N-(3,5-dimethyladamant-1-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethyladamant-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-(3,5-dimethyl-1-adamantyl)benzamide
• 化学式: C₁₉H₂₅NO
• 分子量: 283.414
• InChiKey: UEVYKMDTZIFZRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium azide 、 [IPr₂*NN]Cu(η²-C6H6) 作用下， 以 氟苯 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(3,5-dimethyladamant-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C（sp3）-H酰胺化：立体驱动的一级和二级CH选择性

  摘要：

  无方向的C（sp 3）-H功能化反应通常遵循位点选择性模式，该模式反映了相应的C-H键解离能（BDE）。在存在较强的二级和一级键的情况下，这通常会导致较弱的CHH键的功能化。当代的一个重要挑战是催化剂体系的发展，该催化剂体系能够选择性地在叔和苄基CH位上官能化更强的一级和二级CH键。本文中，我们报道了一种铜催化剂，在线性和环状烃与芳基叠氮化物ArC（O）N 3的酰胺化反应中，叔碳氢键对叔碳氢键的选择性较高。机理和DFT研究表明，C-H酰胺化涉及从由氮宾中间体[铜] R-H的基材H-原子抽象（κ 2 - Ñ，Ö -NC（O）中的Ar），以提供基于碳的基团R 。和铜（II）酰胺中间体[铜II ] -NHC（O）中的Ar，其随后捕获基团R 。形成产品R‐NHC（O）Ar。这些研究揭示了在没有导向基团的情况下实现一级和二级CH酰胺化选择性所需的重要催化剂特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201810556

文献信息

• First Ritter-type reaction of alkylbenzenes using N-hydroxyphthalimide as a key catalyst
  作者：Satoshi Sakaguchi、Tomotaka Hirabayashi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/b110638d

  日期：2002.2.27

  The first Ritter-type reaction of alkylbenzenes with nitriles has been successfully achieved by the use of N-hydroxyphthalimide (NHPI) as a key catalyst. Thus, treatment of ethylbenzene with ammonium hexanitratocerate(IV) (CAN) in the presence of a catalytic amount of NHPI in EtCN under argon produced the corresponding amide in good selectivity.

  通过使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为关键催化剂，已成功实现了烷基苯与腈的第一个Ritter型反应。因此，在氩气下，在EtCN中，在催化量的NHPI存在下，用六偏乙酸铵（IV）（CAN）处理乙苯可产生相应的酰胺。
• Pyridine-Enabled C–N Bond Activation for the Rapid Construction of Amides and 4-Pyridylglyoxamides by Cooperative Palladium/Copper Catalysis
  作者：Liangliang Song、Sander Claessen、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00845

  日期：2020.6.19

  A pyridine-enabled C-N bond activation of peptidomimetics employing cooperative palladium/copper catalysis in water is developed. Diverse amides and 4-pyridylglyoxamides are simultaneously synthesized through two steps from commercially available materials in a rapid, environmentally friendly, and high atom-economical manner.
• Amidation of 1-bromo-3,5-dimethyladamantane catalyzed with manganese compounds and complexes
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、L. F. Khisamova

  DOI：10.1134/s1070363215070336

  日期：2015.7