e]benzo[4,5]-imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one 、 D-苯甘氨醇 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到(R)-4-(2-hydroxy-1-phenylethylamino)-7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Chiral Fluorescent Labeling Reagent —4-Substituted 7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-ones—

  摘要：

  (R)-4-(2-Hydroxy-1-phenylethylamino)-7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one 被用作萘普生的荧光标记试剂。在乙腈中，该试剂的激发和发射最大值分别为 λ 453 纳米和 508 纳米。在二环己基碳二亚胺存在下，该试剂与外消旋萘普生发生反应，生成相应的非对映异构体，并在高效液相色谱法中得到很好的分离。萘普生的检测限（信噪比大于 3）约为 5 fmol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1463